Методическая разработка теоретического занятия № 19 по теме: «Лекарственные средства, производные ароматических кислот»

Методическая разработка теоретического занятия № 19

по теме:

«Лекарственные средства, производные ароматических кислот»

ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля»

МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств»

Специальность 33.02.01 Фармация,

базовый уровень подготовки

г. Евпатория, 2021 г.

Рассмотрена и одобрена на заседании

ЦК Профессиональных модулей

специальности Фармация

протокол № ____ от ____ __________ 2021 г.

Председатель ЦК __________ Заховаева А.С.

Методическая разработка лекции составлена в соответствии с ФГОС СПО по специальности 33.02.01 Фармация, утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от 12.05.2014 N 501 и зарегистрированным в Минюсте России 26.06.2014 N 32861.

Автор-разработчик: – Заховаева А.С. – преподаватель высшей квалификационной категории

Организация-разработчик – АНО «ПОО медицинский колледж «Монада»

Рецензент: Мельникова Н.В. – кандидат фармацевтических наук, преподаватель высшей квалификационной категории, преподаватель ПМ 01 Реализация лекарственных средств и товаров аптечного ассортимента АНО «ПОО медицинский колледж «Монада».

Пояснительная записка

Данная методическая разработка составлена в соответствии с рабочей программой по междисциплинарному курсу МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств» профессионального модуля ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля» для специальности 33.02.01 Фармация.

Структура методической разработки:

методический блок, где даны рекомендации по работе с методической разработкой; определены цели занятия, актуальность темы, мотивация, место проведения занятия, оснащение; указаны междисциплинарные связи, уровень освоения, формируемые компетенции, список литературы, задание для самостоятельной внеаудиторной работы обучающихся; представлена хронологическая карта занятия, в которой указаны виды деятельности преподавателя и обучающихся на каждом его этапе.

информационный блок – материалы лекции, иллюстративный материал, сопровождающий лекцию;

блок контроля знаний включает перечень вопросов для активизации познавательной деятельности обучающихся, вопросы для закрепления нового материала и коррекции ошибок по данной теме.

На занятии используются следующие методы обучения:

1. Словесные:

- объяснительно-иллюстративный, рассказ, беседа;

- проблемные вопросы.

2. Наглядные:

- демонстрация (видеоуроки, презентации);

- показ (схем, стендов, субстанций, реактивов, титрантов, приборов и установок и т.д.).

Содержание:

1. Методический блок.

2. Информационный блок.

3. Блок контроля знаний.

4. Приложения.

I. МЕТОДИЧЕСКИЙ БЛОК

Технологическая карта теоретического занятия № 19

Название: ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение

обязательных видов внутриаптечного контроля»

МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств»

Специальность: 33.02.01 Фармация

Группа: 0-ФМ-4

Тема занятия: Лекарственные средства, производные

ароматических кислот

Количество часов: 2

Вид занятия: тематическая лекция

Тип лекции: информационный

Уровень освоения знаний – 1 – ознакомительный.

Цели лекции:

1. Учебные цели:

Обучающийся должен знать:

1. Общую характеристику лекарственных средств группы, производных ароматических кислот и их эфиров.

2. Методику проведения внутриаптечного контроля лекарственных форм, производных ароматических кислот и их эфиров.

3. Применение, правила и порядок хранения лекарственных средств, производных ароматических кислот и их эфиров

2. Развивающие цели:

Развивать познавательный интерес к заданной теме, навыки самостоятельной работы, память, мышление, внимание, осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач.

3. Воспитательные цели:

Воспитывать чувство ответственности за порученное дело, аккуратность, добросовестность, умение принимать решение в стандартных и нестандартных ситуациях, ориентироваться в условиях смены технологий в профессиональной деятельности фармацевта, правила деонтологического поведения с посетителями аптеки.

Формируемые компетенции:

ОК: ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и в команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), за результат выполнения задания.

ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение своей квалификации.

ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности.

ОК 10. Бережно относиться к историческому наследию и культурным традициям народа, уважать социальные, культурные и религиозные различия.

ОК 11. Быть готовым брать на себя нравственные обязательства по отношению к природе, обществу и человеку.

ОК 12. Вести здоровый образ жизни, заниматься физической культурой и

спортом для укрепления здоровья, достижения жизненных и профессиональных целей.

ПК: ПК 2.1. Изготавливать лекарственные формы по рецептам и требованиям учреждений здравоохранения.

ПК 2.2. Изготавливать внутриаптечную заготовку и фасовать лекарственные средства для последующей реализации.

ПК 2.3. Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

ПК 2.4. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной безопасности.

ПК 2.5. Оформлять документы первичного учета.

Место проведения: учебный кабинет № 202.

Учебно-методическое оснащение: ПСЭ Д.И. Менделеева, рабочая программа профессионального модуля, КТП, технологическая карта теоретического занятия, конспект занятия.

Межпредметные связи:

Ход занятия

Список использованной литературы и Интернет-ресурсов

для подготовки к занятию

Основная:

Т.В. Плетенева…, Контроль качества лекарственных средств. ГЭОТАР-Медиа, 2014;

Контроль качества лекарственных средств. Авторы-составители О.О. Новиков, Д.И. Писарев – Ростов-на-Дону, «Феникс», 2018;

Нормативная:

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 26 октября 2015 № 751н "Об утверждении правил изготовления и отпуска лекарственных препаратов для медицинского применения аптечными организациями, индивидуальными предпринимателями, имеющими лицензию на фармацевтическую деятельность";

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 16 июля 1997 г. № 214 «О контроле качества лекарственных средств, изготовляемых в аптечных организациях (аптеках)»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 16 октября 1997 г. N 305 «О нормах отклонений, допустимых при приготовлении лекарственных средств и фасовке промышленной продукции в аптеках»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 21октября 1997 г. № 308 «Об утверждении инструкции по изготовлению в аптеках жидких лекарственных форм»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 21октября 1997 г. № 309 «Об утверждении инструкции по санитарному режиму аптечных учреждений»;

Методические указания по приготовлению, контролю качества, хранению и использованию растворов внутреннего употребления для новорожденных в аптеках и ЛПУ от 30 декабря 1986 г. № 133-2/18-9.

Дополнительная

Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004;

Глушенко Н.Н., Плетенева Т.В. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений – М.: «Академия», 2004;

Логинова Н.В. Полозов Г.И. Введение в фармацевтическую химию: Учеб. пособие – Мн.: БГУ, 2003.

Интернет-ресурсы:

www.nauki-online.ru

www.medlinks.ru

www.medvuz.info.ru

www.medbook.net.ru

www.studmedlib.ru

www.Med-Tutorial.ru

www.leim.ru

Преподаватель __________ А.С. Заховаева

II. ИНФОРМАЦИОННЫЙ БЛОК

Текст лекции

Тема: ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, ПРОИЗВОДНЫЕ

АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ

План:

1. Общая характеристика лекарственных средств, производных ароматических кислот и их эфиров.

2. Кислота бензойная. Натрия бензоат. Кислота салициловая. Натрия салицилат.

3. Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных ароматических кислот и их эфиров.

Мотивация занятия: Лекарственные средства ароматических кислот и их производные применяются как антисептические, жаропонижающие, антиревматические и противовоспалительные средства в различных лекарственных формах. Поэтому требования ГФ к качеству этих лекарственных препаратов предусматривает проведение полного химического анализа.

Глоссарий (терминологический словарь)

Ароматические кислоты – это производные ароматических углеводородов, у которых в бензольном ядре один или несколько атомов водорода заменены карбоксильными rpуппами «–СООН».

Алифатические аминокислоты – производные карбоновых кислот – широко распространены в природе. Они играют важную роль во многих жизненно важных процессах. На их основе изготавливают некоторые виды лекарственных средств.

Карбоксильная группа – карбоксил, карбоксигруппа) –СООН состоит из двух функциональных групп – карбоксильной группы (карбонила) C=O и гидроксильной группы (гидроксила) -OH, взаимно влияющих друг на друга.

Функциональная группа – совокупность атомов, определяющая характерные химические свойства данного класса соединений. Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Простые эфиры – органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' – алкильные, арильные или другие заместители. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Благодаря своей химической инертности и особым сольватационным свойствам они широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

Сложные эфиры, или эстеры (от др.-греч. αἰθήρ – «эфир»), – производные кислородных кислот (как карбоновых, так и неорганических), , формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в гидроксилах –OH кислотной функции на углеводородный остаток (алифатический, алкенильный, ароматический или гетероароматический). Отличаются от простых эфиров (этеров), у которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода (R₁–O–R₂).

Реакции эфирообразования относятся к процессам катализа кислотами. По современным воззрениям ион водорода никогда не бывает в свободном виде, а связан или с Н₂О в виде иона гидроксония Н₃О, или с молекулой спирта в виде ROHf, что облегчает протекание реакции ROH₂ R COOHj R COOR Н₃О в результате повышения числа активных столкновений.

Экстемпоральные лекарственные средства – это лекарственные формы, изготовленные непосредственно в аптеке в соответствии с рецептом от врача и специально для определенного пациента.

Омыление — гидролиз сложного эфира с образованием спирта и кислоты (или её соли, когда для омыления берут раствор щёлочи):

R−CO−OR' + НОН → R−COOH + R'−ОН

Омылением часто называют также гидролиз нитрилов, амидов и других производных кислот.

Салицилаты – производные салициловой кислоты. Обладают свойствами типичных ненаркотических анальгетиков и оказывают помимо аналгезирующего, также и жаропонижающее и противовоспалительное действие. Салицилаты представляют собой сложные эфиры и принадлежат к бета-гидроксильным кислотам.

Тезисы лекции

1. Общая характеристика лекарственных средств, производных ароматических кислот и их эфиров

Функциональной группой, обусловливающей реакции этих соединений, является карбоксильная группа СООН. Кислотный характер их, как и алифатических соединений, довольно слаб, что отражается в малых константах их диссоциации. Введение ОН-группы в ядро (в орто-положении) заметно повышает константы диссоциации ароматических кислот, что сказывается благоприятно при алкалиметрическом определении свободных фенолокислот.

Наличие ОН-группы обусловливает реакции окрашивания ароматических кислот с хлорным железом, растворимость в растворах едких щелочей (салол и др.).

Реакции эфирообразования служат для установления подлинности ароматических кислот:

Получающиеся эфиры обычно обладают приятным ароматическим запахом и могут быть охарактеризованы по физико-химическим константам. Реакции протекают в присутствии водоотнимающих средств.

Для количественных определений эфирообразно построенных производных данной группы соединений имеют значение реакции омыления.

Обычно для этих реакций применяется едкая щелочь, избыток которой определяется ацидиметрически. В отношении анализа солей ароматических кислот относится сказанное об алифатических кислотах. Применимость метода вытеснения связана с теми же факторами – константой кислоты и концентрацией. В этом отношении, например, кислота салициловая представляет худшие возможности, чем бензойная, что понятно при сравнении их констант диссоциации.

Применение дифференцирующих растворителей или, по крайней мере, органического растворителя для удаления вытесняемой кислоты из сферы реакции становится обязательным для достижения практически приемлемых результатов.

2. Кислота бензойная. Натрия бензоат. Кислота салициловая.

Натрия салицилат

Кислота бензойная Acidum bensoicum

Описание: пластинчатые кристаллы, с неприятным запахом, плавятся при температуре120, не растворяются в воде, но растворяются в спирте, и других органических растворителях.

Подлинность:

- при взаимодействии со щелочами образуются растворимые соли.

- при взаимодействии раствора железа хлорида (111) и добавлении щелочи образуется телесный осадок:

- при расплавлении кислоты бензойной образуется плав в виде игл;

- при взаимодействии кислоты бензойной и глицина образуется гиппуровая кислота. Это свойство применяется для исследования антитоксической функции печени.

Количественное определение: метод алкалиметрии, основанный на кислотных свойствах кислоты бензойной. Титрование проводят в спирто-хлороформной среде. Титрант-0,1н раствор натрия гидроксида, индикатор- фенолфталеин.

Применение: наружно в виде кератолитических мазей, кремов, пластырей.

Натрия бензоат – Natrii bensoas

Описание: белый мелкозернистый порошок, без запаха, хорошо растворим в воде, имеет щелочную реакцию среды.

Подлинность:

- с раствором железа хлоридом (III) – телесный осадок;

- с раствором меди сульфата – бирюзовый осадок:

Количественное определение – метод ацидиметрии с применением смешанного индикатора в спирто-хлороформной среде.

Применение: внутрь при воспалительных заболеваниях бронхо-легочного характера как отхаркивающее средство, а также как консервант в пищевых продуктах.

Кислота салициловая Acidum salicylicum

о-Оксибензойная кислота С₇Н₆0₃ М. в. 138,12

Описание. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристалли­ческий порошок без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.

Подлинность. К полученному раствору прибавляют 1 каплю раствора железа окисного хлорида; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной кислоты хлористоводородной и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной кислоты уксусной.

C₇H₈O₃ + FeCl₃ = C₇O₃FeCl + 2HCl

C₇O₃FeCl + HCl = C₇O₃H +FeCl₂

1 г препарата нагревают с 2 мл концентрированной кислоты серной и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть.

C₇H₈O₃ + H₂SO₄ = CO₂ + C₆H₇O + SO₃ + H₂O

Ca(OH)₂ + CO₂ = CaCO₃

Водный раствор препарата имеет кислую реакцию.

Количественное определение. Около 0,25 г препарата (точная навеска) растворяют в 15 мл нейтрализованного по фенолфталеину спирта и титруют с тем же индикатором 0,1н. раствором едкого натра до розового окрашивания.

Химизм титрования:

C₇H₈O₃ + NaOH = C₇H₇O₃Na + H₂O

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение. Антисептическое, кератолитическое средство.

Натрия салицилат – Natrii salicylicum

Натриевая соль салициловой кислоты

Описание: мелкокристаллический порошок, хорошо растворим в воде, имеет щелочную реакцию среды.

Подлинность на салицилат-ион:

1) С раствором FeCl₃ – красно-фиолетовое окрашивание

2) С раствором CuSO₄ – зеленое окрашивание

При добавлении кислот к раствору натрия салицилата выпадает осадок кислоты салициловой:

Количественное определение: метод ацидиметрии, основанный на щелочных свойствах исследуемого раствора. Титрование проводят в спирто-хлороформной среде с применением смешанного индикатора и титранта 0,1н раствора HCl.

Применение: анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие при воспалительных заболеваниях костно-мышечной системы.

3. Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных ароматических кислот и их эфиров

Фармакопейными препаратами ароматических кислот является кислота салициловая и натрия бензоат. Лекарственными формами этих субстанций могут быть экстемпоральные лекарственные формы в виде спиртового раствора салициловой кислоты и раствора натрия бензоата для внутреннего применения. Контроль качества этих растворов предусматривает проведение обязательных видов контроля, в том числе органолептического, физического, полного химического, письменного, контроля при отпуске.

Резюме:

Лекарственные средства ароматических кислот и их производные применяются как антисептические, жаропонижающие, антиревматические и противовоспалительные средства в различных лекарственных формах. Поэтому требования ГФ к качеству этих лекарственных препаратов предусматривают проведение полного химического анализа.

III. БЛОК КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ

1. Вопросы для активизации познавательной деятельности обучающихся при изучении нового материала:

1. Дайте определение ароматических карбоновых кислот.

2. Назовите лекарственные средства – производные ароматических кислот. Каким способом их получают?

3 Дайте общую характеристику ароматических кислот.

4. Какая роль ароматической карбоксильной группы в лекарственных препаратах? Назовите эти лекарственные препараты и приведите их химические формулы.

5. Какое влияние имеют функциональные группы в ароматическом ядре на химические свойства ароматических кислот?

6. Почему ароматические кислоты не применяются внутрь, а их соли имеют внутреннее применение?

7. В каких природных соединениях находятся бензойная и салициловая кислоты?

8. Почему кислоту бензойную применяют как термотест при автоклавировании?

2. Вопросы для закрепления и систематизации полученных знаний

1. Какими свойствами в химическом отношении обладают ароматические кислоты и чем они обусловлены?

2. Чем объяснить способность ароматических кислот образовывать соли, ангидриды, амиды, сложные эфиры?

3. Назовите лекарственные препараты ароматических кислот и фенолокислот.

4. Объясните механизм действия бензойной и салициловой кислот. Чем обусловлена широта их применения?

5. На каких химических свойствах бензойной кислоты основана реакция образования различных осадков с солями тяжелых металлов?

6. Каким методом ведут количественное определение кислоты бензойной? Почему титрование навески кислоты бензойной следует проводить в спиртовой среде?

7. На каких физических свойствах основана реакция «зимний сад»? Приведите химизм реакции.

8. Каким фармакологическим действием обладает натрия бензоат и чем отличается от кислоты бензойной?

9. Будет ли реакция с солями тяжелых металлов характерна для натрия бензоата и какое отличие она имеет от кислоты бензойной?

10. Какой метод количественного анализа предусмотрен для натрия бензоата и какое необходимое условие в этом титровании?

Рекомендации обучающимся по выполнению внеаудиторной самостоятельной работы:

1. По конспекту лекций и учебнику Т.В. Плетенева…, Контроль качества лекарственных средств. ГЭОТАР-Медиа, 2014, повторить основные (контрольные) вопросы темы:

1) Общая характеристика лекарственных средств, производных ароматических кислот и их эфиров.

2) Бензойная кислота. Натрия бензоат. Салициловая кислота. Натрия салицилат.

3) Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных ароматических кислот и их эфиров.

2. Выучить основные определения по теме.

3. Составить опорный конспект лекции.

4. Подготовить слайды для презентации по теме (по 2 слайда одному обучающемуся).