Презентация на тему " Алкадиены"

Алкадиены. Каучуки

Цель урока: дать понятие о диеновых углеводородах, их номенклатуре, изомерии и получении; рассмотреть химические свойства алкадиенов; на основе реакции полимеризации познакомиться с синтетическими и натуральными каучуками

, их пчримечнениечм.

Алкадиены - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: C n H 2n -2

Изомерия алкадиенов

Положения двойной связи

Углеродного скелета

СН 2 = СН – СН = СН - СН 3

СН 2 = С – СН = СН 2

СН 3

СН 2 = СН - СН = СН 2

СН 2 = С = СН - СН 3

Классификация и номенклатура алкадиенов

Кумулированные СН 2 =С=СН 2

пропадиен-1,2

Сопряженные СН 2 =СН-СН=СН 2

бутадиен-1,3

Изолированные СН 2 =СН-СН 2 -СН=СН 2

пентадиен-1,4

ПОЛУЧЕНИЕ

1 . Двухстадийное дегидрирование алканов

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2 +2Н 2

бутан бутадиен -1, 3

2-метилбутан 2-метилбутадиен -1, 3

Получение алкадиенов

В 1926 году в СССР был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г.Ленинграда С.В.Лебедева.

Сергей Васильевич Лебедев

(1874 – 1934 )

2С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О

В качестве сырья использовали этиловый спирт, который на специально подобранном катализаторе ( Al 2 O 3 , ZnO) претерпевал внутримолекулярную дегидратацию с одновременным межмолекулярным дегидрированием. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название способ Лебедева и долгое время использовался в промышленности.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Горение

2СН 2 =СН-СН=СН 2 + 11О 2 8СО 2 + 6Н 2 О

или

2С 4 Н 6 + 11О 2 8СО 2 + 6Н 2 О

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Полимеризация

Полимеризация диеновых УВ приводит

к образованию каучуков – полимеров, обладающих высокой эластичностью.

бутадиеновый каучук

бутадиен -1, 3

Химические свойства алкадиенов

1.галогенирование СН 2 - СН –СН=СН 2

СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 Br Br

3 ,4 -дибромбутен-1

CH 2 - CH = CH- CH 2

Br Br

1,4- дибромбутен-2

Химические свойства алкадиенов

2. гидрогалогенирование

СН 2 =СН-СН=СН 2 + HBr CH 3 -CH=CH-CH 2

Br

1- бромбутен-2

Химические свойства алкадиенов

3. полимеризация

n СН 2 =СН-СН=СН 2 (- CH 2 - CH = CH - CH 2 - ) n

бутадиеновый каучук

Каучуки

• Каучуки — натуральные или синтетические материалы, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём специальной обработки получают резину. Природный каучук получают из жидкости молочно-белого цвета, называемой латексом , — млечного сока каучуконосных растений.
• В технике из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолётов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов.

Открытие натурального каучука

• Каучук существует столько лет, сколько и сама природа. Окаменелые остатки каучуконосных деревьев, которые были найдены, имеют возраст около трёх миллионов лет. Каучук на языке индейцев тупи-гуарани означает «слёзы дерева». Каучуковые шары из сырой резины найдены среди руин цивилизаций инков и майя в Центральной и Южной Америке, возраст этих шаров не менее 900 лет.
• Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло пять веков назад. Собственно, история каучука началась, как ни странно, с детского мячика и школьной резинки.

• В 1770 году британский химик Джозеф Пристли (Joseph Priestley) впервые нашёл ему применение: он обнаружил, что каучук может стирать то, что написано графитовым карандашом. Тогда такие куски каучука называли гуммиэластиком («смолой эластичной»).
• В 1791 году английский фабрикант Самуэль Пил (Samuel Peal) запатентовал способ сделать одежду водонепроницаемой с помощью обработки её раствором каучука в скипидаре.
• Во Франции к 1820 г. научились изготовлять подтяжки и подвязки из каучуковых нитей, сплетённых с тканью.

Состав и строение натурального каучука

• Натуральный ( природный ) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (C 5 H 8 ) n (где величина n составляет от 1000 до 3000); он является полимером изопрена:

Получение синтетического каучука

• В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе. Поскольку натуральный каучук — полимер диенового углеводорода, то Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более простым и доступным — бутадиеном
• Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта.

История открытия и использования каучука

В 1493 году Христофор Колумб прибыл на Гаити и увидел туземцев, играющих большим мячом. Он высоко подскакивал, ударяясь о землю. Эти мячи делали из смолы, которую называли «каучу» (от слов каа -дерево, о-чу –плакать)

Христофор Колумб

(1451-1506)

Если на коре тропического дерева – бразильской гевеи – сделать глубокий надрез, то из него начнет выделяться сок, внешне напоминающий молоко – латекс . Вот и кажется, дерево плачет.

В 1770 году Е.Нерн обнаружил, что кусочек каучука хорошо стирает с листа бумаги карандашные линии. Так появилась резинка («ластик»)

В 1923 году английский химик Ч.Макинтош изобрел непромокаемую ткань, состоящую из двух слоев материи, склеенных раствором каучука в лигроине.

Чарльз Ренни Макинтош

(1869-1928)

Из этой ткани производили непромокаемую одежду (макинтоши). Однако, в холодную погоду она становилась твердой, а летом расползалась от жары.

В 1839 году американский изобретатель Чарльз Гудьир обнаружил, что нагретый в присутствии серы каучук приобретает высокую эластичность . Это был новый продукт - резина.

Чарльз Нельсон Гудьир

(1800-1860)

Вулканизация каучука - процесс взаимодействия каучука с вулканизирующим агентом ( серой) , при котором происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков. Этот процесс назван в честь древнеримского бога огня - Вулкана.

Применение резины

В Александро-Невской лавре в г.Санкт-Петербурге С.В.Лебедеву установлен гранитный памятник с барельефным портретом и надписью: «Сергей Васильевич Лебедев – изобретатель синтетического каучука»