Российская Федерация, Хабаровск
СДЕЛАЙТЕ СВОИ УРОКИ ЕЩЁ ЭФФЕКТИВНЕЕ, А ЖИЗНЬ СВОБОДНЕЕ
Благодаря готовым учебным материалам для работы в классе и дистанционно
Скидки до 50 % на комплекты
только до
Готовые ключевые этапы урока всегда будут у вас под рукой
Организационный момент
Проверка знаний
Объяснение материала
Закрепление изученного
Итоги урока
Была в сети 04.09.2025 12:54
Сидоренко Лидия Яновна
учитель химии
51 год
1 269
48 600 
Местоположение
Специализация
Развернутые материалы для подготовки к ЕГЭ: Сложные эфиры
Категория:
Химия
07.07.2025 16:02
Просмотр содержимого документа
«Развернутые материалы для подготовки к ЕГЭ: Сложные эфиры»
Сложные эфиры: способы получения и свойства
| Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2. |
Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2
Классификация сложных эфиров
По числу карбоксильных групп:
сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
| Например, метилформиат |
H-COO-CH3
сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
| Например, тристеарат глицерина |
Сложные эфиры многоосновных органических кислот.
Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4
Номенклатура сложных эфиров
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.
| Название сложного эфира | Тривиальное название | Формула эфира |
| Метилметаноат | Метилформиат | HCOOCH3 |
| Этилметаноат | Этилформиат | HCOOC2H5 |
| Метилэтаноат | Метилацетат | CH3COOCH3 |
| Этилэтаноат | Этилацетат | CH3COOC2H5 |
| Пропилэтаноат | Пропилацетат | CH3COOCH2CH2CH3 |
Химические свойства сложных эфиров
.1. Гидролиз
| Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. |
В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.
R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH
Например, при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.
При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.
Например, при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:
При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:
Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:
2. Переэтерификация
Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)
R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH
3.Восстановление сложных эфиров
Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.
| Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола |
C6H5-COO-C2H5 + [H] = C6H5-CH2OH + C2H5-OH
Получение сложных эфиров
1. Этерификация карбоновых кислот спиртами
Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.
| Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты): |
2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами
При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.
| Например, при взаимодействии ацетата натрия с хлорметаном образуется метилацетат. |
CH3-COONa + CH3-Cl = CH3-COOCH3 + NaCl
| Например, при взаимодействии формиата натрия с хлорэтаном образуется этилформиат. |
H-COONa + C2H5-Cl = H-COOC2H5 + NaCl
Вебинар для учителей
Свидетельство об участии БЕСПЛАТНО!
