Презентация "Альдегиды и кетоны: химические свойства и способы получения"

«Альдегиды и кетоны»

Определение

Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ( O=C

Кетоны – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

– СnH2nO – общая формула альдегидов и кетонов

Номенклатура

Альдегиды

Пропан аль

Кетоны

- он

- аль

СН3 – СН2 – С – СН3

||

O

Бутан он - 2

Физические свойства альдегидов

Физические свойства кетонов

Изомерия

• Изомерия углеродного скелета;
• Изомерия положения карбонильной группы (только для кетонов );
• Межклассовая изомерия ( альдегиды и кетоны изомерны непредельным одноатомным спиртам )

Получение альдегидов и кетонов

• Окисление предельных спиртов:

• первичных спиртов:

• вторичных спиртов:

(CnH2n+1)2CH(OH) + O → (Cn2n+1)2CO + Н2О

пропанол-2 пропанон

• Гидролиз дигалогенопроизводных алканов:

• CH3-CHCl2 + 2H2O→ + 2HCl→CH3-CHO + H2O

• CH3-CHCl2-CH3 + 2H2O→ + 2HCl →CH3-CO-CH3+ H2O

Получение альдегидов и кетонов

• Гидротация. Реакция Кучерова:

• Декарбоксилирование бариевых или кальциевых солей карбоновых кислот:

• Ca(CH3COO)2 →CaCO3 + CH3-CO-CH3

Получение альдегидов и кетонов

• Оксосинтез алкенов :

• Восстановление хлорангедридов карбоновых кислот:

• Дегидрирование спиртов:

Cu

• 2) ( CnH2n+1)2CH(OH)→ (Cn2n+1)2CO+Н2

Химческие свойства альдегидов и кетонов

• По карбонильной группе

Реакции присоединения

• Гидрирование:

• CH3-CO-CH3+ H2(Ni)→ CH3-CHOH-CH3

• Присоединение гидросульфита:

• СН3—СН=O + NaHS03→CH3—СН(ОН)—S03Na

гидросульфит натрия гидросульфитная производная этанола

• Присоединение синильной кислоты:

Химческие свойства альдегидов и кетонов

• Гидротация:

• CH3-CHO + H2O→OH-CH2-OH гидрат формальдегида

• Присоединение спиртов:

CH3– → OH + OH-C2H5→ + H2O

I

CH3–CH полуацеталь ацеталь

I

OC2H5

• Присоединение тиоспиртов:

CH3-CHO + HS-CH3→CH3-CH-S-CH3

|

OH

Химческие свойства альдегидов и кетонов

• Присоединение металлорганических соединений:

• CH3-СH2-CHO + IMg-C2H5→CH3-CH-C2H5+HOH→

|

OIMg

C2H5-CH-C2H5 + MgOHI

• Реакции полимеризации:

• линейная:

n H-CH=O (t,p,cat)→[-CH2-O-]n

• Циклическая:

3 H-CH=O→С6H12O3

Химческие свойства альдегидов и кетонов

• Реакция альдегидной конденсации:

3-гидроксибутаналь

Реакции замещения

• Взаимодействие с амиаком:

H-CH=O + NH3→H2O + CH3-CH= NH

• Взаимодействие с гидроксиламином:

Химческие свойства альдегидов и кетонов

• Взаимодействие с гидрозином

H-CH=O + NH2-NH2→CH3-CH=N-NH2 + H2O

гидрозон

• Взаимодействие с пятихлористым фосфором :

СН3-СНO + РСl5→ CH3-CHCl2+POCl3

• По радикалу

• Взаимодействие с галогенами:

СН3-СНO + Сl2→ Сl-CH2-CH=O + HCl

хлораль

• Образование карбоновых кислот (окисление):

Химческие свойства альдегидов и кетонов

• Реакция серебряного зеркала (окисление):

СН3—СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H20

Применение альдегидов и кетонов

• 1.Водный раствор метаналя-формалин-сильное дезинфицирующее вещество, применяется для дезинфекции помещений и протравливания семян.
• 2. Метаналь используется для получения фенолформальдегидной смолы.
• 3. Метаналь применяется при производстве лекарственных веществ и красителей .
• 4. Этаналь используют для производства уксусной кислоты.
• 5. Ацетон - хороший органический растворитель.