Альдегиды, строение, свойства получение и применение
Лепешенко Татьяна Ивановна
преподаватель химии и биологии
ГБПОУ РО «НАТТ
имени Героя Советского Союза Вернигоренко И. Г.»
Цели урока:
Историческая справка
Термин альдегиды придумал в 1835 году немецкий химик Юстус Либих. Он получил несколько альдегидов окислением спиртов и установил, что эти вещества на два атома водорода меньше, чем в исходном спирте. Альдегиды – в переводе означают «спирт, лишённый водорода».
Изучением альдегидов занимался выдающийся русский химик и композитор Александр Порфирьевич Бородин, автор знаменитой «Богатырской симфонии» и оперы «Князь Игорь».
Гомологический ряд
HCOH – метаналь, формальдегид
муравьиный альдегид
CH 3 COH – этаналь, ацетальдегид
уксусный альдегид
CH 3 CH 2 COH – пропаналь
Типы изомерии
Структурная:
- Углеродного скелета
- Положения функциональной группы
- Межклассовая (кетоны)
кетон
Выберите:
1. Изомеры 2.Гомологи
а) CH 3 COH
б) CH 3 CH 2 CH 2 COH
в) CH 3 CH ( C Н 3 ) COH
Ответ: 1. б,в 2. а, б
Физические свойства
Формальдегид – газ с характерным запахом, ядовит, его 40% раствор называется формалином. Применяется в медицине для дезинфекции, получения пластмасс.
Ацетальдегид – жидкость, растворимая в воде, ядовита, применяется для получения пластмасс, этанола, уксусной кислоты.
Химические свойства
1. Реакция «серебряного зеркала»- качественная реакция на альдегиды
СН 3 СНО + Ag 2 O → CH 3 COOH + 2Ag
2. Окисление гидроксидом меди – качественная реакция на альдегиды – образование кирпично-красного осадка Cu 2 O
СН 3 СНО +Cu(OH) 2 → CH 3 COOH +Cu 2 O + 2H 2 O
3. Восстановление водородом (получение спирта)
СН 3 СНО + H 2 → CH 3 CH 2 OH
Получение
1. Окисление спиртов
R–CH 2 –OH +CuO → R-CHO + Cu + H 2 O
2. Гидратация ацетилена
H– С≡ C–H + H 2 O → CH 3 CHO
Применение формалина
- Лекарства и красители
- Дезинфицирующие средство (медицина),
- Дубильное вещество (кожевенная промышленность),
- Сохранение биологических препаратов,
- Протравливание семян
- Косметические средства
Применение ацетальальдегида
- Производство уксусной кислоты
- Синтез полимеров
Ванилин
Добавка в кондитерские изделия
Бензальдегид ( C 6 H 5 COH )
- В парфюмерии и пищевых эссенциях с запахом горького миндаля
Альдегиды в медицине
- Формалин
- Формидрон
- Мазь формальдегидная
- Лизоформ
- Уротропин
- Уросал
- Кальцекс
- Циминаль
Биологическое действие
«+» - в составе пищевых продуктов, лекарства
«-» – токсичны (накапливаются в организме), возможно канцерогенное действие
Проблемное задание
Как распознать находящиеся в двух пробирках растворы глицерина и формальдегида одним раствором?
Обучающиеся выполняют лабораторную работу.
Описывают наблюдения, делают вывод.
Закрепление материала Тест:
1) С помощью каких реактивов можно распознать альдегид: а)бромной водой; б)раствором щёлочи; в)аммиачным раствором оксида серебра; г)свежеосаждённым раствором гидроксида меди.
2) Как правильно назвать вещество:
О
CH3 - CH2 – CH - C
Н
СН3
а) 2 метилбутаналь; б)3 метилпропаналь; в)2 метилбутанол; г)3 метилпентаналь.
3)Альдегид с резким характерным запахом, хорошо растворимый в воде, обладает дезинфицирующим средством, называется: а) пропаналь; б) этаналь; в) метаналь; г) бутаналь.
4) Карбонильная группа имеет строение:
Н
а)=С б) - ОН
Н
О
в) –С г) – NO2
Эталон ответа на тест
Домашнее задание
Творческие задания:
Подготовить презентации по темам:
- Получение формальдегида в лаборатории и промышленности.
- Применение альдегидов и свойства, на которых оно основано.
Стр. 155 Химия для профессий технического цикла НПО и СПО Габриелян, Остроумов
Ссылки:
- www.unomaha.edu
- www.freetorg.com
- www.clker.com
- http :// www.freetorg.com/lead/himiya-neftehimiya,98/index18.html
- http://www.shutterstock.com/cat.mhtml?safesearch=1&search_type=similar&similar_photo_id=47368174
- http://pic.mob.ua/image/fon-obekty-ukrasheniya-8369.html