Презентация к уроку на тему - "Карбоновые кислоты, строение, номенклатура и физические свойства"

Карбоновые кислоты, их строение, классификация, изомерия, номенклатура и физические свойства

Муравьиная кислота

Муравьиная кислота HCOOH впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов .

Уксусная кислота

• Уксусная кислота CH 3 COOH широко распространена в природе – содержится в выделениях животных, в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем.

Лимонная кислота

OH

׀

HOOC – CH 2 – C – CH 2 - COOH

׀

COOH

Лимонная кислота содержится в лимонах, землянике, смородине, ананасах, а так же молоке и крови. Она повышает общий тонус организма. Впервые лимонная кислота была получена из сока незрелых лимонов шведским аптекарем Шееле в 1784г

Яблочная кислота

НООС – CH – CH 2 COOH

׀

OH

Богаты ею плоды рябины, барбариса, малины, яблони, вегетативные органы толстянковых и других суккулентов. Яблочная кислота используется в производстве газированных безалкогольных прохладительных напитков и соков. Она используется как подкислитель, антисептик и стабилизатор пищевых продуктов (является хорошим заменителем лимонной кислоты), а также в кондитерской промышленности для изготовления желе, пастилы, мармелада.

Молочная кислота

СH 3 – CH – COOH

׀

OH

Молочная кислота находится в квашеной капусте, созревшем сыре, маринованных огурцах, поте человека.

Впервые была выведена Шееле в 1780 г из кислого молока, что и дало ей такое название.

Щавелевая кислота

НООС-СООН

Впервые выделена из сока кислицы. Она широко распространена в природе: содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но её не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду.

Её соли могут откладываться в организме человека, образуя камни.

Карбоновые кислоты – органические вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп - СООН , связанных с углеводородным радикалом. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот C n Н 2n O 2 или С n Н 2n+1 COOH

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от природы радикала:

1.Предельные – этановая (уксусная);

СН 3 СООН

2.Непредельные – акриловая;

3.Ароматические – бензойная.

СН 2 =СНСООН

С 6 Н 5 СООН

Классификация карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп

СН 3 СООН

НООССООН

НООССН 2 С(СООН)(ОН)СН 2 СООН

Одноосновные

Двухосновные

Многоосновные

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот

Химическая формула

Систематическое название

НСООН

Тривиальное название, название кислотного остатка

метановая

СН 3 СООН

этановая

Муравьиная (формиат)

СН 3 СН 2 СООН

СН 3 СН 2 СН 2 СООН

Уксусная (ацетат)

пропановая

бутановая

Пропионовая (пропионат)

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СООН

Масляная (бутират)

пентановая

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 СООН

гексановая

Валериановая (валериат)

C 15 H 31 COOH

Капроновая (капрат)

гексадекановая

C 17 H 35 COOH

октадекановая

Пальмитиновая(пальмитат)

Стеариновая (стеарат)

Алгоритм названия карбоновых кислот

• Указываем положение заместителей и их название (названия).
• Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.
• После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
• Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая кислота

Назовите соединения

СН 3

׀

СН 3 – С – СООН

׀

СН 3

А)

Б)

СН 3 – СН- СН 2 – СН – СООН

׀ ׀

СН 3 СН 3

2,2- диметилпропановая кислота

2,4-диметилпентановая кислота

В)

Г)

СН 3

׀ СН 3 – СН 2 – С – СООН

׀

СН 3

СН 3 – СН 2 – СН- СН 2 – СН – СООН

׀ ׀

СН 3 СН 3

2,2-диметилбутановая кислота

2,4 – диметилгексановая кислота

Изомерия

Какие виды изомерии возможны для предельных одноосновных карбоновых кислот?

С какого члена гомологического ряда возможна изомерия углеродного скелета?

Углеродного скелета

Межклассовая

СН 3 – СН – СООН

׀

СН 3

CH 3 –COO–CH 2 CH 3

2-метилпропановая кислота

этилацетат

Строение молекул

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.

С1-С4

С5-С9

С9 и выше

жидкости

маслянистые

твердые

жидкости

Молекулы карбоновых кислот связаны друг с другом водородными связями и образуют цепочки из молекул (ассоциаты).

Тест

1. Как называется функциональная группа карбоновых кислот?

А. гидроксильная. Б. карбоксильная. В. Карбонильная

2.Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

А.СnН2nO Б. СnН2nO2 В. СnН2n+2O Г) СnН2n-2O2

3. Как называются соли уксусной кислоты?

А. Ацетаты Б. Формиаты В. Стеараты

4. Как называются вещества по отношению друг к другу? CH3COOH CH3(CH2)14COOH

А. изомеры Б. гомологи В. не имеют никакого отношения друг к другу.

5.Какие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты.

а) газообразное вещество

в) хорошо растворяется в воде

б) имеет характерный запах

д) плохо растворяется в воде

г) при комнатной температуре бесцветная жидкость

Самопроверка. 1.б 2.б 3.а 4.б 5.б, в, г