Органикалык химиядагы химиялык реакциянын түрлөрү.

Органикалык химиядагы

химиялык реакциянын типтери

Органикалык реакциялардын мүнөздүү өзгөчөлүктөрү

1. Органикалык реакциялар аябай жай жүрөт,көбүнчө катуу шартта журөт (температура, басым, катализатордун катышуус).

2. Органикалык реакциялар бир канча этап менен жүрөт,ошондуктан азырааак продукты пайда болот.

3. Органикалык тендемелерде барабардын ордуна стрелка коюлат,анын үстүнө реакциянын жүрүү шарты жазылат.

4. Органикалык реакциялар тирүү организмде жүрсө,өзгөрүү бүт молекулада жүрбөстөн,анын реакциялык борборунда-бир бөлүгүндө гана жүрөт.

Химиялык реакция

Алгачкы заттар

Реакциянын продуктысы

=

Реакциялык борбор – функционалдык группа же эселик байланыш болот .

Реакциянын механизми –бул реагенттердин акырындык менен продуктыны пайда кылуу жолу.

Коваленттик байланыштын үзүлүшү

Радикалдык

Иондук

(гомолиттик)

(гетеролиттик)

Радикалдык (гомолиттик) коваленттик байланыштын үзүлүшү (гомолиз) – грекчеден homos – «бирдей», lysis – «эрүү», «ажыроо».

В

А

В

А

•

→

+

•

•

•

Радикалдар

Радикалдык , же гомолиттик үзүлүүгө уюлсуз же аз уюлдуу коваленттик байланыштагы заттар учурайт:

С – С , С – Н , Cl – Cl , N – N , Br – Br .

• СН 3

• Сl

• СН 3 СН 2

коваленттик байланыштын радикалдык (гомолиттик)үзүлүшү :

Радикалдар – бул с ырткы орбиталдагы жупсуз электрондору бар реакцияга жөндөмдүү бөлүкчөлөр.

температура

жарык

радиация

Коваленттик байланыштын иондук , же гетеролиттик үзүлүүсү (гетерозис) грекчеден heteros – «башка», жана lysis – «ажыроо».

А

-

В

+

В

А

→

•

+

•

электрофил

нуклеофил

Гетеролиттик ажыроого уюлдук жана женил уюлдашкан байланыштагы жана уюлдуу эриткичтер жөндөмдүү.

CH 3 I → CH 3 + + I -

Реаакциянын механизми боюнча

Гетеролиттик

(иондук)

Гомолиттик

(радикалдык)

гомолиз

гетеролиз

-

+

•

В

А

В

+

А

А

А

В

В

+

•

•

•

•

•

катион

анион

радикалдар

молекула

Сl : Cl 2Cl·

H 2 O ↔ H + + OH -

CH 3 Cl → CH 3 + + Cl -

R : H + ·Cl → R· + H : Cl

R· + Cl : Cl → R : Cl + Cl·

R : R → 2R·

Реагенттердин жаратылышына жараша

Электрофилдик

Нуклеофилдик

Реагент – нуклеофил (электрондордун жубу)

Реагент – электрофил (эркин орбиталы бар)

CH 3 – Br + Na + OH - → CH 3 – OH + Na + Br -

H 2 O, F - , Cl - , Br - , NH 3 , OH - , CN - , RO -

H + , CH 3 + , NO 2 + , ZnCl 2 , AlCl 3

нуклеофилдин күчү өсөт

Реакциянын багыты жана акыркы продуктысы боюнча

Орун алмашуу реакциясы

Атом же атом тобу башка атом же атом тобу менен оруналмашат.

• Орун алмашуу реакциясы;

• Кошулуу реакциясы;

Реациянын натыйжасында эки ар түрдүү продукт пайда болот.

• ажыроо реакции
• (элиминирования);

Бул реакцияга алкандарды галогендөө жана нитрлөө,карбон кислоталарды этерификация жана алкирлөө кирет..

• Кычкылдануу жана
• калыбына келүү реакциясы

Орун алмашуу реакциясы

CH 3 – CH 3 + Br 2 → CH 3 – C H 2 Br + HBr

бромэтан

Бромдуу суутек

C 2 H 5 Cl + Na OH → C 2 H 5 OH + NaCl

этанол

натрийдин хлориди

Кат.

C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl

хлорбензол

Хлордуу суутек

Кошулуу реакциясы

– C = C –

– C – C –

– C ≡ C –

– C = C –

Гидрлөө реакциясы – Суутекти кошуп алуу.

Гидратация реакциясы –сууну кошуп алуу.

Галогендүү суутекти – галогендүү суутекти кошуп алуу

Кошулуу реакциясы

Полимерлешүү реакциясы-бул кошулуу реакциясы.

CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br

1,2-дибромэтан

CH 2 = CH 2 + HOH CH 3 – CH 2 OH

этанол

CH 3 CH 2 CH 2 CHO + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ОН

бутанол-1

n(CH 2 = CH 2 ) (-CH 2 – CH 2 ) n

полиэтилен

Ажыроо рекциясы же элиминирлөө

Бул реакцияда органикалык заттын молекуласынан атом же атомдордун тобу ажырап,жыйынтыгында эселик байланыш пайда болот.

Дегидрлөө реакциясы –суутектин бөлүнүшү

Дегидратация реакциясы –суунун бөлүнүшү.

Дегидрогалогендөө реакциясы – галогенсуутектин бөлүнүшү

Ажыроо реакциясы же элиминирлөө

CH 3 – CH 2 – OH СH 2 = CH 2 + H 2 O

этилен

CH 3 – CH 2 – CH 2 Br CH 3 – CH = CH 2 + HBr

пропен

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br + NaOH СН 3 CH 2 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O

бутен-1

Натрий

суу

бромиди

Кычкылдануу калыбына келүү реакциясы

Бирикменин

формуласы

Көмүртектин

валенттүүлүгү

IV

IV

IV

IV

С-кычкылдануу

даражасы

-4

-2

0

+2

Кычкылдануу калыбына келүү реакция- көмүртектин кычкылдануу даражасы өзгөрүү менен жүрөт,ал реакциялык борбор болуп эсептелет.

Кычкылдануу калыбына келүү реакциясы

+1

+3

CH 3 – CHO CH 3 – COOH

-2

-2

-3

-3

CH 2 = CH 2 + H 2 СН 3 – СН 3