СПИРТ ТЕР ЖӘНЕ ФЕНОЛДАР
Сабақтың мақсаты
Оттекті органикалық қосылыстар туралы мағлұматтар алу, спиттердің ашылу тарихын, спирттердің жіктелуі мен қасиеттерін білу, есептер шығару арқылы шеберліктерін шыңдау.
- Көмірсуларға қандай органикалық заттар жатады ?
- А лкан дардың жалпы формуласы қандай ?
- Молекулалық құрамы бір, бірақ химиялық құрылысы әр-түрлі заттар қалай аталады ?
- Э тан ның формуласын атандар ?
- А лкен дердін жалпы формуласы қандай ?
- П ропен ның формуласы қандай ?
- Жалпы формулалары бірдей, химиялық қасиеттері ұқсас, ал құрамдары бір немесе бірнеше СН2 тобына өзгеріп отыратын заттар?
- И зомери яның қандай түрлерін білесіздер ?
- Алкандарға қандай реакциялар тәуелді ?
www.themegallery.com
СПИРТТЕР
C x H y (OH) n
- Спирттер деп құрамындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдары гидроксил топтарына ауысқан көмірсутектерді айтады.
Спирттердің жіктелуі
1
3
2
гидроксил тобымен байланысқан көміртек атомының табиғатына байланысты
гидроксил тобының саңына байланысты
Гидроксил тобымен байланысқан көмірсутек радикалына байланысты
Спирттердің жіктелуі
Гидроксил тобымен байланысқан көмірсутек радикалына байланысты
Title
Add your text
СПИРТТЕР
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH
Қаныққан
C 6 H 5 -OH
Ароматты
CH 2 = CH - CH 2 -OH
Қанықпаған
Спирттердің жіктелуі
Гидроксил тобының санына байланысты
Title
Add your text
СПИРТТЕР
CH 2 - CH-CH 2
I I I
OH OH OH
Үшатомды
(Глицерин)
CH 3 -CH 2
I
OH
Біратомды
(Этил спирті)
CH 2 -CH 2
I I
OH OH
Екіатомды
(Этиленгликол)
Спирттердің жіктелуі
гидроксил тобымен байланысқан көміртек атомының табиғатына байланысты
Title
Add your text
СПИРТТЕР
CH 3
I
CH 3 -C- С H 3
I
OH
Үшіншілік
(2-метилпропанол-2)
CH 3 -CH 2 -CH 2
I
OH
Біріншілік
(пропанол - 1)
CH 3 - CH-CH 3
I
OH
Екіншілік
(пропанол - 2)
Спирттердің гомологтық қатары
CH 3 - OH - метан ол
Метил спирті
Этил спирті
C 2 H 5 - OH - этан ол
Пропил спирті
СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН - пропан ол
Бутил спирті
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН - б утан ол
Спирттердің жалпы формуласы C n H 2n+1 OH ( n= 1,2,3,: N) . Жүйелік номенклатура бойынша спирттерге «ол» деген жүрнақ қосылады
CH3 - OH - метанол
C2H5 - OH - этанол
Көміртек қанқасының изомериясы
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH бутанол-1 ( н -бутилспирті)
CH 3 -CH-CH 2 -OH
l
CH 3
2- метилпропанол-1
(изобутил спирті)
бутанолға изомерияның екі түріде тән
Спирттердің физикалық қасиеттері
Қалыпты температурада С 10- ға дейінгі спирттер сұйық заттар, С 11-ден бастап қатты заттар . Алғашқы үшеуі сұйық спирттер өздеріне тән иісі болады, ал бутанол мен пентанолдың иістері жағымсыз.
Қайнау температурасы
Спирттердің қайнау температурасы
Спирттердің атауы
Қайнау температурасы
Формуласы
64,7
Метил (метанол)
СН 3 ОН
С 2 Н 5 ОН
78,3
Этил (этанол)
97,2
Пропил (пропанол)
С 3 Н 7 ОН
117,7
Бутил (бутанол-1)
С 4 Н 9 ОН
С 5 Н 11 ОН
Амил (пентанол-1)
137,8
Спирттердің химиялық қасиеттері
Спирттердін химиялық қасиеттерін анықтайтың гидроксил тобы және ол байланысқан радикалдардың құрылысы.
Спирттерге қышқылды– негіздік қасиет тәң
Реакция түрлері
Тотығу реакциялары
ОН тобында жүретін реакциялар
Дегидратация реакциялары (су молекуласының бөлінуі
ОН тобы бойынша сутек атомының орынбасу реакциясы
Спирттерге реакияласудың 4 түрі тән:
ОН тобы бойынша сутек атомының орынбасу реакциясы
С 2 Н 5 ОН + Na → C 2 H 5 ONa + H 2
C 2 H 5 ONa + H 2 O → C 2 H 5 OH + NaOH
Спирттер әлсіз қышқылдар тәрізді сілтілік металдармен әрекеттеседі. Спирттің мұндай металл туындыларын алкоголяттар деп атайды .
ОН тобында жүретін реакциялар
Спирттер галогенсутектермен әрекеттеседі, реакция гидроксил тобының орнын галоген басу арқылы өтетін қайтымды реакция.
Тәжірибелі түрде реакцияларды жүзеге асыру
Дегидратация реакциялары
C пирттерге дегидратацияның екі түрі тәң :
- молекула ішілік
және
- молекула аралық
Молекула ішілік дегидратацияда алкендер, молекула аралықта- жай эфирлер түзіледі.
Молекула ішілік дегидратация концентрлі H 2 SO 4 150-200 º С қыздырғанда жүреді.
Этил спиртін күкірт қышқылымен әлсіз қыздырғанда диэтил эфирі түзіледі. Ол үшқыш, тез түтанғыш сүйықтық. Диэтил эфирі жай эфирлер класына жатады – органикалық заттар, молекулалары оттегі арқылы байланысқан көмірсутек радикалдарынан тұрады. Жалпы формуласы R – O - R
Тотығу реакциялары
- Спирттердің тотығуы күшті тотықтырғыштар әсерінен тотығады. Түзілу өнімдері спирттердін орынбасу дәрежесіне сай, және пайдаланатын тотықтырғыштың табиғатына байланысты.
Оттекті органикалық қосылыстар көмірсулар тәрізді ауада жанады, нәтижесінде су және көмірқышқыл газы түзіледі. Спирттердің жануы– күшті экзотермиялық реакция, сондықтан оларды жоғары коллориялы жанармай ретінде қолданады.
C n H 2n+1 OH+O 2 nCO 2 +(n+1)H 2 O+ Q
Спирттерді мыс оксидымен тотықтыру арқылы альдегидтер алуға болады.
Метанол және этанол
Метанолды ( II ) СО көміртек оксидың гидрлеу арқылы алады. Қазырғы кезде метанолды көмірқышқыл газын тотықсыздандыру арқылы алады.
250-350 0 C, 5-30M Па
СН 3 ОН
CO+2H 2
ZnO+ZnCr 2 O 4
CH 3 OH+H 2 O
С O 2 +3H 2
t 0
кат
Жеке өкілдерінің қолданылуы
Этанолды қолдану
Этанол алудың кең тараған әдісі моносахаридтерді ферментативті жолмен алу.
( С 6 H 10 O 5 ) n +nH 2 O
C 6 H 12 O 6
2С 2 Н 5 OH+2CO 2
глюкоза
Метанолды әлемде жылына 10 миллион тонна өндіреді, ал этанолды одан да көп мөлшерде. Метанол мен этанолды органикалық синтезде шикізат және еріткіштер ретінде қолданады. Бұдан басқа этанолды медицина да және ас өндірісінде пайдаланады.
- Фенолдар — бензол са қ инасында ғ ы бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын гидроксотоп бас қ ан ароматты көмірсутектердің туындылары . Ең қарапа йым өкілі — фенол С 6 Н 5 ОН немесе гидроксибензол.
www.themegallery.com
- Ароматты көмірсутектердің б ү йір тізбектеріндегі сутек атом-дарының орнын гидроксотоп бас қ ан өнімдер ароматты спирттер деп аталады .
www.themegallery.com
- Алынуы. Фенолды көбіне тас көмір шайыр ын өңдеу ар қ ылы алады. Сондай-а қ ароматты көмірсутектерінің галогентуындыларын сілтімен әрекеттестіріп те алады. Өндірісте бастапқы шикізаттар ретінде бензол мен пропиленді пайдаланып, кумолді әдіспен фенол алу іске асырылған.
www.themegallery.com
- Физикалық қасиеттері. Фенол — түссіз кристалды қ зат. 43°С-та балқиды. Ауада ашық қал ғ анда тотығатындықтан, қызғылт түсті болады. Бөлме температурас ын да аздап қана ериді, ал 60°С-тан жоғары қыздыр ғ анда, суда шексіз ериді. Фенол — улы зат, теріні күйдіреді. Ерітіндісі антисептик ретінде қолданылады.
- Химиялық қасиеттері. Фенол молекуласында ғ ы атомдар бір-біріне өзара әсер ететіндіктен, полярлы қ осылыс болады .
www.themegallery.com
- Қолданылуы. Фенолдың 3 — 5%-тік ерітіндісін зиянды микробтарды жою үшін антисептик ретінде қолданады. Фенолдан түрлі д ә рі-д ә рмектік препараттарды, бояуларды, синтездік шайырлар мен пластмассаларды, қ опарғыш заттарды синтездеп алады.
- Фенол — улы зат, көп мөлшері теріні күйдіреді, табиғатқа зиянын тигізеді, сондықтан өндіріс қалдықтарындағы фенолды ағын суға жібермеу ж ә не зиянсыздандыру қажет.
www.themegallery.com
ФИШБОУН кестес і бойынша көмірсулар мен спирттер ұқсастығы мен айырмашылығын анықтандап. Балық қанқасының екі жағына салыстырмалы түрде бейнелендер. Балықтың басы- тақырыбы, оң және сол жақтағы қанқасы – үқсастығы мен айырмашылығы, қүйрығы – қорытыңды.
www.themegallery.com
Мысалы:
www.themegallery.com
Есте сақта
Сутектік байланыс –бір сутегі молекуласымен электртерістігі жоғары атомдар (О, F , N , Cl ) арасында пайда болатын байланыс.
Этерификация реакциясы – спирттердің органикалық және бейорганикалық қышқылдармен әрекеттесуі нәтижесәнде кұрделі эфирлердің түзілуі.