Разработка урока по химии _Ароматические углеводороды_ 10 класс

Технологическая карта по химии на тему:

«Ароматические углеводороды, или арены»

Предмет: Химия

Класс: 10

УМК: Химия. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.А. Сладков 10 класс

Тема: Ароматические углеводороды, или арены

Тип урока: урок изучения нового материала

Цель урока: Сформировать у обучающихся систему знаний об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; изучить: химические свойства, способы получения бензола, применение бензола на основе свойств.

Ход урока

I. Организационный момент

Приветствие, проверка готовности учащихся к уроку.

II. Актуализация знаний

Ребята! Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Но прежде, чем начать изучение нового материала, вспомним материал прошлого урока (Алкадиены)

Задание: Назовите алкадиены, формулы которых приведены ниже.

Ⅲ. Изучение нового материала

Тема нашего урока – Ароматические углеводороды, или арены

Запишем тему урока в тетради.

Арены. Общая формула – С_nН_2n-6

Представитель – С₆Н₆ (бензол)

История открытия бензола

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С₆Н₆ нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C₆H₅COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической.

Попробуем сформулировать определение  ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

У углеводородов этого гомологического ряда исторически сложившееся название - ароматические, которое они получили из-за того, что представители имеют характерный запах (иногда приятный, иногда - нет.)

Физические свойства

Бензол Легкокипящая бесцветная жидкость,  имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии.

Наиболее эффективные средства их обезвреживания

Сам Бензол и его производные химически малоактивны, способны к аккумуляции в организмах животных, почвах, дерновом покрове, иле, мхе. Водную среду очищают обычно засыпая участок поражения большим количеством пористого сорбента - известняка, песчаника, доломитовой крошки и тп. Затем по возможности сорбент вычерпывают и захороняют. Почвы не очищают - их просто засыпают глинами или снимают верхний слой и опять засыпают.

Универсальных химических агентов обезвреживания ароматических углеводородов не существует.

Применение бензола

Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку, он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода «органическая вода»).

Химические свойства

а) ароматическая система, состоящая из 6 σ и единой 6р π связи обладает устойчивостью. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче, чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) каталитическое и носит электрофильный характер.

б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее, чем у непредельных углеводородов.

в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr₂) и раствор перманганата калия (КМ_nO₄) так как в молекулах аренов нет двойных связей.

г) Арены горят коптящим пламенем, так как массовая доля углерода высокая и составляет 92,3%.

Учащиеся делают вывод, что по химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступают в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов.

Изомерия

Для аренов характерна изомерия положения нескольких заместителей.

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи - бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке.

Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Ⅳ. Закрепление и обобщение пройденного материала.

А сейчас давайте подведем итоги и попробуем вспомнить:

1. Какова общая формула гомологического ряда аренов?

2. Какова молекулярная формула бензола?

3. Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов?

4. Чему равен валентный угол в молекуле бензола?

5. Что такое ароматическая связь?

Ⅴ. Информация о домашнем задании: § 7, упражнение 4 на с.44 (письменно)

3