Презентация по теме "Алканы"

ГАПОУ НСО «Барабинский медицинский колледж»

Алканы

Автор: Дъячук Л.В.

• Алканы  – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями,  состав которых выражается общей формулой  C n H 2n+2 , где  n  – число атомов углерода.

Все атомы углерода находятся в состоянии  sp 3 - гибридизации, валентный угол равен 109 о 28 ’ , 

длина связи С – С  составляет  1,54 нм

Строение молекулы метана

• В молекуле метана по месту одинарной связи атомы углерода находятся в состоянии sp 3 - гибридизации, т.е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s и трёх р –электронов и образовались 4 одинаковые гибридные орбитали.
• В результате перекрывания этих орбиталей атома углерода и s – орбиталей атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми ϭ – связями, расположенными под углом 109 о 28 ’ ,

Гомологический ряд алканов

Молекулярная формула и название алкана

Формула и название алкильного радикала

СН 4  ,     метан

— СН 3 ,     метил

С 2 Н 6 ,     этан

— С 2 Н 5 ,    этил

С 3  Н 8 ,    пропан

— С 3  Н 7 ,   пропил

С 4  Н 10 ,   бутан

С 5  Н 12 ,   пентан

— С 4  Н 9 ,   бутил

— С  5 Н 11 ,   пентил (амил)

С 6  Н 14 ,   гексан

— С 6  Н 13 ,   гексил

С 7  Н 16 ,   гептан

— С  7 Н 15 ,   гептил

С 8  Н 18 ,   октан

— С 8  Н 17 ,   октил

С 9  Н 20 ,    нонан

— С 9  Н 19 ,    нонил

С 10  Н 22 ,   декан

— С 10  Н 21 ,    децил

Номенклатура алканов

• Для простейших алканов (С 1 -С 4 ) приняты тpивиальные названия:   метан, этан, пpопан, бутан.
• Начиная с пятого гомолога, названия  нормальных  (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс  -ан : пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.
• В основе названия  разветвленного  алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью.

Изомерия алканов

• Для алканов характерна изомерия углеродного скелета
• СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3     — гексан

• СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН-СН 3

l

СН 3 2-метилпентан

• СН 3 -СН-СН-СН 3  

l l

СН 3 сн 3

2,3 – диметилбутан

СН 3 -СН 2 -СН-СН 2 -СН 3  

l

СН 3

3-метилпентан

Спосoбы получения алканов

• 1. По реакции Вюрца – действием металлического натрия на галогеналканы

2СН 3  – СI  +  2Nа  →  СН 3  – СН 3   + 2NаСI

• 2.  Сплавлением натриевых солей карбоновых кислот с едкими щелочами:

СН 3  –СН 2  – СООNа  + NаОН  →   СН  3 –СН 3   + Nа 2 СО 3 .

Спосoбы получения алканов

• 3.   Гидролиз карбида алюминия , получается метан:

АI 4 С 3    + 12Н 2 О   →    3СН 4   +  4АI(ОН) 3 .

• 4.  Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализаторов.

С 2 Н 4   + Н 2    →   С 2 Н 6

• 5.  Синтез из оксида углерода (II) и водорода:

СО + 3Н 2    →   CH 4   + Н 2 О

Химические свойства алканов

• 1. Галогенирование (реакция радикального замещения):
• СН 4  + СI 2  →  СН 3 СI +  HCl
• СН 3 СI + Сl 2 →CH 2 Cl 2 + HCl
• CH 2 Cl 2 + Сl 2 → CHCl 3 + HCl
• CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
• Полученные вещества используются как растворители и исходные соединения в органических синтезах

• 2. Нитрование (реакция М.И.Коновалова)

СН 4 + НNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O

Реакция применяется для получения нитросоединений – растворителей, исходных веществ для многих синтезов.

• 3. Реакции окисления
• а) неполное окисление      

2СН 4   + 3О 2    →  2СО  +  4Н 2 О

• б) полное окисление           

СН 4   + 2О 2    →  СО  2   +  2Н 2 О

• 4. Крекинг  (расщепление) алканов

С 4 Н 10    →   С 2 Н 6  + СН 2  = СН 2

• 5. Дегидрирование:

СН 3  – СН 3    →    СН 2  = СН 2  + Н 2 ↑

Этан                       Этен

• 6. Реакции термического расщепления метана:
• При нагревании метана до температуры 1000 градусов начинается пиролиз метана – разложение на простые вещества:

СН 4 → С + 2Н 2

• При нагревании до температуры 1500 градусов возможно образование ацетилена:

2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2

• 7. Изомеризация
• При нагревании линейных углеводородов с катализатором образуются алканы с разветвлённым углеродным скелетом.

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

׀

СН3

Применение алканов

• Метан используется в основном в качестве дешевого топлива. При горении он дает почти бесцветное пламя.
• Средние члены гомологического ряда используют как горючее для двигателей (бензин, керосин), а также в качестве растворителей.
• Высшие алканы – топливо для дизельных двигателей, смазочные масла и сырье для производства моющих средств.

Задания для закрепления знаний по теме «Алканы»

• Задание 1
• Осуществите превращения:

С→СН 4 →СН 3 Br→C 2 H 6 →CO 2

Эталоны ответов

• 1) С + 2Н 2 → СН 4
• 2) СН 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr
• 3) 2CH 3 Br + 2Na → C 2 H 6 + 2NaBr
• 4) 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O

• Задание 2.
• Ответьте на вопросы:
• 1) Какие химические связи между атомами углерода в молекулах алканов?
• 2) Какая общая формула у алканов?
• 3) Какой тип изомерии характерен для алканов?
• 4) В какие реакции вступают алканы?
• 5) Назовите гомологи метана

Предварительный контроль новых знаний

• Выберите правильный ответ:
• 1.  Общая формула Алканов:

а) Сn Н2n;

б) Сn Н2n+2;

в) Сn Н2n-2.

• 2.   В Алканах связи С-С и С-Н:

а) сигма;

б) пи.

• 3.  Пространственное строение метана:

а)  кубическое;

б)  цилиндрическое;

в)  тетраэдрическое.

• 4.   Вещество с формулой СН3-СН2-СН2-СН3 называется:

а)  этан;

б) пропан;

в) метан;

г)  пентан;

д) бутан.

• Напишите продолжение утверждения:
• 5.  Первый представитель гомологического ряда Алканов - ………

• 6.  Структура пропана -…………..

• 7.  Вещество СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 называется …………

• 8.  Установить соответствие (записать в виде сочетания цифр и букв):
•         Вещество:                                  Формула:
•         1. метан                                    а) СН3-СН3;
•         2. пропан                                 б) СН4;
•         3. этан                                        в) СН3-СН2-СН3.
• 9.  Установить соответствие (записать в виде сочетания цифр и букв):
•          Реакция:                                                Реактив:
•         1. горение;                                         а) СL2;
•         2. хлорирование;                                б) HNO3;
•         3. нитрование;                                   в) О2;

• 10.  Установить соответствие:
•               Формула:                                           Название:

             1.  СО;                                    а)  нитрометан;

           2.  СН3-СН2-NO2;                      б)  хлорпропан;

             3.  СН3NО2;                                   в)  угарный газ;

           4.  С3Н7СL;                                     г)  нитроэтан;

Эталоны ответов

• 1.б
• 2.а
• 3.в
• 4.д
• 5.метан
• 6.зигзагообразная
• 7.2-метилпентан
• 8.1б; 2в;3а
• 9.1в; 2а; 3б
• 10.1в; 2г; 3а; 4б

• Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов
• Изучите текст учебника, выполните письменно задание: [1,§10, упр. 3б]

Список использованных источников

• 1. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2017. – 368 с.
• 2. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.
• 3. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.

4. Яндекс картинки https://yandex.ru/images/search?textD0%B8%D0%B7%D0%BD%D0%B8&stype=image&lr=65&noreask=1&parent-reqid=1475903999184409-13365433093687541860103608-sfront6-016&source=wiz