Презентация по химии "Сложные эфиры. Жиры" для 10 класса.

R–COOR'

Сложные эфиры. Жиры. Мыла.

Урок 21

10 класс (базовый)

Общая формула сложных эфиров

где R – радикалы

Сложными эфирами

- называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.

• Их состав соответствует общей формуле R–COOR'

Реакция этерификации

реакции между спиртами и кислотами,

в результате которых образуются сложные

эфиры и выделяется вода (от лат. ether –

эфир). Катализаторами являются минеральные

кислоты.

Гидролиз

• Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов

• Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

Воски

• Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.

Например, пчелиный

воск содержит сложный

эфир пальмитиновой

кислоты

и мирицилового спирта

CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Сложные эфиры. Физические свойства

• Сложные эфиры –

жидкости, обладающие

приятными фруктовыми

запахами.

• Их плотность меньше

плотности воды , они

практически не

растворяются в воде.

• Хорошо

растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение

• Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений.
• Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности.
• Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

Жиры

- сложные эфиры трёхатомного

спирта глицерина и

высших одноатомных

карбоновых кислот.

CH 2 -O-CO-R 1

I

CH-О-CO-R 2

I

CH 2 -O-CO-R 3 ,

где R 1 , R 2 и R 3 — радикалы (иногда различных)

жирных кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории:

• Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель

Из истории:

• То, что в состав жиров и масел входит глицерин , впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик

Карл Вильгельм Шееле.

Состав жиров

• В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот , содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет.
• Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами , т.е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:

• Жиры не растворимы в воде , но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане. ( эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен )
• Плотность их меньше 1г/см 3
• Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами.
• У жиров низкие температуры кипения .
• С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.

Классификация жиров

Жиры

Животные

Растительные

Все твердые

Кроме кокосового

Кроме рыбьего

Все жидкие

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин

• Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию.

• Это жиры животного происхождения.
• Говяжий, свиной, бараний и др.

Классификация жиров:

Животные жиры чаще всего твердые или полужидкие вещества:

сливочное масло, животное сало, рыбий жир и др.

Жиры= высшие не предельные карбоновые кислоты + глицерин

• Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости – масла.

• Это: льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Классификация жиров:

Растительные жиры называют маслами .

Это обычно жидкие вещества: подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое масла и др.

Реакция гидрирования

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования).

При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Химические свойства жиров

Гидрирование жиров :

CH 3

CH 3

CH 3

Химические свойства жиров

• Гидролиз ( омыление с водой и щелочами – едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир

(искусственное сало, саломас ). Маргарин –

пищевой жир, состоит из смеси

гидрогенизированных масел (подсолнечного,

кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров,

молока и вкусовых

добавок (соли,

сахара, витаминов

и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае

являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

• Натриевые соли - твердые мыла , калиевые - жидкие.
• Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением .

Жиры получают:

• Сепаратированием. Является наиболее эффективным методом очистки жиров.
• Вытапливанием.
• Гидрированием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина.
• Экстрагированием или прессованием . Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров

Жиры

Производство

свечей

В медицине

Применение

Корм для

в пищу

животных

В

Производство

Производство

Производство

краски

глицерина

мыла

парфюмерии

Значение жиров:

Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Вывод:

• Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот.
• Жиры подразделяются на животные и растительные.
• Жиры получают вытапливанием, сепарированием, гидрированием, прессованием или экстрагированием.
• Жиры в организме человека выполняют энергетическую, защитную, строительную функции.
• Применение жиров разнообразно.

Задание №1

• Составить формулы и дать названия эфирам, образованным

1 вариант:

бутановой кислотой и метиловым спиртом;

2 вариант:

метановой кислотой и пропиловым спиртом;

Ответ задание №1

1 вариант: О

//

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН + СН 3 –ОН → СН 3 – СН 2 – СН 2 – С + Н 2 О

бутановая кислота метанол метиловый эфир \

бутановой кислоты О - СН 3

  2 вариант:

О О

// //

Н – С + СН 3 – СН 2 - СН 2 - ОН → Н – С + Н 2 О

\ пропанол \

ОН О - СН 2 - СН 2 - СН 3

  метановая пропиловый эфир метановой

кислота кислоты

Задание №2

Закончите реакцию, назовите полученные вещества

1 вариант:

С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН →

2 вариант:

С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН →

Ответ задание №2

1 вариант:

С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → С 5 Н 11 СООС 4 Н 9 + Н 2 О

2 вариант:

С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН → С 7 Н 13 СООС 2 Н 5 + Н 2 О

Задание №3 Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?

Ответ: Б

                           А                  Б            В                                                

Задание №4 Какой из приведённых жиров жидкий?

Домашнее задание

• Выучить П.13
• Упражнения 1-10 (устно)
• Задача №11,12 стр.100