Методическая разработка урока на тему "Алкадиены"

Дата проведения_____________

Урок № _______

Тема: Алкадиены. Каучуки

Цель урока:

• Формирование теоретического и практического обучения учащихся основам исследовательской деятельности по данной теме.

Задачи урока:

• Знать строение, виды изомерии, химические свойства применение алкадиенов.

• Уметь делать теоретический анализ, сравнивать, прогнозировать, обобщать, делать выводы.

Ход урока

1. Организационный момент урока.

2. Актуализация ранее полученных знаний

Вопросы:

1. С какими классами углеводородов вы познакомились к настоящему времени?

2. Какие вещества называются алканами, алкенами, алкинами?

3. Общая химическая формула алканов, алкенов, алкинов?

4. Какие виды изомерии характерны для этих классов углеводородов?

1. Изученте нового материала

Алкадиены – алифатически (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с двумя двойными связями в цепи. 

Общая формула – C_nH_2n-2 

Строение: 

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp² - гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p - орбитали,  занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.

p - Орбитали всех атомов углерода перекрываются друг с другом, т.е. не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами, но и также между вторым и третьим. Отсюда видно, что связь между вторым и третьим атомами углерода не является простой σ - связью, а обладает некоторой плотностью p - электронов, т.е. слабым характером двойной связи. В молекуле отсутствуют в классическом понимании одинарные и двойные связи, а наблюдается делокализация p - электронов, т.е. равномерное распределение p - электронной плотности по всей молекуле с образованием единого p - электронного облака. Взаимодействие двух или нескольких соседних p - связей с образованием единого p - электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения. Таким образом, молекула бутадиена -1,3 характеризуется системой сопряженных двойных связей.
Такая особенность в строении диеновых углеводородов делает их способными присоединять различные реагенты не только к соседним углеродным атомам (1,2- присоединение), но и к двум концам сопряженной системы (1,4- присоединение) с образованием двойной связи между вторым и третьим углеродными атомами. Отметим, что очень часто продукт 1,4- присоединения является основным. 

Классификация алкадиенов: 

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1)     углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода.

Например, пропадиен или аллен CH₂=C=CH₂

2)     углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями.

Например, пентадиен -1,4 CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂

3)     углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.

Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH₂=CH–CH=CH₂
Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями. 

Физические свойства: 

Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен) – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде. 

Изомерия сопряженных диенов 

Структурная изомерия 

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: 

2. Изомерия углеродного скелета: 

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. 

Например, формуле С₄Н₆ соответствуют следующие соединения:

Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию. 

Получение диеновых углеводородов C_nH_2n-2 

Химические свойства диеновых углеводородов C_nH_2n-2

(характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивают водный раствор перманганата калия и бромную воду) 

Применение

Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков:

Натуральный и синтетический каучуки 

Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.

При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи: 

 Стереорегулярное строение  каучука

Молекулярная масса натурального каучука колеблется в пределах от 7^.10⁴ до 2,5^.10⁶.

транс - Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи. 

Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: высокой текучестью, устойчивостью к износу, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью. Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. В упрощенном виде процесс вулканизации каучука можно представить следующим образом: 

Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получаетсярезина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий. Строение резины.

В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта. И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. В настоящее время в промышленности выпускают каучук, в котором содержание звеньев изопрена, соединенных в положении 1,4, достигает 99%, тогда как в натуральном каучуке они составляют 98%. Кроме того, в промышленности получают синтетические каучуки на основе других мономеров – например, изобутилена, хлоропрена, и натуральный каучук утратил свое монопольное положение.
Для вулканизации каучука берётся немного серы 2 – 3 % от общей массы. Если добавить к каучуку более 30 % серы, то она присоединится по линии разрыва почти всех π – связей и образуется жёсткий материал – эбонит.

1. Закрепление

1. Диеновые углеводороды имеют формулу:

а) С_nН_{2n + 2}; б) С_nС_2n; в) С_nН_n; г) С_nН_{2n – 2}

2. Кратные связи в углеводороде:

СН₂ = СН – СН = СН – СН₃ называются

а) кумулированные.

б) сопряженные.

в) изолированные.

3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:

СН₂ = С = СН – СН₃

1. Домашнее задание: записи в тетради по данной теме.