Методическая разработка теоретического занятия № 18 по теме: «Лекарственные средства, производные аминокислот»

Методическая разработка теоретического занятия № 18

по теме:

«Лекарственные средства, производные аминокислот»

ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля»

МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств»

Специальность 33.02.01 Фармация,

базовый уровень подготовки

г. Евпатория, 2021 г.

Рассмотрена и одобрена на заседании

ЦК Профессиональных модулей

специальности Фармация

протокол № ____ от ____ __________ 2021 г.

Председатель ЦК __________ Заховаева А.С.

Методическая разработка лекции составлена в соответствии с ФГОС СПО по специальности 33.02.01 Фармация, утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от 12.05.2014 N 501 и зарегистрированным в Минюсте России 26.06.2014 N 32861.

Автор-разработчик: – Заховаева А.С. – преподаватель высшей квалификационной категории

Организация-разработчик – АНО «ПОО медицинский колледж «Монада»

Рецензент: Мельникова Н.В. – кандидат фармацевтических наук, преподаватель высшей квалификационной категории, преподаватель ПМ 01 Реализация лекарственных средств и товаров аптечного ассортимента АНО «ПОО медицинский колледж «Монада».

Пояснительная записка

Данная методическая разработка составлена в соответствии с рабочей программой по междисциплинарному курсу МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств» профессионального модуля ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля» для специальности 33.02.01 Фармация.

Структура методической разработки:

методический блок, где даны рекомендации по работе с методической разработкой; определены цели занятия, актуальность темы, мотивация, место проведения занятия, оснащение; указаны междисциплинарные связи, уровень освоения, формируемые компетенции, список литературы, задание для самостоятельной внеаудиторной работы обучающихся; представлена хронологическая карта занятия, в которой указаны виды деятельности преподавателя и обучающихся на каждом его этапе.

информационный блок – материалы лекции, иллюстративный материал, сопровождающий лекцию;

блок контроля знаний включает перечень вопросов для активизации познавательной деятельности обучающихся, вопросы для закрепления нового материала и коррекции ошибок по данной теме.

На занятии используются следующие методы обучения:

1. Словесные:

- объяснительно-иллюстративный, рассказ, беседа;

- проблемные вопросы.

2. Наглядные:

- демонстрация (видеоуроки, презентации);

- показ (схем, стендов, субстанций, реактивов, титрантов, приборов и установок и т.д.).

Содержание:

1. Методический блок.

2. Информационный блок.

3. Блок контроля знаний.

4. Приложения.

I. МЕТОДИЧЕСКИЙ БЛОК

Технологическая карта теоретического занятия № 18

Название: ПМ.02. «Изготовление лекарственных форм и проведение

обязательных видов внутриаптечного контроля»

МДК.02.02. «Контроль качества лекарственных средств»

Специальность: 33.02.01 Фармация

Группа: 0-ФМ-4

Тема занятия: Лекарственные средства, производные аминокислот

Количество часов: 2

Вид занятия: тематическая лекция

Тип лекции: информационный

Уровень освоения знаний – 1 – ознакомительный.

Цели лекции:

1. Учебные цели:

Обучающийся должен знать:

1. Общую характеристику лекарственных средств группы производных аминокислот алифатического ряда.

2. Методику проведения внутриаптечного контроля лекарственных форм, производных аминокислот алифатического ряда.

3. Применение, правила и порядок хранения лекарственных средств производных аминокислот алифатического ряда.

2. Развивающие цели:

Развивать познавательный интерес к заданной теме, навыки самостоятельной работы, память, мышление, внимание, осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач.

3. Воспитательные цели:

Воспитывать чувство ответственности за порученное дело, аккуратность, добросовестность, умение принимать решение в стандартных и нестандартных ситуациях, ориентироваться в условиях смены технологий в профессиональной деятельности фармацевта, правила деонтологического поведения с посетителями аптеки.

Формируемые компетенции:

ОК: ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и в команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), за результат выполнения задания.

ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение своей квалификации.

ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности.

ОК 10. Бережно относиться к историческому наследию и культурным традициям народа, уважать социальные, культурные и религиозные различия.

ОК 11. Быть готовым брать на себя нравственные обязательства по отношению к природе, обществу и человеку.

ОК 12. Вести здоровый образ жизни, заниматься физической культурой и

спортом для укрепления здоровья, достижения жизненных и профессиональных целей.

ПК: ПК 2.1. Изготавливать лекарственные формы по рецептам и требованиям учреждений здравоохранения.

ПК 2.2. Изготавливать внутриаптечную заготовку и фасовать лекарственные средства для последующей реализации.

ПК 2.3. Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

ПК 2.4. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной безопасности.

ПК 2.5. Оформлять документы первичного учета.

Место проведения: учебный кабинет № 202.

Учебно-методическое оснащение: ПСЭ Д.И. Менделеева, рабочая программа профессионального модуля, КТП, технологическая карта теоретического занятия, конспект занятия.

Межпредметные связи:

Ход занятия

Список использованной литературы и Интернет-ресурсов

для подготовки к занятию

Основная:

Т.В. Плетенева…, Контроль качества лекарственных средств. ГЭОТАР-Медиа, 2014;

Контроль качества лекарственных средств. Авторы-составители О.О. Новиков, Д.И. Писарев – Ростов-на-Дону, «Феникс», 2018;

Нормативная:

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 26 октября 2015 № 751н "Об утверждении правил изготовления и отпуска лекарственных препаратов для медицинского применения аптечными организациями, индивидуальными предпринимателями, имеющими лицензию на фармацевтическую деятельность";

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 16 июля 1997 г. № 214 «О контроле качества лекарственных средств, изготовляемых в аптечных организациях (аптеках)»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 16 октября 1997 г. N 305 «О нормах отклонений, допустимых при приготовлении лекарственных средств и фасовке промышленной продукции в аптеках»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 21октября 1997 г. № 308 «Об утверждении инструкции по изготовлению в аптеках жидких лекарственных форм»;

Приказ Министерства здравоохранения РФ от 21октября 1997 г. № 309 «Об утверждении инструкции по санитарному режиму аптечных учреждений»;

Методические указания по приготовлению, контролю качества, хранению и использованию растворов внутреннего употребления для новорожденных в аптеках и ЛПУ от 30 декабря 1986 г. № 133-2/18-9.

Дополнительная

Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004;

Глушенко Н.Н., Плетенева Т.В. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений – М.: «Академия», 2004;

Логинова Н.В. Полозов Г.И. Введение в фармацевтическую химию: Учеб. пособие – Мн.: БГУ, 2003.

Интернет-ресурсы:

www.nauki-online.ru

www.medlinks.ru

www.medvuz.info.ru

www.medbook.net.ru

www.studmedlib.ru

www.Med-Tutorial.ru

www.leim.ru

Преподаватель __________ А.С. Заховаева

II. ИНФОРМАЦИОННЫЙ БЛОК

Текст лекции

Тема: ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ

План:

1. Общая характеристика группы производных аминокислот алифатического ряда.

2. Кислота глютаминовая. Кислота аминокапроновая.

3. Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных аминокислот алифатического ряда

Мотивация занятия: Лекарственные средства аминокислот составляют огромный пласт применения при различных заболеваниях, особенно неврологического характера. Так как они применяются в инъекционных растворах, в детской практике, ГФ требует проведения полного химического контроля.

Глоссарий (терминологический словарь)

Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Алифатические аминокислоты – производные карбоновых кислот – широко распространены в природе. Они играют важную роль во многих жизненно важных процессах. На их основе изготавливают некоторые виды лекарственных средств.

Амфотерные электролиты (амфолиты). Это слабые электролиты, способные проявлять свойства как слабых кислот, так и слабых оснований в зависимости от природы вещества, с которым они вступают в кислотно-основную реакцию.

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу.

Дезаминирование – процесс удаления аминогрупп от молекулы. Ферменты, катализирующие дезаминирование, называют деаминазами. Аминогруппа, которая удаляется от аминокислот в ходе дезаминирования, превращается далее в аммиак. Остов аминокислоты, состоящий из атомов углерода и водорода, может далее использоваться в реакциях анаболизма или катаболизма.

Тезисы лекции

1. Общая характеристика группы производных аминокислот алифатического ряда

Аминокислоты представляют собой производные карбоновых кислот, содержащие в молекуле одну или несколько аминогрупп. α-аминокислоты являются структурными фрагментами белков и широко распространены в природе. Из белковых гидролизатов получено более 20 α-аминокислот.

Аминокислоты можно разделить на 2 группы:

- «заменимые» – аминокислоты, которые синтезируются в организме в количестве, достаточном для удовлетворения потребностей организма;

- «незаменимые» – аминокислоты, которые не синтезируются в организме или синтезируются в незначительном количестве и должны пополняться с пищей.

α-аминокислоты (кроме простейшего глицина H₂N-CH₂-COOH) имеют асимметрический атом углерода и существуют в оптически активных формах.

Алифатические аминокислоты чаще растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Все аминокислоты имеют амфотерный характер из-за наличия кислотной (-COOH) и основной (-NH₂) групп, поэтому образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.

Являясь амфотерными электролитами, они существуют в виде биполярных ионов (внутренние соли), как в водных растворах, так и в твердом состоянии. По взаимному расположению карбоксильной и аминогрупп аминокислоты классифицируют на α-, β-, ƴ- и т.д. Они отличаются между собой по химическим свойствам:

- отношение к нагреванию:

* α-аминокислоты – межмолекулярная конденсация с образованием 2,5- дикетопиперазинов

* β-аминокислоты, теряя молекулу аммиака, превращаются в непредельные кислоты.

Это превращение аминокислот также протекает с очень низкой скоростью. И только одна аминокислота – глутаминовая – дезаминируется с высокой скоростью вследствие наличия в организме активного фермента, вызывающего дезаминирование только этой кислоты.

* ƴ-аминокислоты – внутримолекулярная циклизация с образованием лактамов.

- реакция с меди сульфатом:

* α-аминокислоты образуют прочные комплексные соли темно-синего цвета.

* β-аминокислоты с солями меди образуют окрашенные комплексы, но они нестойкие.

* ƴ-аминокислоты в реакцию с сульфатом меди не вступают.

Идентификация. Все аминокислоты образуют сине-фиолетовое окрашивание при нагревании с нингидрином.

Количественное определение.

1. «Определение азота в органических соединениях после минерализации серной кислотой» (ГФУ) может использоваться для лекарственных веществ, содержащих в своей структуре азот.

Метод состоит из двух стадий: минерализация органического вещества (кипячение в колбе Кьельдаля в присутствии K₂SO4, CuSO₄, конц. H₂SO₄ и селена) и кислотно-основное титрование.

Затем добавляют концентрированный раствор NaOH:

NH₄HSO₄ + 2NaOH → NH₃↑ + 2H₂O + Na₂SO₄

Выделяющийся аммиак отгоняют в колбу-приемник, содержащую 0,01М раствор кислоты хлористоводородной:

NH₃↑ + HCl → NH₄Cl

Избыток кислоты хлористоводородной оттитровывают 0,01М раствором натрия гидроксида, используя в качестве индикатора смешанный раствор метилового красного.

2. Формольное титрование (по Серенсену), которое заключается в том, что к раствору аминокислоты прибавляют нейтрализованный по фенолфталеину формалин. При этом образуется N-метиленовое производное, является более сильными кислотами, которое затем титруется щелочью.

Титрование α-аминокислот щелочью затруднено, так как они существуют в виде внутренних солей

3. Ацидиметрия в неводной среде.

Применение аминокислот в медицинской практике основано на их способности участвовать в азотистом обмене, в синтезе необходимых для нормальной функции организма белков, пептидов, ферментов, гормонов, в образовании конечных продуктов азотистого обмена (аммиака, мочевины) и других жизненно важных процессах.

2. Кислота глютаминовая. Кислота аминокапроновая

Кислота глютаминовая 2-Аминоглутаровая кислота

М. в. 147,13

Кислота глютаминовая относится к группе аминокислот (белковая аминокислота).

Описание: белый кристаллический порошок с едва ощутимым запахом, кислого вкуса.

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в горячей воде, практически нерастворим в 95% спирте и эфире.

Подлинность. 0,02 г препарата растворяют при нагревании в 1 мл свежепрокипяченной воды, прибавляют 1 мл свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают; появляется сине-фиолетовое окрашивание.

2 мг препарата смешивают с 2 мг резорцина и 5 каплями концентрированной серной кислоты и нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Охлаждают, прибавляют 5 мл воды и 5 мл раствора аммиака; появляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.

Количественное определение Метод алкалиметрии в присутствии индикатора спиртового раствора бромтимолового синего и титранта 0,1 н. раствора едкого натра. Титруют до перехода желтой окраски в голубовато-зеленую.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение: стимулирует окислительно-восстановительные процессы в организме, является нейромедиатором. Проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется при лечении заболеваний ЦНС: эпилепсии, психозов, депрессий.

Кислота аминокапроновая – Acidum aminocapronicum

Описание: белый мелкокристаллический порошок, без запаха, хорошо растворяется в воде и не растворяется в органических растворителях.

Подлинность:

1) С нингидрином образуется сине-фиолетовое окрашивание

2) Реакция образования солей с последующим разрушением

3) Образование лактонов:

Количественное определение: рефрактометрия, так как фармакопейными растворами является 5% раствор для инфузий.

Применение. Аминокапроновая кислота связывается с плазминогеном и препятствует его превращению в плазмин.

Показания к применению: остановка кровотечений при хирургических вмешательствах и различных патологических состояниях.

3. Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных аминокислот алифатического ряда

Фармакопейными препаратами аминокислот является кислота глютаминовая и кислота аминокапроновая для инфузий. Контроль качества этих растворов предусматривает проведение обязательных видов контроля, в том числе органолептического, физического, полного химического, письменного, контроля при отпуске.

Резюме:

Лекарственные средства аминокислот составляют огромный пласт применения при различных заболеваниях, особенно неврологического характера. Так как они применяются в инъекционных растворах, в детской практике, ГФ требует проведения полного химического контроля.

III. БЛОК КОНТРОЛЯ ЗНАНИЙ

1. Вопросы для активизации познавательной деятельности обучающихся при изучении нового материала:

1. Дайте общую характеристику аминокислот алифатического ряда.

2. Назовите лекарственные средства аминокислот алифатического ряда. Каким способом их получают?

3. Какие функциональные группы в аминокислотах алифатического ряда обеспечивают специфичность их фармакологического действия?

4. Охарактеризуйте аминокислоты алифатического ряда как химические соединения.

5. На примере глютаминовой и аминокапроновой кислоты опишите химические свойства аминокислот.

6. Какие функциональные группы аминокислот алифатического ряда обеспечивают амфотерные свойства?

7. Что такое пептидные связи?

8. Перечислите аминокислоты, которые являются незаменимыми.

9. Приведите примеры природных соединений, в составе которых находятся аминокислоты.

2. Вопросы для закрепления и систематизации полученных знаний

1. Назовите лекарственные средства аминокислот алифатического ряда. Каким способом их получают?

2. Какие методы количественного определения применяются в фармацевтическом анализе кислоты глютаминовой? Приведите химизм реакций

3. Дайте сравнительную характеристику глицина, кислоты глютаминовой, метионина.

4. На примере глютаминовой и аминокапроновой кислоты опишите химические свойства аминокислот.

5. Перечислите методы количественного определения аминокислот. Приведите примеры.

6. Какое отличие имеет количественное определение кислоты глютаминовой методом алкалиметрии от метода Серенсена? Ответ подтвердите химическими реакциями.

7. В каких лекарственных формах выпускаются аминокислоты жирного ряда, их медицинское применение.

8. Что такое нингидриновая проба?

9. Какие общие химические реакции подтверждают функциональные группы в аминокислотах?

10. Приведите примеры лекарственных препаратов аминокислот, содержащих 2 аминогруппы, а также сульфгидрильные группы.

Рекомендации обучающимся по выполнению внеаудиторной самостоятельной работы:

1. По конспекту лекций и учебнику Т.В. Плетенева…, Контроль качества лекарственных средств. ГЭОТАР-Медиа, 2014, повторить основные (контрольные) вопросы темы:

1) Общая характеристика лекарственных средств группы, производных аминокислот алифатического ряда.

2. Кислота глютаминовая. Кислота аминокапроновая.

3) Внутриаптечный контроль лекарственных форм, производных аминокислот алифатического ряда.

2. Выучить основные определения по теме.

3. Составить опорный конспект лекции.

4. Подготовить слайды для презентации по теме (по 2 слайда одному обучающемуся).