Презентация к уроку химии "Диеновые углеводороды и каучуки"

Алкадиены. Каучук

История открытия каучука

После своего путешествия мореплаватель Христофор Колумб оставил описание того, как туземцы островов Гаити играли с мячом, сделанным из загустевшего млечного сока, вытекавшего из порезов на коре дерева гевеи бразильской. Само слово «каучук» на языке индейцев Амазонки произносится «као-чу» и означает «слезы дерева».

История использования каучука началась с того, что в 1770 году английский священник и химик Джозеф Пристли случайно обнаружил, насколько хорошо кусочек каучука стирает с листа бумаги карандашные линии. Это было лучше, чем хлебный мякиш. Так появилась «резинка» (ластик).

• Во Франции к 1820 году научились изготовлять подтяжки и подвязки из каучуковых нитей, сплетенных с тканью.
• В 1821 г. в Вене открылась первая фабрика изделий из каучука.
• В Англии Чарлз Макинтош в 1823 г. предложил класть тонкий слой каучука между двумя слоями ткани и из этого материала шить водонепроницаемые пальто (макинтоши).
• В 1832 г. в Петербурге была построена фабрика по производству обуви, верх которой изготовлен из ткани, пропитанной раствором каучука.
• Предприимчивые изобретатели пытались из каучука делать головные уборы и даже крыши фургонов.

Американский изобретатель Чарльз Гудьир обнаружил, что нагретый в присутствии серы каучук приобретал высокую эластичность. Такой каучук легко деформировался под действием небольших нагрузок и легко восстанавливал свою форму после их снятия. Это был новый продукт - кожеподобный материал – резина (от лат. rezina - смола). Была открыта вулканизация каучука – процесс, который и в настоящее время используется в промышленности.

С появлением резины начала развиваться электропромышленность - резина прекрасный изолятор. Появилось производство пневматических покрышек для велосипедов и автомобилей. В 1860 г. в России открылось первое предприятие резиновой промышленности. Требовалось все больше каучука.

Рассчитайте формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нем составляет 88%, а плотность УВ по водороду равна 34.

С 5 Н 8

СН 2 = С – СН = СН 2

|

СН 3

СН 2 = СН – СН = СН 2

Алкадиены.

СН 2 = С – СН = СН 2

|

СН 3

2-метилбутадиен-1,3 (летучая жидкость, t o кип = 34 о С)

СН 2 = СН – СН = СН 2

бутадиен-1,3 (газ с неприятным запахом, t o кип = -5 о С)

Общая формула С n H 2n -2 , n ≥3

Классификация

Две двойные связи находятся у одного атома углерода

Диены с кумулированными связями

Двойные связи разделены одной одинарной связью

Диены с сопряженными связями

Двойные связи разделены двумя и более одинарными связями

Диены с изолированными связями

С 6 Н 10

С – С С = С

0,154 нм 0,134нм

С = С – С = С

0,136нм 0,146нм 0,136нм

Реакции присоединения.

Способ С.В.Лебедева

Первый в мире завод по производству дивинилового каучука был пущен в 1932 году в Ярославле. Вскоре такие же заводы начали работать в Воронеже, Казани. Только через несколько лет подобные заводы начали строить в Германии, а в годы Второй мировой войны – в США.

Уже после ВОВ был найден более удобный и экономичный способ получения как дивинила, так и изопрена. Метод основан на каталитическом дегидрировании н -бутана и 2-метилбутана:

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 t кат  СН 2 = СН – СН = СН 2 + 2Н 2

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 t кат  СН 2 = С – СН = СН 2 + 2Н 2

| |

CH 3 CH 3

Использование каучука в настоящее время.

В наше время трудно представить, что в конце 20х годов ХХ века потребление каучука на одного человека в год в нашей стране составляло 50 г, а один автомобиль приходился на три тысячи жителей. В настоящее время химикам известно более 25 тысяч видов искусственных каучуков, но промышленность освоила около сотни из них.

Снежинск, городок в парке, зима 2009 г

Снежинск, ФОК «Айсберг»