ПРЕЗЕНТАЦИЯ АЛЬДЕГИДЫ и КИСЛОТЫ

АЛЬДЕГИДЫ

• Класс органических соединений, содержащих карбонильную группу

• В альдегидах карбонильная группа связана с водородом и называется альдегидная группа
• Общая формула альдегидов

Названия веществ

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2

Основные свойства альдегидов

окисление

Спирты → альдегиды → кислоты

восстановление

Альдегиды →спирты

Химические свойства

• Окисление
• «Реакция серебряного зеркала»

Качественная реакция

Химические свойства

• Окисление
• «Реакция медного зеркала»

Химические свойства

• Восстановление

• Окисление спиртов
• обратная реакция

Поликонденсация

Применение

формальдегид

формальдегид

• Из всех альдегидов больше всего производится формальдегида (около 6 млн тонн/год). Он используется в производстве смол —для дубления кож, протравливания зерна.
• Также из него синтезируют лекарственные средства ( уротропин ).
• Используют как консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).
• Используется в производстве полиуретанов и гексогена (довольно сильной взрывчатки).

Лекарственные препараты, содержащие в молекуле альдегидные группы и их основное действие на организм

Название

Действие на организм

Формальдегид (формалин)

Антисептическое

Хлоральгидрат

Снотворное, противосудорожное

Цитраль

Снижает артериальное давление

Циминаль

Противомикробное

Некоторые альдегиды синтезируют только в небольших масштабах (менее 1000 тонн / год) и используют в качестве ингредиентов в парфюмерии и ароматов (в основном альдегиды с числом атомов углерода от 8 до 12) коричный альдегид и его производные — цитраль и лилиаль

• Свойства формальдегида, применяемые в косметике:
• Антибактериальное . Формальдегид эффективно подавляет деятельность большинства известных грамположительных и грамотрицательных бактерий, плесневых и дрожжеподобных грибков, предотвращает порчу косметики.
• В медицине формальдегид применяется в качестве антисептика и консерванта для биологических материалов в лабораториях, его можно найти в составе мазей от повышенной потливости.
• Косметику с формальдегидами хранят в шкафу, подальше от света. При несоблюдении правил хранения содержащиеся в косметике релизеры формальдегида начнут ускоренно выделять формальдегид в крем или шампунь, что может привести к превышению предельно допустимой концентрации этого вещества.
• В какой косметике встречается формальдегид?
• шампунь
• кондиционер для волос
• пена для душа
• увлажняющий крем для лица и тела
• лосьон для лица и тела
• лак для ногтей
• тушь для ресниц
• В некоторых странах формальдегид в косметике запрещен!
• Контролирующие организации большинства стран жестко ограничивают применение формальдегида в косметике. Так, например, в Швеции и Японии формальдегид вообще запрещен к включению в косметические средства. В России использование формальдегида как консерванта в косметике практически не урегулировано на государственном уровне. В США и странах Европы разрешено использовать формальдегид в качестве консерванта в косметике, не остающейся на коже

этаналь

Ацетальдегид используется для синтеза уксусной кислоты , этилового спирта, бутадиена для получения производных пиридина , пентаэритрита и кротонового альдегида , а также при синтезе поливинилацетата и пластмасс .

Рассмотрим, как появляется запах уксусного альдегида у человека, употреблявшего алкоголь

• После поступления алкогольного напитка в желудок спирт сразу всасывается через слизистую и попадает в кровь.
• В процессе переработки этанола образуется промежуточный продукт – альдегид. Это довольно токсичное и дурно пахнущее вещество является причиной такого амбре изо рта и похмельного синдрома на утро.
• В принципе альдегид быстро перерабатывается ферментами печени на воду и уксусную кислоту и выводится из организма.
• Но если спиртного было выпито слишком много, то печень просто не успевает справляться с большим количеством спирта и альдегид с кровотоком распространяется по всему организму.
• Причём первый запах перегара ощущается уже через 40-90 минут после приёма спиртного. Если вы выпили немного и больше не пили, то запах быстро пройдёт, как только печень полностью переработает альдегид и выведет его из организма.
• Если продолжать пить, то запах задержится надолго и может усилиться. Естественный процесс удаления уксусного альдегида протекает относительно медленно, поэтому запах изо рта может чувствоваться и на следующий день после пьянки.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

• Класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. ..
• Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

• Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое
• Уксусная кислота  — продукт уксуснокислого брожения.
• Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла.
• Валериановая кислота есть в валериановом корне.
• Капроновая , каприловая и каприновая кислоты получили своё название из-за того что содержатся в козьем молоке
• Лауриновая кислота (также лавровая) имеется в больших количествах в лавровом масле .
• Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла
• Карбоновые кислоты находятся во многих орехах, воске, в смолах деревьев, входят в состав растительных масел.

Двухосновные предельные кислоты

• Щавелевая кислота содержится в щавеле , а также в ревене .
• Малоновая кислота получила своё название от— яблоко.
• Фумаровая кислота была обнаружена в растении (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов.
• Глутаровая кислота (получена из глутаминовой кислоты ) получила название от слова клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы.
• Брассиловая кислота найдена в масле растений семейства крестоцветных .
•  

Непредельные карбоновые кислоты

• Самая распространённая из высокомолекулярных непредельных кислот — олеиновая . линолевая , линоленовая
• Полиненасыщенные кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей.

Гидроксикислоты

• Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров (при прокисании молока и брожении вина и пива).
• Яблочная , винная , лимонная , хинная  — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы

Названия веществ

Химические свойства

• Карбоновые кислоты проявляют типичные кислотные свойства — при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов, могут вытеснять более слабую кислоту из её соли и сами могут быть вытеснены более сильной кислотой
• Как органические вещества взаимодействуют со спиртами (этерификация)и галогенами (галогенирование)

Кислотные свойства

• Диссоциация кислот
• CH 3 COOH↔CH 3 COO - +H +
• Реакция с металлами
• 2CH 3 COOH + Mg→(CH 3 COO) 2 Mg + H 2
• Реакция с окидами металлов
• 2CH 3 COOH +CaO→(CH 3 COO) 2 Ca +H 2 O
• Реакция с основаниями
• CH 3 COOH + NaOH→CH 3 COONa+ H 2 O
• Реакция с солями менее активных кислот
• 2CH 3 COOH +Na 2 CO 3 →2CH 3 COONa +CO 2 + H 2 O

этерифиация

• Реакция идет в присутствии конц. серной кислоты 
• CH 3 COOH+ CH 3 CH 2 OH→CH 3 CO – O –CH 2 CH 3 + H 2 O

•   Синтез жира из высших карбоновых кислот и глицерина

хлорирование

• Реакция протекает по радикалу

• CH 3 COOH + Сl 2 →CH 2 ClCOOH + HCl
• монохлоруксусная кислота
• CH 2 ClCOOH + Сl 2 →CHCl 2 COOH + HCl
• дихлоруксусная кислота
• CHCl 2 COOH + Сl 2 →CCl 3 COOH + HCl
• трихлоруксусная кислота

ПОДУМАЙТЕ

• Как распределяется электронная плотность в молекуле хлоруксусной кислоты. Сравните, какая кислот а более сильная и почему?

• Определите формулу кислоты

ПОДУМАЙТЕ

Применение

Олеиновая кислота