Задача от мисс Марпл
- … Лазоверт со скрипом натянул
резиновые перчатки. Растер в порошок
кристаллы цианистого калия…
Птифуры были двух сортов: с розовым и шоколадным кремом.
Приподымая ножом их красивые и сочные верхушки, доктор щедро и густо насыщал внутренности пирожных страшным ядом… Распутин жевал, жевал…
Юсупов внутренне напрягся. Готовый увидеть пред собой труп.
Но Распутин спокойно доедал восьмой
птифур.
Роман В. Пикуля «Нечистая сила»
Почему яд не действовал?
Углеводы
Учитель химии Бондаренко И.В.
План:
1. Нахождение в природе. Классификация углеводов.
2.Моносахариды. Классификация. Номенклатура. Изомерия
3.Строение молекулы глюкозы и фруктозы.
4. Способы получения.
5. Физические и химические свойства.
6. Полисахариды.
1. Понятие об углеводах. Классификация углеводов
Углеводы
Простые
Сложные
крахмал
(С 6 Н 10 О 5 ) n
целлюлоза
(С 6 Н 10 О 5 ) n
2. Моносахариды
Моносахариды
по типу функциональных групп
по числу атомов углерода
гексозы
альдозы
пентозы
кетозы
тетрозы
Классификация углеводов
по числу атомов углерода
Углеводы
Cn(H 2 O)m
Моносахариды
Полисахариды
Дисахариды
Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу
По количеству атомов углерода
тетрозы
пентозы
гексозы
триозы
C 6 H 12 O 6
C 5 H 10 O 5
рибоза
глюкоза
фруктоза
галактоза
C 5 H 10 O 4
дезоксирибоза
2. Моносахариды
Глюкоза
Содержание:
- Простейшая и молекулярная формулы
5
К содержанию
Нахождение в природе
- В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.
- В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80 – 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.
- В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате фотосинтеза: 6CO 2 +6H 2 O=C 6 H 12 O 6 +6O 2 -Q
К содержанию
Простейшая и молекулярная формулы
- При изучении состава глюкозы выяснили, что её простейшая формула СН 2 О, а молярная масса 180 г/моль. Отсюда можно сделать вывод, что молекулярная формула глюкозы С 6 Н 12 О 6 .
- Глюкоза – это альдегидоспирт, содержит функциональные группы спиртов -OH, и альдегидов –С=О
Н
- Кристаллическая глюкоза состоит из линейных (альдегидных молекул , а в растворе существуют молекулы циклического строения.
α- и β-глюкоза
К содержанию
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три её изомерные формы: α-форма, линейная форма и β-форма.
К содержанию
Изомерия
- Изомером глюкозы является фруктоза («фруктовый сахар»), содержащаяся во фруктах и овощах, а также составляющая значительную часть мёда.
- В молекуле фруктозы содержатся характерные функциональные группы спиртов -ОН и кетонов - С=О (фруктоза – кетоноспирт)
H H OH
I I I
CH 2 OH – C – C – C – C – CH 2 OH
I I I II
OH OH H O
К содержанию
Получение
- Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
- На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
Бутлеров А.М.
1828 - 1886
К содержанию
Физические свойства
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:
С 6 H 12 O 6 ∙ (H 2 O) n
По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.
К содержанию
Химические свойства
Гликолиз
Брожение
Химические свойства глюкозы
Свойства глюкозы как многоатомного спирта
Свойства глюкозы как альдегида
Химические свойства глюкозы
Гликолиз
- Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – углекислого газа и воды (процесс гликолиза) .
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
- Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
5
Химические свойства глюкозы
Свойства глюкозы как многоатомного спирта
- Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов – со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.
- Глюкоза реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами)
I. Реакции с участием альдегидной
группы глюкозы
Химические свойства глюкозы
Брожение глюкозы
Реакции брожения протекают под действием биологических катализаторов белковой природы – ферментов. Спиртовое брожение используется при производстве спиртных напитков, молочнокислое – при выработке молочнокислых продуктов, при солении огурцов, квашении капусты.
а) спиртовое брожение
C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH 2 OH+ CO 2
этанол
б) молочнокислое брожение
C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CHOH-COOH
молочная кислота
в) маслянокислое брожение
C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2H 2 + CO 2
масляная кислота
Способы получения
1. В природе глюкоза и фруктоза образуются в результате реакций фотосинтеза.
6CO 2 + 6H 2 O →C 6 H 12 O 6 +6O 2
2. Гидролизом полисахаридов.
(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O →nC 6 H 12 O 6
3. Из формальдегида в присутствии Ca(OH) 2 глюкозу получил Бутлеров.
6СH 2 O → C 6 H 12 O 6
К содержанию
Применение
- Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве общеукрепляющего лечебного средства.
- Широко применяют глюкозу и в кондитерском деле: в производстве сиропов, сладостей и т. д.
- В текстильной промышленности её используют для придания блеска тканям.
- Глюкоза – восстановитель при производстве зеркал.
Интересный факт
К содержанию
- Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть?
Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.
Недостаток углеводов в питании
- приводит к снижению массы тела. И если вы задались целью похудеть, исключив для этой цели из рациона питания углеводы, помните: в качестве источника энергии в этом случае организм начинает использовать жиры и белки. В результате происходит нарушение обменных процессов. Недостаточное потребление пищевых волокон приводит к развитию запоров и увеличению риска возникновения полипов и рака толстой кишки.
3. Дисахариды
Строение дисахаридов
4. Полисахариды
Изомеры
4. Полисахариды
Строение полисахаридов
крахмал
целлюлоза
5