МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ ПЕНЗЕНСКОЙ ОБЛАСТИ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ПЕНЗЕНСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ЛЕКЦИОННОГО ЗАНЯТИЯ
по дисциплине «ХИМИЯ»
тема: «Предельные углеводороды (алканы)»
Специальность: 34.02.01 «Сестринское дело», 31.02.01 «Лечебное дело», 31.02.02 «Акушерское дело»
Автор-составитель: Артемьева А.С.
Рассмотрено на заседании ЦМК: общепрофессиональных,
математических и естественно-научных дисциплин
Протокол № ___ от ________________
Председатель ЦМК: _______________
П
енза 2025 г.
СОДЕРЖАНИЕ
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА 3
ОРГАНИЗАЦИОННО-МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ 5
СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ 6
Исходный материал 9
Приложение №1 16
Приложение №2 17
Приложение №3 18
Приложение №4 19
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 20
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
Освоение содержания учебного предмета «Химия» обеспечивает достижение студентами следующих результатов:
• личностных:
- чувство гордости и уважения к истории и достижениям отечественной химической науки; химически грамотное поведение в профессиональной деятельности и в быту при обращении с химическими веществами, материалами и процессами;
- готовность к продолжению образования и повышения квалификации в избранной профессиональной деятельности и объективное осознание роли химических компетенций в этом;
- умение использовать достижения современной химической науки и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности;
• метапредметных:
-использование различных видов познавательной деятельности и основных интеллектуальных операций (постановки задачи, формулирования гипотез, анализа и синтеза, сравнения, обобщения, систематизации, выявления причинно-следственных связей, поиска аналогов, формулирования выводов) для решения поставленной задачи, применение основных методов познания (наблюдения, научного эксперимента) для изучения различных сторон химических объектов и процессов, с которыми возникает необходимость сталкиваться в профессиональной сфере;
- использование различных источников для получения химической информации, умение оценить ее достоверность для достижения хороших результатов в профессиональной сфере;
• предметных:
-сформированность представлений о месте химии в современной научной картине мира; понимание роли химии в формировании кругозора и функциональной грамотности человека для решения практических задач;
- владение основополагающими химическими понятиями, теориями, законами и закономерностями; уверенное пользование химической терминологией и символикой;
- владение основными методами научного познания, используемыми в химии: наблюдением, описанием, измерением, экспериментом; умение обрабатывать, объяснять результаты проведенных опытов и делать выводы; готовность и способность применять методы познания при решении практических задач;
- сформированность умения давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям;
- владение правилами техники безопасности при использовании химических веществ;
- сформированность собственной позиции по отношению к химической информации, получаемой из разных источников.
Данная работа представляет собой методическую разработку по дисциплине «Химия», предназначенная для студентов 34.02.01 «Сестринское дело», 31.02.01 «Лечебное дело», 31.02.02 «Акушерское дело» и проводится в соответствии с рабочей программой.
На проведение занятия отводится 90 минут. В процессе занятия обучающиеся изучают особенности строения предельных углеводородов; дают общую характеристику электронному и пространственному строению молекулы метана и других алканов; выявить значения алканов в природе; знакомятся с видами изомерии алканов и алкильных заместителей; расширяют знания о химических свойствах алканов; сформировывают знания о способах получения предельных УВ.
ОРГАНИЗАЦИОННО-МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
Тип занятия: лекция.
Продолжительность: 90 мин.
Цель занятия: обеспечить формирование умений и знаний по теме «Предельные углеводороды (алканы)».
Обеспечить формирование, освоение: ЛР 5 - отражающий сформированность основ саморазвития и самовоспитания в соответствии с общечеловеческими ценностями и идеалами гражданского общества; готовность и способность к самостоятельной, творческой и ответственной деятельности.
Образовательные задачи: изучить гомологический ряд алканов; расширить и углубить знания студентов о химических свойствах алканов; сформировать знания о способах получения предельных УВ.
Развивающая задача: развить активное логическое мышление, познавательную активность, сознательное восприятие нового материала, совершенствовать умение систематизировать знания.
Воспитательная задача: воспитывать интерес и сознательное отношение к изучаемому материалу.
Методы занятия: объяснительно – иллюстративный, беседа, объяснение с использованием графической наглядности, репродуктивный.
Место проведения занятия: кабинет химии.
Оборудование: доска, мел, учебная литература и пособия по органической химии.
СТРУКТУРА ЗАНЯТИЯ
| п/№ | Наименование этапа | Время | Цель этапа | Деятельность | Оснащение |
| преподавателя | студентов |
| 1. | Организационный момент | 1 мин. | Организация начала занятия, подготовка рабочего места студентов, создание благоприятной атмосферы для дальнейшей учебной деятельности. | Отмечает отсутствующих студентов в журнале | Староста называет отсутствующих студентов. Студенты приводят в соответствие внешний вид, готовят рабочие места. | Журнал, тетради |
| 2. | Контроль знаний по предыдущей теме | 20 мин. | Оценка уровня сформированности знаний по теме «Классификация реакций в органической химии» | Инструктирует и проводит контроль | Индивидуальный опрос | Приложение №1 |
| 3. | Мотивационный этап | 1 мин. | Развитие интереса к новой теме | Объясняет студентам важность изучения данной темы | Слушают, задают вопросы | Методическая разработка теоретического занятия |
| 4. | Цели занятия | 1 мин | Установка приоритетов при изучении темы | Озвучивает цели и задачи занятия | Слушают, записывают в тетрадь новую тему | Методическая разработка теоретического занятия, презентация |
| 5. | Изложение исходной информации | 40 мин. | Овладение обучающимися новыми знаниями и способами действия посредством активизации умственной деятельности. 1. Реакции SR-типа: галогенирование, нитрование по Коновалову. 2. Реакции дегидрирования, горения, каталитического окисления алканов. 3. Крекинг алканов, различные виды крекинга, применение в промышленности. 4. Пиролиз и конверсия метана, изомеризация алканов. | Излагает новый материал | Слушают, записывают |
| 6. | Выполнение заданий для закрепления знаний | 15 мин. | Закрепление знаний, формирование умения пользоваться информацией о предельных углеводородах, осуществлять самостоятельный поиск информации в различных источниках, формирование способности организовывать собственную деятельность, необходимую для выполнения профессиональных задач. | Инструктирует и контролирует выполнение заданий, обсуждает правильность ответов | Выполняют задания, слушают правильные ответы, после выполнения, вносят коррективы | Приложение №2 Задания для закрепления знаний |
| 7. | Предварительный контроль новых знаний и проверка | 10 мин. | Оценка эффективности занятия и выявление недостатков в новых знаниях, развитие самостоятельности в добывании студентами знаний, скорости восприятия и переработки информации, культуры речи, воспитание настойчивости в достижении цели. | Инструктирует и проводит контроль | Выполняют задания | Приложение №3 |
| 8. | Подведение итогов занятия | 1 мин | Развитие эмоциональной устойчивости, дисциплинированности | Оценивает работу группы в целом. Объявляет оценки, мотивирует студентов, выделяет наиболее подготовленных | Слушают, участвуют в обсуждении, задают вопросы | Журнал |
| 9. | Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов | 1 мин. | Формирование и закрепление знаний, формирование способности организовывать собственную деятельность при подготовке сообщений. | Дает задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов, инструктирует | Записывают задание | Приложение №4 |
ВВЕДЕНИЕ
Преподаватель записывает название темы и план лекции на доске.
Тема лекции: «Предельные углеводороды (алканы)».
План лекции:
1. Реакции SR-типа: галогенирование, нитрование по Коновалову.
2. Реакции дегидрирования, горения, каталитического окисления алканов.
3. Крекинг алканов, различные виды крекинга, применение в промышленности.
4. Пиролиз и конверсия метана, изомеризация алканов.
Цель лекции: обеспечить формирование умений и знаний по теме «Предельные углеводороды (алканы)».
МОТИВАЦИЯ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ
Алканы имеют широкое применение в медицине, например, для анестезии используются изофлуран и севофлуран - алканы, применяемые в общей анестезии при проведении операций. Для лечения кожных заболеваний используются кремы и мази на основе алканов, например, при лечении псориаза и экземы. Некоторые алканы, такие как пропанол и бутанол, используются в фармацевтической промышленности в качестве растворителей и дезинфицирующих средств. Также в медицине применяется вазелин - смесь жидких и твёрдых предельных углеводородов, которая используется для приготовления мазей.
ИСХОДНЫЙ МАТЕРИАЛ
Каждый атом углерода в молекулах алканов образует четыре простые σ-связи с атомами водорода или другими атомами углерода. Электронные орбитали атомов углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Гибридные орбитали, а, значит, и связи каждого атома углерода направлены к вершинам тетраэдра.
Валентный угол в молекуле метана и его гомологов составляет 109о28`. Поэтому углеродная цепь в молекулах алканов имеет зигзагообразную форму.
Вокруг σ-связей С-С возможно вращение, в результате которого молекулы могут принимать различные формы, называемые конформациями.
Углеродный скелет молекул алканов может иметь как нормальное, так и разветвленное строение. В молекулах гомологов метана различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Связи С-С в молекулах алканов являются ковалентными неполярными, а связи С-Н - ковалентными полярными. Однако значения электроотрицательности атомов углерода и водорода близки и равны соответственно 2,5 и 2,1 по Полингу. Поэтому по свойствам связь С-Н близка к неполярной и проявляет склонность к гомолитическому разрыву с образованием свободных радикалов:
Следовательно, для алканов характерны реакции, протекающие по радикальному механизму.
Алканы – это предельные углеводороды нециклического строения. Их называют также парафинами. Общая формула алканов – CnH2n+2.
В соответствии с рекомендациями ИЮПАК при построении названий алканов соблюдают следующие правила:
1. Находят основную, то есть самую длинную углеродную цепь. Название основной цепи совпадает с названием алкана с тем же числом углеродных атомов. Суффикс –ан указывает на принадлежность углеводорода к классу алканов.
2. Нумеруют атомы углерода в основной цепи, начиная с того конца, к которому ближе располагается первый из имеющихся заместителей.
3. Формулируют название алкана. Для этого перечисляют заместители в алфавитном порядке, (например, сначала метил-, затем этил-), указывая перед каждым заместителем номер атома углерода основной цепи, к которому он прикреплен, и добавляют название основной цепи.
Если одинаковых заместителей два, три или четыре, то используют умножающие приставки ди-, три- и тетра соответственно.
Итак, название алкана 2,6-диметил-3-этилоктан.
Для алканов характерен только один вид структурной изомерии - изомерия углеродного скелета. Ниже приведены структурные формулы всех изомеров гексана С6Н14.
Для некоторых разветвленных алканов наряду с систематическими названиями используют и тривиальные:
В гомологическом ряду алканов температуры плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. Метан, этан, пропан и бутан – газы без цвета и запаха. Алканы с числом атомов углерода от 5 до 15 при обычных условиях бесцветные жидкости, начиная с углеводорода С16Н34 – твердые, белые, воскоподобные вещества.
Алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, например, в бензоле. Плотность жидких алканов немного меньше, чем у воды.
Для реакций данного типа характерен цепной радикальный механизм, который включает в себя стадии: инициирования; развития цепи; обрыва цепи.
Стабильность радикалов увеличивается в ряду: метильный
Галогенирование алканов:
Стадией, определяющей скорость реакции, является стадия отщепления водорода атомом галогена.
Нитрование по Коновалову:
При нагревании алканов с разбавленной азотной кислотой происходит образование нитросоединений, в первую очередь у наиболее реакционноспособного третичного атома углерода.
Реакция дегидрирования: отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
Реакция горения: алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества - углерода:
Реакция каталитического окисления:
Каталитическое окисление бутана - промышленный способ получения уксусной кислоты:
При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха. При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
При медленном и длительном нагревании до 1500оС метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро, то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Изомеризация алканов: под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Приложение №1
Контроль знаний по предыдущей теме
Перечислите особенности строения и свойств органических веществ.
Какие вещества называют изомерами? Приведите примеры.
Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.
Приведите примеры ациклических (предельных и непредельных), алициклических, ароматических соединений.
Критерии оценки за устный опрос (контрольные вопросы)
Оценка "5" ставится, если обучающийся: показывает глубокое и полное знание и понимание материала; полное понимание сущности рассматриваемых понятий, явлений и закономерностей, теорий, взаимосвязей; умеет составить полный и правильный ответ; правильно и обстоятельно отвечает на дополнительные вопросы; допускает не более одного недочёта, который легко исправляет.
Оценка "4" ставится, если обучающийся: показывает знание всего изученного материала; даёт полный и правильный ответ; допускает незначительные ошибки и недочёты; небольшие неточности в формулировке понятий; материал излагает в логической последовательности, допуская негрубую ошибку или два недочёта, которые может исправить.
Оценка "3" ставится, если обучающийся: излагает материал фрагментарно; не всегда последовательно, допускает ошибки при формулировке выводов, ошибки при определении понятий; отвечает неполно на вопросы преподавателя.
Оценка "2" ставится, если обучающийся: не раскрывает основное содержание материала; не делает выводов и обобщений; допускает более двух грубых ошибок, которые не может исправить даже при помощи преподавателя.
Приложение №2
Задания для закрепления знаний по теме «Предельные углеводороды (алканы)»
1. Составьте структурные формулы следующих соединений: а) 2-метил-4-этилгексан; б) 2,2,7-триметил-3,5-диэтилоктан; в) 3-метилгексан;
Эталон ответов: составим структурные формулы предельных спиртов:
а)
б)
в)
Процесс решения показывает значимость систематической номенклатуры органической химии.
2. Укажите химизм следующих химических реакций: а) нитрование бутана; б) дегидрирование этана; в) крекинг пентана.
Эталон ответов:
а)
б)
в)
Приложение №3
Предварительный контроль новых знаний
Вставьте пропущенные слова:
Метан CH4 - первый представитель … (алканов) - имеет большое количество тривиальных названий: … (болотный), рудничный, попутный и природный газ.
Они образовались из-за того, что метан является основным компонентом соответствующих … (газовых) смесей.
Также метан входит в состав … (светильного) газа, который образуется при … (пиролизе) каменного угля или … (нефти).
Светильный газ использовался раньше в качестве топлива и для освещения в газовых … (фонарях).
Эта смесь состоит в основном из … (водорода), метана CH4 и угарного газа CO
Критерии оценок за работу по новой теме
Оценка «5»: обучающийся набирает 7 баллов
Оценка «4»: обучающийся набирает 5-6 баллов
Оценка «3»: обучающийся набирает 3-4 баллов (ставится по желанию).
Приложение №4
Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов
Напишите уравнения реакций следующих превращений:
Критерии оценки за сообщение:
Оценка «отлично» - учебный материал освоен студентом в полном объеме, легко ориентируется в материале, полно и аргументировано отвечает на дополнительные вопросы, излагает материал логически последовательно, делает самостоятельные выводы, умозаключения, демонстрирует кругозор, использует материал из дополнительных источников, интернет-ресурсы.
Оценка «хорошо» - по своим характеристикам сообщение студента соответствует характеристикам отличного ответа, но студент может испытывать некоторые затруднения в ответах на дополнительные вопросы, допускать некоторые погрешности в ответе.
Оценка «удовлетворительно» - студент испытывал трудности при выполнении задания. Пользовался, в основном, учебной литературой, не использовал дополнительные источники информации. Не может ответить на дополнительные вопросы по теме. Материал излагает не последовательно, не устанавливает логические связи, затрудняется в формулировке выводов.
Оценка «неудовлетворительно» - задание студентом не подготовлено либо подготовлено не верно.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
Основная литература:
1. Габриелян О.С., Химия. 10 класс, 11 класс. учебник/О.С.Габриелян. 2 - е изд. Стереотип.-М.: Дрофа, 2019.
2. http://e.lanbook.com Библиотека (сайт).
3. URL: http://ru.wikipedia.neorg/wiki/ Википедия (сайт).
4. www.alhimikov.net (Образовательный сайт для школьников).
Дополнительная литература:
1. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия. Изд: Лань, Москва: 2022.
2. Литвинова Т.Н., Хорунжий В.В. Химия. Основы химии для студентов медицинских колледжей. Изд.: Лань, Москва: 2022.
3