Методразработка на тему: "Жиры"

Министерство Здравоохранения РД

«Буйнакское медицинское училище»

Методическая разработка открытого урока на тему:

Разработала: преподаватель

химии Даибова А.М.

Утвержден на заседании ЦМК

«Естественно научных дисциплин»

«___» __________2020

Протокол №__ о т__________

Председатель ЦМК:

Ярбилова З.Х.____________

ТЕМА: Сложные эфи­ры и жиры.

Тип урока: Урок изучения нового материала с мультимедийным сопровождением, комбинированный урок

Задачи урока.

1. Закрепить знания о сложных эфирах, их номенклатуре, реакции этерификации.

2. Дать понятия о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации.

3. Сформировать представление о жирах, их составе, свойствах и применении.

4. Способствовать развитию эрудиции, логического и ассоциативного мышления студентов.

Методы и приемы: словесные, наглядные, практические – в логической взаимосвязи.

Требования к уровню подготовки: Знать определение сложных эфиров, строение, свойства, способы получения и области применения. Уметь составлять формулы сложных эфиров, называть их, составлять уравнения реакций этерификации и гидролиза, знать условия осуществления этих реакций. Знать определение жиров, их классификацию, строение, свойства, нахождение в природе. Уметь записывать структурные формулы жиров, уравнение гидролиза жира и образование его. Знать, как происходит превращение жиров пищи в организме.

Цели занятия:

Обучающие цели: Систематизировать знания о сложных эфирах, их строении, нахождении в природе и свойствах; обобщить и развить знания студентов о жирах

как о сложных эфирах глицерина и высших карбонатных кислот, об особенностях их физико-химических свойств и о роли в живой природе.

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы студентов, укреплять навыки работы студентов с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений студентов высказывать свое мнение, выслушивать товарища,

задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: Мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронная презентация,

Видеоролики: 1. Определение непредельности жиров.

2. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот.

Лабораторный опыт:

1. Ознакомление с образцами жиров, изучение их физических свойств.

2. Распознавание сливочного масла и маргарина с помощью подкисленного теплого раствора КМnO_4.

ХОД УРОКА

Организационный момент.

Подготовка к изучению нового материала.

Актуализация знаний студентов.

Мир химии богат и разнообразен. Немало загадок и тайн приготовил он человеку. Но человек любознателен и настойчив – множество веществ и явлений было открыто уже очень давно. Однако не все еще познано.

У меня в руках сладкая газированная вода со вкусом и запахом груши. Как вы думаете, что за вещество придает сладкой газированной воде приятный аромат и вкус груши? (Ароматизатор груши) Какую формулу он имеет и к какому классу оно относится? Чтобы ответить на этот вопрос, выполним задание (задание на слайде и у каждого студента на столе)

Студенты записывают на доске уравнения реакций и комментируют, какие свойства отражают эти уравнения, какой тип реакции и как называются продукты.

Вывод: ИЗОПЕНТИЛАЦЕТАТ. К какому классу относится это вещество? Из каких исходных веществ оно образовано? Правильно, для того, чтобы получить изопентилацетат необходимо взять изопентиловый (амиловый) спирт и уксусную

кислоту.

Демонстрация:

В пробирку налить 2 мл изоамилового (изопентилового) спирта, 2 мл уксусной кислоты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Закрыть пробирку газоотводной трубкой и нагреть на водяной ба­не в течение нескольких минут.

После охлаждения добавить в пробирку несколько милли­литров воды. При этом образует­ся слой изоамилового эфира уксус­ной кислоты (изоамилацетата) с характерным запахом грушевой эс­сенции.

1.Как называется взаимодейст­вие кислот со спиртами? Напишите уравнение реакции изоамилового спирта с уксусной кислотой.

2.Для чего в реакционную смесь, содержащую спирт и карбоновую кислоту, добавляют концентрированную серную кислоту?

3.Как вы думаете, где находят применение сложные эфиры?

Изучение нового материала в форме беседы.

Сегодня наш урок будет посвящен изучению сложных эфиров.

Что такое сложные эфиры?

Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:

R-COO-R, где R и R₁ углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты

H–COO–R₁.

Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные

запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.

Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые придают

запах цветам. Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических спиртов. А вот сложные

эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.

На экран проектируются слайды: запах вишни - пентилформиат, абрикосов - этилбутаноат, яблок - метилбутаноат, апельсинов – пентилпентаноат, груш – изопентлацетат; и даются формулы эфиров, которые называют студенты.

Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH₃ (CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃.

Как могут быть получены сложные эфиры?

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Изомерия и номенклатура сложных эфиров

Применение сложных эфиров очень разнообразно (презентация).

Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

ЖИРЫ

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами, и таким образом впервые синтезировал жир.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в

результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин
и неизвестные, ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином.

На основании этих экспериментов сделали вывод, что жиры (триглицериды) – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Общая формула: , где R₁, R₂, R₃ – УВ радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Жиры, как это не удивительно, тоже относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С₃Н₅(ОН)₃. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

Н₂С - О - С (О) С₁₇Н₃₅

|

НС - О - С (О) С₁₇Н₃₅

|

Н₂С - О - С (О) С₁₇Н₃₅

тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Физические свойства

Для изучения физических свойств жиров проведем лабораторный опыт №1.

Рассмотрим растворимость жиров.

Налейте в пробирки различные растворители (воду, этанол, бензол, бензин) и добавьте в каждую пробирку растительное масло, и встряхните. Запишите наблюдения.

Жиры в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле, гексане...). Поэтому их можно извлечь экстракцией из измельченных семян растений или из животных продуктов этими растворителями при нагревании. Рассмотрим классификацию жиров:

Классификация жиров

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров:

Получение жиров

СН₂ ОН СН2 - ОО – С - С₁₇ Н₃₅

С Н ОН + 3С₁₇Н₃₅ СООН СН - ОО–С – С₁₇ Н ₃₅ + 3 Н₂О

СН₂ О Н СН2–ОО–С–С ₁₇ Н ₃₅

Химические свойства жиров

Как распознать входят ли в состав жира непредельные кислоты? Правильно, провести реакцию с бромной водой (видеоролик) или с раствором перманганата калия.

Лабораторный опыт №2.

К маргарину и к сливочному маслу прилейте теплый раствор перманганата калия. Запишите наблюдения.

1. Реакции присоединения

1.Присоединение галогенов (взаимодействие с бромной водой):

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

2.Гидрирование:

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел.

Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

1.Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении),

2.Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора),

3.Ферментативный (происходит в живых организмах):

4.Щелочной (под действием щелочей):

Мыла – натриевые или калиевые соли ВКК.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или

кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Почему мыло теряет свою моющую способность в жесткой воде? (видеоролик)

Биологическая роль жиров

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

• строительная (входят в состав клеточных мембран);

• энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии);

• защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов);

• запасная (запас энергии и воды);

• регулирующая (обмен веществ в организме).

Применение жиров (презентация).

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс

стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку

растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полувысыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Теперь перейдем к практическим советам. Вам надо удалить пятно от подсолнечного масла. Можно ли их физическим способом удалить, не прибегая к помощи химии? Да, растительное масло хорошо растворяется в бензине или керосине.

Если вы за праздничным столом посадили на одежду жирное пятно и не можете заняться его выведением, рекомендуется немедленно засыпать пятно солью. Соль адсорбирует жиры. Можно также воспользоваться с этой целью зубным порошком.

При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах, образуются прочные полимерные соединения, также за счет двойных связей происходит взаимодействие молекул жира с молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно, поэтому жирное пятно выводите сразу сами или в «Еврочистке».

Закрепление ЗУН.

Тестирование

1. Вещество, формула которого, называется:

1) метилацетатом;

2) метилформиатом;

3) метилэтиловым эфиром;

4) этилацетатом.

2. В результате гидролиза жидкого жира образуются:

1) твердые жиры и глицерин;

2) глицерин и непредельные кислоты;

3) глицерин и предельные кислоты;

4) твердые жиры и смесь кислот.

3. В каком веществе жиры не растворяются?

1) в бензоле;

2) в воде;

3) в бензине;

4) в хлороформе.

4. Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию:

1) дегидрогенизации;

2) гидрогенизации;

3) гидратации;

4) дегидроциклизации.

5. В результате гидрирования жидких жиров образуются:

1) твердые жиры и непредельные кислоты;

2) твердые жиры и глицерин;

3) твердые жиры и предельные кислоты;

4) твердые жиры.

6.В организме процесс переваривания жиров начинается с реакции:

1) гидролиза;

2) гидрирования;

3) полимеризации;

4) дегидрирования.

Задания повышенного уровня сложности

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите условия протекания реакций. Дайте названия всем соединениям.

1-й уровень

C H₄ CH₃Cl CH₃OH HCOOH HCOOC₃H₇

2-й уровень

Э тилен этанол ацетальдегид уксусная кислота этилацетат

э танол углекислый газ

3-й уровень

Как из углеводорода (предельного, непредельного) перейти к сложному эфиру? Приведите примеры реакций, составьте свои «цепочки» превращений.

Домашнее задание: Конспект

16