Презентация"Арены" 10 класс

Ароматические углеводороды, арены, бензол

Общая характеристика класса:

• Ароматическими углеводородами называются соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры- бензольные ядра
• Термин « ароматические соединения» возник в начальный период развития органической химии , когда установили, что вещества ряда бензола выделяются из природных ароматических веществ.

Структурная формула бензола:

• Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода.

• Объемная модель молекулы бензола.

Общая формула углеводородов ряда бензола:

C n H 2 n -6

где n =6,7,8,9,10…. т.е. n ≥ 6

Гомологический ряд:

CH

HC CH

HC CH бензол

CH

CH

HC C - С H 3 метилбензол

HC CH

CH

CH

HC C - CH 2 - CH 3

HC CH

CH этилбензол

Изомерия :

CH

2 1

HC C - CH-CH 3

| 3

CH 3

HC CH

CH

Изопропилбензол

• Структурная:

1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала):

CH

HC C-CH 2 -CH 2 -CH 3

HC CH

CH

Пропилбензол

2) Изомерия по количеству радикалов заместителей.

CH CH

HC C- С H 2 -CH 3 HC C-CH 3

HC CH HC C-CH 3

CH CH

этилбензол 1,2-диметилбензол

3) Изомерия по положению радикалов заместителей относительно друг друга.

CH 3 CH 3 CH 3

| 1 | |

C C C

HC C-CH 3 HC CH HC CH

HC CH HC C-CH 3 HC CH

CH CH C

|

CH 3

орто - положение мета-положение пара- положение

Получение ароматических углеводородов и бензола :

• В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют нафтены .
• Реакция тримеризации или реакция Зелинского:

C акт , 500 ˚С

3С H ≡ CH CH

HC CH

HC CH

CH

С акт - раскаленный активированный уголь

Физические свойства ароматических углеводородов:

• Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые вещества с характерным запахом.
• Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного бензольного кольца, легче воды ( ρ = 0,8-0,9).
• В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.

Химические свойства:

• Для ароматических углеводородов характерны реакции замещения :

1) Галогенирования – качественная реакция на бензол

CH Fe Br 3 CH

HC CH + Br 2 HC C-Br + HBr

HC CH HC CH

CH CH

бромбензол (белый осадок)

б) реакции присоединения :

2 ) Гидрирование

CH Ni CH 2

HC CH + 3H 2 H 2 C CH 2

HC CH H 2 C CH 2

CH CH 2

циклогексан

Отдельные представители:

Бензол ( C 6 H 6 ) –

• бесцветная жидкость;
• с резким характерным запахом;
• легче воды;
• нерастворим в воде;
• растворим в органических растворителях;
• образует взрывоопасные смеси;
• ρ = 0.8г/мл
• t кип =800 ˚ C
• t пл = 5,5°C
• подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;
• получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;
• токсичен.

Применение бензола:

Производство

красителей

Продукт в

медикаментах

Производство

фенола

производство

лавсановых и др.

химических волокн