Презентация к уроку химии в 10 классе по теме: Химические свойства алкенов.

АЛКЕНЫ – НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Эпиграф к уроку

«Границ научному познанию и предсказанию предвидеть невозможно»

Д.И.Менделеев

Задание 1.

Составьте структурные формулы геометрических изомеров

пентена-2

гексена-2

Задание 2 .

Назовите следующие алкены по систематической номенклатуре:

СН 3  – С(СН 3 ) = С(СН 3 ) – СН 2  – СН 3

СН 2  = СН – СН 2  – СВ r 2  – СН 2  – СН 3

СН 3  – СН(СН 3 ) – СН = С (С 2 Н 5 ) – СН 2  – СН 3

Ответьте, пожалуйста, на следующие вопросы:

• Какие углеводороды называются алкенами?
• Какова общая формула алкенов?
• Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его.
• Какие вещества называются изомерами?
• Какие виды изомерии возможны у алкенов?
• Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются?
• Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены?
• Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов?

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

Учебная цель:

изучить

химические свойства

на примере непредельного углеводорода - этилена

этилен

метан

Типы химических реакций, которые характерны для алкенов

• Реакции присоединения.
• Реакции окисления.
• Реакции полимеризации.

Химические свойства

I. Реакции присоединения

Алкены вступают в реакции электрофильного присоединения.

При химической реакции π - связь легко разрывается и по линии разрыва происходит присоединение атомов или групп атомов.

σ

C H 2 — C H 2

σ C H 2 ═ C H 2 + A—B →

π

| |

А В

Реакции присоединения

1. Гидрирование .

t, kat

Условия реакции : катализатор – Ni, Pt, Pd

C H 2 ═ C H 2 + Н—Н →

C H 2 — C H 2

| |

Н Н

Реакции присоединения

2. Галогенирование

Реакция идёт при нормальных условиях. Является качественной на кратную связь.

C H 2 ═ C H 2 + Br—Br →

C H 2 — C H 2

| |

Br Br

Реакции присоединения

3. Гидро галогенирование.

Реакция идёт при нормальных условиях.

C H 2 ═ C H 2 + H — Br →

C H 2 — C H 2

| |

H Br

Реакции присоединения

3 . Гидро галогенирование .

Реакция идёт при обычных условиях.

C H 2 ═ C H —C H 3 + Н — Br →

→ C H 2 — C H —C H 3

| |

? ?

Гидрогалогенирование гомологов этилена

Правило В.В. Марковникова:

• Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции присоединения

3. Гидро галогенирование .

Реакция идёт при нормальных условиях.

C H 2 ═ C H —C H 3 + Н — Br →

→ C H 2 — C H —C H 3

| |

Н Br

Реакции присоединения

C H 2 ═ C H — C H 3 + Н — O Н →

→ C H 2 — C H — C H 3

| |

Н O Н

4. Гидратации .

t , H 3 РO 4

Условия реакции : катализатор – серная, азотная, хлорная кислоты, температура.

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом В.В. Марковникова.

Реакции присоединения

Запомните!!! Правило Марковникова применимо к реакциям тех алкенов, у которых при кратной связи находятся донорные заместители: СН 3 —, С 2 Н 5 — и др. НО если электроноакцепторные: —CF 3 , —NO 2 , —COOH и др., то реакции присоединения протекают вопреки правилу.

C H 2 ═ C H —C H 2 + Н — Br →

|

NO 2

3- нитро пропен-1

→ C H 2 — C H — C H 2

| | |

Br Н NO 2

1-бром -3-нитро пропан

Также вопреки правилу Марковникова реакции присоединения протекают в присутствии перекиси водорода Н 2 О 2 или пероксидов Na 2 О 2

C H 2 ═ C H —C H 2 + Н — Br →

→ C H 2 — C H — C H 3

| |

Br Н

1-бромпропан

Н 2 О 2

Реакции присоединения

5. Поли мериза ции .

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)n

этилен поли этилен

(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

Реакции полимеризации

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР:

этилен полиэтилен

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

Реакции полимеризации

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Условия реакции : повышенная температура, давление.

полимеризация

II. Реакции окисления

1) МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ВОДНЫМ РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ

(реакция Е.Е.Вагнера)

Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O → H 2 C - CH 2

l l

OH OH

этиленгликоль

(этандиол-1,2)

! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

Реакции окисления

1)Реакция Вагнера.

(Мягкое окисление раствором перманганата калия).

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О →

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 ↓ + 2КОН

│ │

ОН ОН

Реакции окисления

2) ЖЁСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С КИСЛЫМ РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ

СН 3 - СН = СН - СН 3 + КМ n О 4 + Н 2 SО 4 →

СН 3 -СООН +НООС- СН 3 + М n SО 4 + +К 2 SО 4 + Н 2 О

Протекает с полным разрывом = связи и образованием двух карбоновых кислот. Если окислению подвергается часть алкена с одним атомом углерода, то вместо кислоты образуется СО 2

• Если двойная связь находится на конце молекулы (бут ен-1 ), то одним из продуктов окисления должна оказаться муравьиная кислота-вещество, которое легко окисляется до углекислого газа и воды:

• Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два углеродных заместителя (2-метилбутен-2), то при окислении происходит образование кетона

• Если у алкена , в которых атомы углерода при двойной связи содержат 2 радикала , то образуется 2 кетона :

Реакции окисления

3) Частичное окисление (на катализаторах) :

а) с образованием оксида:

350°C, Ag

2Н 2 С=СН 2 + O 2 → 2Н 2 С — СН 2

\ /

О

оксид этилена

Реакции окисления

3) Частичное окисление (на катализаторах) :

б) с образованием альдегида:

О

350°C, соль Сu 2+ //

2Н 2 С=СН 2 + O 2 → 2Н 3 С — С

\

H

Уксусный альдегид

горение

4) ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ

ПРИМЕР:

С 2 Н 4 + 3О 2 → 2 СО 2 + 2Н 2 О

СИНКВЕЙН

1 строка – имя существительное (тема синквейна)

2 строка – два прилагательных

(раскрывающие тему синквейна)

3 строка – три глагола (описывают действия)

4 строка – фраза или предложение

(высказывают своё отношение к теме)

5 строка – синоним (слово-резюме)

СИНКВЕЙН

• Этилен
• Ненасыщенный, активный
• Горит, обесцвечивает, присоединяет
• Этилен – представитель непредельных углеводородов
• Алкен

Система оценивания:

кол-во баллов

оценка

1-5

«2»

6-10

« 3 »

11-15

« 4 »

16-20

« 5 »

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

параграф 12

По задачнику упражнение 3-22(в);

3-23(б);

3-24(а,б).

СПАСИБО

ЗА РАБОТУ!