Презентация к уроку химии по теме "Бензол"

Арены.

Бензол

Арены – углеводороды с общей формулой C n H 2n -6 , молекулы которых, содержат бензольное кольцо .

Молекулярная

формула бензола

Приведенная формула отражает равноценность шести атомов С, но не объясняет ряд особых свойств бензола.

Например, несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции.

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы.

В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы.

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя σ -связями. В результате образуется плоский шестиугольник, где все шесть атомов С и все σ -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120).

Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца.

В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее π -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С.

π -Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,1 40 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм.

Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь.

Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С)

Гомологи бензола

Получение

• Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.
• В настоящее время бензол получают из нефти.
• Бензол получают синтетическими методами.

Реакция Зелинского — тримеризация ацетилена

3С 2 Н 2

С, t

ацетилен

бензол

Физические свойства

• Бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС.
• Он обладает характерным запахом, токсичен .
• Легче воды и не растворяется в ней.

Химические свойства бензола.

• Бензол горит . Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

C 6 H 6 + O 2 →

CO 2 + H 2 O

15

2

6

12

2. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.

а) реакция галогенирования

2. Реакции замещения

б) реакция нитрования – взаимодействие

с азотной кислотой.

Нитробензол – исходное соединение для получения

анилина.

3. Реакции присоединения в бензоле

протекают труднее, чем в алкенах.

а) реакция гидрирования

б) реакция хлорирование.

Применение бензола

1-добавка к бензину ;

производство

2-растворителей;

3-ацетона;

4-анилина;

5-фенола;

6-пестицидов;

7-лекарств;

8-фенолформальдегидных пластмасс.

1. Из 7,8 г бензола получено 8,6 г нитробензола. Определите выход (в%) продукта реакции .

2. Запишите уравнения реакции, с помощью которых можно осуществить превращения:

CaC 2 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Br

↓

C 6 H 6 Cl 6