Просмотр содержимого документа
«Презентация на тему "Гетероциклические соединения"»
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения
Это органические вещества, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме атомов углерода участвуют атомы других элементов (гетероатомы)
Тиофен
Фуран
Хинолин
Пиридин
Пиридин С 5 H 5 N шестиатомный гетероциклс одним атомом азота
-бесцветная жидкость с неприятным запахом
-т.кипения 115С
-хорошо растворяется в воде и органических жидкостях
-ядовит
Химические свойства
- Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы и атома азота с неподеленной электронной парой.
1. Основные свойства. Пиридин — более слабое основание, чем алифатические амины. Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет:
Образование солей
2. Реакции замещения
Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного замещения, однако его активность в этих реакциях ниже, чем бензола, из-за большой электроотрицательности атома азота
3.Гидрирование
При гидрировании пиридина образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин:
- Гомологи пиридина по свойствам похожи на гомологи бензола. Так, при окислении боковых цепей образуются соответствующие карбоновые кислоты:
Пиррол
Пурин
Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе.
- Пурин С 5 H 4 N 4 - соединение, в молекуле которого сочетаются структуры шести и пятиатомного гетероциклов, содержащих по два атома азота.
- Проявляет амфотерные свойства.
- Слабые основные свойства связаны с атомами азота шестиатомного (пиримидинового) цикла.
- Слабые кислотные свойства обусловлены группой
N H пятиатомного цикла (по аналогии с пирролом).