Предельные одноатомные спирты. Метанол и этанол: строение, физические и химические свойства, применение. Водородные связи между молеклами спиртов.

электронов на

Класс

10

Место урока (по тематическому планированию)

Кислородсодержащие органические соединения

Уровень изучения

базовый

Тип урока

урок освоения новых знаний и умений

Цель урока:

узнать, что такое спирты и какими свойствами они обладают, как влияет на свойства спиртов наличие водородной связи и где применяют спирты.

• Не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда
• Впервые спирт из вина получили в VI—VII веках арабские химики; способ получения спирта содержится в записях персидского алхимика Ар-Рази.
• В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в XI—XII веке, в Италии.
• В Россию спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзское посольство привезло его с собой под названием «аква вита»

• В 1660 году английский химик Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также открыл его некоторые физические и химические свойства.
• Абсолютированный спирт был получен в 1796 году русским химиком Т. Е. Ловицем при перегонки его над поташем
• Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен осуществил в 1854 году французский химик Марселен Бертло

СН 3 - ОН НО – СН 2 – СН 2 – ОН

СН 2 = СН - СН 2 – ОН СН 3 - СН 2 – ОН

СН 2 – СН – СН 2 СН 3 – СН – СН 3

׀ ׀ ׀ ׀

ОН ОН ОН ОН

• Спирты – органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с гидроксильной группой
• Общая формула R(OH)n
• Функциональная группа – это группа атомов, которая определяет наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений

• По углеводородному радикалу:

предельные СН 3 – ОН, СН 3 – СН 2 - ОН

НО – СН 2 – СН 2 – ОН

СН 2 – СН – СН 2 СН 3 – СН – СН 3

׀ ׀ ׀ ׀

ОН ОН ОН ОН

непредельные

СН 2 = СН - СН 2 – ОН

2. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Алгоритм

1. Нумерацию углеродной цепи начинают от конца, к которому ближе гидроксильная группа

2.К названию соответствующего углеводорода добавляют суффикс -ол и цифру, обозначающую положение гидроксильной группы

СН 3 – ОН

– метанол, метиловый спирт

СН 3 - СН 2 – ОН

– этанол, этиловый спирт

СН 3 – СН – СН 3

׀

ОН

пропанол-2

Уменьшение расстояния между молекулами спиртов

приводит к тому, что среди спиртов нет газообразных

Веществ, но температура кипения их низкая.

Связь между атомами водорода одной молекулы (или

ее части) и атомов сильно электроотрицательных элементов ( F, O, N ) другой молекулы (или ее части) называют водородной

Физические свойства спиртов

• С1 – С10 – жидкие вещества;

высшие спирты – твердые вещества

Газообразных спиртов нет

2. Хорошо растворимы в воде, но растворимость уменьшается с ростом молекулярной массы (объясняется наличием водородной связи)

3. Высокие температуры кипения и плавления(объясняется наличием водородной связи)

4. Прекрасные растворители

1. Взаимодействие с активными металлами

2 Na + 2СН 3 – СН 2 – ОН → H 2 + 2СН 3 – СН 2 – О Na

2. Реакции дегидратации

СН 3 – СН 2 – ОН → H 2 О + СН 2 = СН 2

3. Реакции окисления

А) Реакции горения

СН 3 – СН 2 – ОН + 3О 2 → 2СО 2 + 3Н 2 О

Б) Окисление оксидом меди ( II )

СН 3 – СН 2 – ОН + CuO → CH 3 – COH + Cu + Н 2 О

4 . Реакция этерификации

СН 3 – СН 2 – ОН + CH 3 – C О OH ↔ Н 2 О + CH 3 – C О O С H 2 -СН 3

МЕТАНОЛ (древесный спирт) СН 3 ОН – жидкость (tкип = 64,5; tпл =- 98; ρ = 0,793 г/см3), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

• Метанол СН 3 ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо.
• Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа.
• Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

ЭТАНОЛ (винный спирт) С 2 Н 5 ОН – бесцветная жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой, ядовитое наркотическое вещество.

Этанол С 2 Н 5 ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей.

Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Задание 1: из приведенного перечня выберите вещества, которые соответствуют указанным в таблице классам органических соединений. Запишите в таблицу номера структурных формул этих веществ в соответствии с названиями колонок

Формулы веществ:

1. СН 3 – СН 2 -ОН 2. СН 2 =СН – СН 3

3. СН 3 – СН 3 4. CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

5. СН 2 = СН – СН = СН 2

6. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH

Предельный углеводород

Одноатомный спирт

Формулы веществ:

• СН3 – СН2-ОН 2. СН2=СН – СН3

3. СН3 – СН3 4. СН2 = СН – СН = СН2

Задание 2: в предложенные схемы химических реакций впишите структурные формулы пропущенных веществ, выбрав их из приведенного выше перечня. Расставьте коэффициенты

• Cl2 + ….. → СН3 – СН2С l + НС l

2. Na + …. → СН3 – СН2 – О Na + H2

Ответ

1. Cl2 + СН3 – СН3 → СН3 – СН2С l + НС l

2. 2 Na + 2СН3 – СН2 – ОН → H2 +

+ 2СН3 – СН2 – О Na

Задача 3

В качестве одного из компонентов парфюмерных композиций применяют

спирт 2,6-диметилгептанол-2. Это бесцветная жидкость, обладающая тонким цветочным запахом с оттенком аромата земляники. Составьте формулу этого спирта.

СН3 СН3

СН 3 – С –СН2 – СН2 – СН2 – СН - СН 3

׀

ОН

• Приведите в соответствие структурные формулы и наименования предельных одноатомных спиртов.
• 3 – метилпентанол – 1
• Пропанол – 1
• Бутанол – 2
• 2 – метилпропанол – 2

• Сегодня на уроке …
• Я узнал…..
• Я научился….
• Мне было легко….
• Мне было сложно…
• Мне это пригодится в жизни….

§ 11 Стр. 58 - 60, Упр. 2,3

Творческие задания:

Составить кроссворд на тему «Предельные одноатомные спирты»