Презнтация на тему: Углеводы.

Цель:

• Познакомить с классификацией, химическими свойствами,

Распространением в природе и биологической ролью углеводов: моно-,

ди-, полисахаридов.

Все углеводы подразделяются на 2 группы

Углеводы

простые углеводы сложные углеводы

(моносахариды, моноза) (полисахариды, полиозы)

альдозы кетозы низкомолекулярные высокомолекулярные

несахароподобные сахароподобные

Простыми углеводами (моносахаридами, монозами) называются

Такие углеводы, которые не способны гидролизоваться с

образованием более простых углеводов. Общая формула С mH2nOn .

Если моносахарид содержит альдегидную группу, то его называют

альдозой, если кетонную-кетозой. Сложными углеводами

(полисахаридами, или полиозами) называются такие углеводы,

которые способны гидролизоваться с образованием простых

углеводов. Общая формула С mH2nOn .

Олигосахариды при гидролизе рпспадаются на 2-8 молекулы

моносахаридов. Высокомолекулярные полисахариды при гидролизе

распадаются на очень большое число моносахаридов. В их составе

может содержаться до нескольких десятков тысяч моносахаридов.

Полисахариды, построенные из остатков одного и того же

простого сахара, называются гомополисахаридами.

Гетерополисахариды построены из остатков разных моносахаридов.

C n H 2 n O n Моносахариды (монозы)

Важнейшие и типичные представители моноз-глюкоза (виноградный сахар) и

фруктоза (фруктовый сахар). Они изомерны друг к другу и имеют молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 .

Структурная формула:

О СН 2 – ОН

С

Н

Н С ОН Н С ОН

ОН С Н ОН С Н

Н С ОН Н С ОН

Н С ОН Н С ОН

СН 2 ОН СН 2 ОН

глюкоза фруктоза

альдегексоза кетогексоза

альдоза кетоза

Пространственные конфигурации моносахаридов, Д и L – ряды. Моносахариды содержат асимметрические углеродные атомы (атом углерода, связанный с 4 разными атомами и атомными группировками). Альдегексоза имеют 4 асимметрических атома углерода, число стереоизомеров равно 16 . Например, природному моносахариду Д-глюкозе соответствует синтетически полученный антипод L -глюкоза:

О О

¹С* ¹С*

Н Н

Н ²С* ОН ОН ²С* Н

ОН ³С* Н Н ³С* ОН

Н ⁴С* ОН ОН ⁴С* Н

Н ⁵С* ОН ОН ⁵С* Н

⁶ СН 2 ОН ⁶СН 2 ОН

Д-глюкоза L -глюкоза

(антиподы)

Нумерацию цепи принято вести, начиная от альдегидной группы в альдозах, а в кетозах – начиная от того конца, к которому ближе кетогруппа.

Н О Н ОН ОН Н

С С¹ С

Н С ОН Н С² ОН Н С ОН

О О

ОН С Н ОН С³ Н ОН С Н

Н С ОН Н С⁴ ОН Н С ОН

Н С ОН Н С⁵ Н С

СН 2 ОН С⁶Н 2 ОН СН 2 ОН

α – Д – глюкоза β – Д – глюкоза

⁶

СН 2 ОН СН 2 ОН

О О

СН ⁵ Н

Н Н Н ОН

ОН ОН- R ОН ⁴ ¹ Н

ОН Н ОН Н

³ ²

Н ОН Н ОН

Способы получения.

• Гидролиз ди- и полисахаридов в присутствии кислот или ферментов.

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О 2С 6 Н 12 О 6

дисахарид моносахарид

(С 6 Н 10 О 5 ) n + Н 2 О n С 6 Н 12 О 6

2. Окисление многоатомных спиртов

О

СН 2 – ОН С

Н

Н С ОН Н С ОН

ОН С Н ОН С Н

Н С ОН Н С ОН

Н С ОН Н С ОН

СН 2 ОН СН 2 ОН

Д-сорбит Д-глюкоза

Химические свойства

Каждый представитель моноз в растворах существует одновременно в виде нескольких таутомерных форм, поэтому они могут проявлять свойства:

• спиртов
• карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)
• циклических полуацеталей

Окисление

Моносахариды легко окисляются, в зависимости от условий получаются разные продукты.

Приведем схему окисления альдоз

О

С (СНОН) n – СН 2 ОН

Н слабые окислители

Сильные окислители О

С (СНОН) n – СН 2 ОН

ОН альдоновые кислоты

О О О О

С (СНОН) n С С (СНОН) n С

ОН ОН Н ОН

сахарные кислоты уроновые кислоты

Реакция алкилирования: в эту реакцию сахара вступают в полуцетальной циклической таутомерной форме:

СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОСН 3

О О О

Н Н Н

Н Н Н Н Н Н

+СН 3 ОН +СН 3 J

ОН ОН ОН ОСН 3 ОСН 3 ОСН 3

ОН Н ОН Н ОСН 3 Н

Н ОН Н ОН Н ОСН 3

пентаметил- метилглюкозид глюкоза

α –

Реакция ацилирования

О

СН 2 ОН СН 2 – О - С– СН 3

О О

Н Н

Н Н Н Н

+ (СН 3 – СО) 2 О

О О

ОН ОН ОС ОС

ОН Н СН 3 О О СН 3

ОС Н

Н ОН СН 3 СН 3

Н ОС

Пентаацетилглюкоза

Брожение сахаров

А) спиртовое

С 6 Н 12 О зимаза С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

Б) маслянокислое О

С 6 Н 12 О СН3 СН 2 СН 2 С + 2СО 2 + 2Н 2 О

Н

О

В) С 6 Н 12 О 2СН 3 СН С

Н

ОН

молочная кислота

Г) лимонное брожение

О ОН О

[о]

С6Н12О С – СН2 – С – СН2 – С + 2Н2О

О

ОН С ОН

Н

Реакция серебреного зеркала

О О

С С

Н ОН

Н С ОН Н С ОН

ОН С Н [О] ОН С Н

Н С ОН Н С ОН

Н С ОН Н С ОН

СН 2 ОН СН 2 ОН

глюкоза глюконовая кислота

Биологическая роль углеводов

Среди углеводов есть вещества низкомолекулярные, кристаллические и аморфные, растворимые и нерастворимые в воде, способные легко окисляться и устойчивые к действию окислителей, гидролизуемые и негидролизуемые и т. д., что обуславливает разнообразие их биологических функций в живых организмах. При окислении углеводов выделяется энергия, используемая в биохимических реакциях. Промежуточные продукты процессов окисления служат исходными веществами для синтеза многих других образований, выполняющих в организме опорные, защитные и иные функции.

Так, триозы играют роль промежуточных продуктов в процессах дыхания, фотосинтеза и других процессах углеводного обмена.

Углеводы выполняют и защитные функции в организме. Например, гепарин ингибирует процесс свертывания крови (содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих). Камеди (вязкие гели или клейкие растворы) и слизи (более жидкие гели или слизистые массы) представляют собой смеси сахаров и сахарных кислот. Они образуются в ответ на повреждение, а также способствуют удержанию влаги в растениях, тем самым повышая их засухоустойчивость. Слизи

и камеди используют как смягчающее и обволакивающее лечебное средство, для защиты слизистой оболочки ротовой полости, желудочно-кишечного тракта, бронхов. В этих целях можно использовать льняное семя, корень алтея, листья подорожника, цветки липы и др.

Углеводы и правильное питание

Подсчитано, что во время голода организм человека расходует 100 единиц энергии, при питании углеводами – 106,4, жирами – 114,5, белками – 140. Следовательно, самый экономичный источник питания – углеводы, а наименее выгодный – белки.