Сборник заданий по органической химии

Коровицкий С.А.

Сборник заданий по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Владивосток · 2019

Тема 1. Алканы, их строение и химические свойства.

Задание 1. С помощью электронных орбиталей графически изобразите молекулы:

а) Пропана

б) 2-метилбутана

в) изобутана

Задание 2. Изобразите структурные формулы изомеров гептана. Сколько может быть таких изомеров? Дайте им названия по заместительной номенклатуре.

Задание 3. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

Задание 4. Назовите по заместительной номенклатуре следующий алкан:

Задание 5. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2-метилбутан б) изобутан в) 3-метилпентан г) 2,3-диметилпентан д) 2,2,5-триметилгексан

е) 2-бром-2-метилпропан ж) 2,3-диметил-3-этилгексан з) 2,3,3,4-тетраметилпентан и) 3-этил-4-изопропилгексан к) 2-метил-4-пропилоктан

Задание 6. Какие углеводороды получаются при нагревании с твердым едким натрием следующих солей органических кислот. Напишите реакции.

а) б) СН3-СН2-СООNa

в) СH3-CH2-CH2-СOONa г)

Задание 7. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на следующие галогенпроизводные. Напишите реакции. (реакция Вюрца)

а) 2-бромбутан б) 2-йодпропан в) 2-бром-2-метилпропан

г) 2-бром-2-метилпентан д) 2- бром-2- метилгексан е) 1-бром-3- метилоктан

Задание 8. По реакции Вюрца получите следующие углеводороды:

а) 2-метилбутан б) 3-метилпентан в) 2,3-диметилбутан

г) 2,2-диметилгептан д) 4,5 – диметилоктан е) 2,2,3-триметилпентан

Задание 9. Напишите реакции нитрования по Коновалову следующих алканов:

а) бутана б) изубутана в) 2-метилбутана

г) 3-метилпентана д) 2,3-диметилпентана е) 2,2-диметилгептана

Задание 10. На 2-метилбутан подействуйте эквивалентным количеством хлора, затем на полученное соединение подействуйте металлическим натрием. Напишите реакции. Назовите конечное соединение.

Задание 11. Какие алканы получатся при действии металлического натрия на смесь следующих галогеналканов. Напишите реакции.

а) Хлорэтан + 2-хлорпропан

б) Хлорметан + 2-хлорбутан

в) 3-бромпентан + 2-бромпропан

Задание 12. Получите алканы гидрированием следующих алкенов. Напишите уравнения реакций.

а) 2,3-диметилбутен -1

б) 3,4-диметилгексен - 1

в) 2,3-диметилпентен-3

г) гексен -2

Задание 13. Получите 2,5-диэтилгексан:

а) по реакции Вюрца

б) декарбоксилированием солей карбоновых кислот

в) электролизом солей карбоновых кислот по Кольбе

Задание 14. Напишите уравнения реакций хлорирования батана и изобутана.

Задание 15. Какое строение имеет натриевая соль карбоновой кислоты, если:

а) при электролизе ее водного раствора получается алкан состава С8Н18, а при декарбоксилировании этой соли получается изобутан.

б) при электролизе ее водного раствора получается алкан состава С10Н22, а при декарбоксилировании – 2,2-диметилпропан.

Задание 16. Напишите для 2-метилпентана реакции:

а) Сульфирования

б) Нитрования

в) Хлорирования

Задание 17. Напишите реакции следующих превращений:

а) Углерод → метан → бромметан → этан → хлорэтан → бутан

б) Ацетат натрия → метан → этен → этан → хлорэтан → пропан → оксид углерода (4)

в) Пропионат натрия → этан → бромэтан → бутан → этан →1,1- дихлорэтан

Задания в формате ЕГЭ

1. Выберите из списка вещества с которыми будет реагировать 2-метилпропан.

1) Углерод

2) Серная кислота

3) Натрий

4) Хлор на свету

5) Вода

2. Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых можно по­лу­чить бутан в одну ста­дию.

1) бутанол-1

2) бутановая кислота

3) бутен-1

4) бутен-2

5) бутанол-2

3. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пентан.

1) хлор на свету

2) раствор KMnO4

3) бром на свету

4) бромная вода

5) раствор KOH

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых присутствуют только ϭ-связи.

1) бензол

2) метан

3) толуол

4) бутен-2

5) изобутан

5. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этан.

1) хлороводородная кислота

2) азотная кислота

3) гидроксид меди (II)

4) оксид меди (II)

5) кислород

6. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

1) гексен-2

2) бензол

3) пропан

4) толуол

5) этан

7. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с раз­бав­лен­ной азотной кис­ло­той.

1) гексан

2) бензол

3) этилен

4) 2-метилпропан

5) бутадиен

Тема 2. Алкены, их строение и химические свойства.

Задание 1. С помощью электронных орбиталей графически изобразите молекулы:

а) Пропилена

б) 2-метилбутена-2

в) Бутелена

Задание 2. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

Задание 3. Составьте всевозможные изомеры веществу состава С5Н10. Сколько может быть таких изомеров? Дайте им названия по заместительной номенклатуре.

Задание 4. Напишите структурные формулы по их названиям:

а) Пропилен б) 2-метилбутен-2 в) 2-метилбутен-1 г) 2-метил-3-этилгексен-3

д) 2,2-диметил-3-пропил-октен-4 е) 3-метилгексен-2 ж) 2-метил-3,3-диэтилоктен-1 з) 2-хлор-3,3-диметилпентен-1

Задание 4. Напишите уравнения реакций получения следующих алкенов дегидрированием соответствующих алканов:

а) пропилена

б) изобутилена

Задание 5. Напишите уравнения реакций получения алкенов из следующих галогеналканов:

а) 2-хлорпентана

б) 3-хлоргексана

в) 2-хлор-3-метилбутана

г) 3-хлор-4-метилгексана

Задание 6. Дегидратацией каких спиртов можно получить следующие алкены.

Напишите уравнения реакций.

а) 3-метилбутен-1 б) пентен-2 в) 2,3-диметилбутен-1

г) 4-метилпентен-1 д) 2,3-диметилгексен-3 е) 3-метилпентен-1

Задание 6. Напишите уравнения и механизм реакций бромоводорода со следующими алкенами.

а) 2,2.4-триметилпентен-3

б) 2-метилбутен-3

в) бутен-1

г) 2-метилбутен-1

Задание 7. Напишите уравнения и механизм реакций гидратации следующих алкенов:

а) 2-метилпентен-1

б) 3,3-диметилбутен-1

в) 3-метилбетен-2

г) 2-метилгексен-2

Задание 8. Напишите уравнения окисления следующих алкенов KMnO4 в кислой среде:

а) 2-метилбутен-2

б) 5-метилгексен-2

в) 3-метилпентен-1

Задание 9. Составьте уравнения реакций между 2-метилбутеном-1 и следующими веществами:

а) водородом

б) бромом

в) перманганатом калия в нейтральной среде

г) бромоводородом

Задание 10. Какие вещества образуются, если к бутену-1 присоединить бромоводород, а на полученный продукт подействовать спиртовым раствором гидроксида натрия? Составьте уравнения реакций.

Задание 11. В двух сосудах находятся пропан и пропилен. С помощью каких реакций можно различить эти газы? Напишите уравнения реакций.

Задание 12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бутена-1 можно получить бутен-2.

Задание 13 . Напишите уравнения следующих превращений:

а) 2-хлорбутан → бутен-2 → 2,3-дибромбутан → бутен -2 → 2-бромбутан

б) 1-хлорпропан → пропен → 2-хлорпропан → пропен → пропанол-2

в) Пропионат натрия → этан → этен → 1,2-дибромэтан → этен → этанол

Задания в формате ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, с каждым из которых может реагировать пентен-1.

1) Cl2, H2, O2

2) H2, Br2, N2

3) HCl, Br2, H2

4) HBr, H2O, CO2

5) KMnO4, KBr, N2

2. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых имеется

 π-связь.

1) изобутан

2) бутанол-1

3) этен

4) бутен-1

5) пропан

3. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.

1) бутан

2) этилен

3) бутен-1

4) этан

5) бромметан

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует и гексан, и гексен-2.

1) вода

2) кислород

3) водород

4) бромоводород

5) хлор

5. Из предложенного перечня выберите два действия, в результате которого образуется алкен.

1) взаимодействие 1,2-дихлорпентана с магнием

2) дегидроциклизация гептана

3) полное гидрирование алкина

4) взаимодействие 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи

5) взаимодействие 2-бромбутана с водным раствором щёлочи

Тема 3. Алкадиены, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже диенов и укажите, какие из них относятся к кумулированным, сопряженным и изолированным диенам:

а) пропадиен б) бутадиен-1,3 в) 2-метилбутадиен-1,3

г) гексадиен-2,4 д) гексадиен-1,5 е) 2,3-диметилбутадиен-1,3

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава:

а) С4Н8; б) С5Н10. Назовите их по современной номенклатуре и определите типы изомерии в этих примерах.

Задание 3. Напишите реакции получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи на:

а) 1,4-дихлорбутан

б) 1,4 -дибромпентан

в) 2-метил-3,5-дибромпентан

Задание 4. Напишите уравнения и механизмы реакций, протекающих при действии одной молекулы бромоводорода на следующие диены:

а) пентадиен-1,3

б) гексадиен-2,4

в) 2-метилпентадиен-2,4

Задание 5. Напишите реакции окисления KMnO4 в сернокислой среде следующих диенов:

а) 2,3-диметилбутадиен-1,3

б) 2,4-гексадиен

в) 2-метилбутадиен-1,3

г) пентадиен-1,4

д) пентадиен-1,3

Задание 6. Напишите уравнения реакций и механизм гидратации следующих диенов:

а) пентадиен-2,4

б) 3-метилгексадиен-1,3

в) 2,3-диметилпентадиен-1,3

г) 2,3-диметилпентадиен-1,4

Задание 7. Напишите уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к изопрену, а также уравнение реакции полимеризации изопрена.

Задание 8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых, используя бутадиен-1,3 и неорганические вещества, можно получить 3,4-диметилгексан.

Задание 9. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а) Этанол → бутадиен-1,3 → бутен-2 → 2,3-дихлорбутан

б) Бутен-1 → бутадиен-1,3 → 1-бромбутен-2 → 1-бромбутан → бутанол-1

Задание 10. Напишите реакцию окисления бутадиена-1,3 перманганатом калия в сернокислой среде. Подберите коэффициенты методом электронного баланса.

Задания в формате ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, с каждым из которых может реагировать бутадиен-1,3.

1) Br2, H2, O2

2) H2, Br2, P

3) HBr, Cl2, H2

4) HBr, H2O, NO2

5) Na2MnO4, KCl, N2

2. Из предложенного перечня выберите две реакции, характерные для алкадиенов.

1) присоединения

2) замещения

3) полимеризации

4) нитрования

5) этерификации

3. Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые не вступает бутан, в отличие от бутадиена.

1) дегидрирования

2) хлорирования

3) полимеризации

4) присоединения

5) горения

4. Верны ли следующие суждения?

А. В молекуле бутадиена-1,3 имеется сопряженная система π-связей.

B. Реакция присоединения к бутадиену-1,3 происходит в начале по положениям 1,2 и затем по положениям 3,4.

1) верно только А 2) верно только В

3) оба суждения верны 4) оба суждения неверны

5. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.

1) пентан

2) этен

3) бутадиен-1,3

4) этан

5) бромэтан

Тема 4. Алкины, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже алкинов:

а) пропин б) бутин-2 в) 3-метилбутин-1

г) гексин-3 д) 3,3-гексин-1 е) ацетилен

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава:

а) С4Н6; б) С5Н8. Назовите их по современной номенклатуре и определите типы изомерии в этих примерах.

Задание 3. Напишите реакции взаимодействия алкинов с аммиачным раствором оксида серебра:

а) ацетилен

б) пентин-2

в) 3-метилгексин-1

Задание 4. Напишите уравнения и механизмы реакций, протекающих при действии одной молекулы бромоводорода на следующие алкины:

а) пентин-2

б) бутин-2

в) 3-метилпентин-1

Задание 5. Напишите реакции окисления KMnO4 в сернокислой среде следующих алкинов:

а) пентин-1

б) 3,4-диметилгептин-1

в) 3-метилбутин-1

г) 3-метилпентин-1

д) пентин-2

Задание 6. Напишите уравнения реакций и механизм гидратации следующих алкинов:

а) пентин-2

б) 3,3-диметилгексин-1

в) гексин-3

г) ацетилен

Задание 7. Напишите уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к пропину.

Задание 8. Напишите уравнение реакции взаимодействия этина с натрием.

Задание 9. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а) Этанол → этен → этин → бромэтен → бромэтан → этанол

б) Ацетилен → ацетиленид серебра → ацетилен → этаналь

Задание 10. Напишите реакцию окисления 3,3-диметилгексин-1 перманганатом калия в сернокислой среде. Подберите коэффициенты методом электронного баланса.

Задания в формате ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите два ряда веществ, с каждым из которых может реагировать бутин-2.

1) Br2, H2, O2

2) H2, Cl2, N2

3) HCl, Br2, H2

4) HBr, H2O, CO2

5) KMnO4, NaBr, O2

2. Из предложенного перечня выберите две реакции, характерные для алкинов.

1) присоединения

2) замещения

3) полимеризации

4) сульфирования

5) этерификации

3. Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые не вступает бутан, в отличие от бутина.

1) присоединения

2) горения

3) полимеризации

4) дегидрирования

5) бромирования

4. Верны ли следующие суждения?

А. В молекуле ацетилена имеется 2 π-связи.

B. Пропин обладает слабыми кислотными свойствами, а потому может реагировать с калием.

1) верно только А 2) верно только В

3) оба суждения верны 4) оба суждения неверны

5. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.

1) пентан

2) этин

3) пентадиен-1,4

4) метан

5) хлорэтан

Тема 5. Арены, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже аренов:

а) бензол б) ксилол в) толуол

г) кумол (изопропилбензол) д) 2-метил-3-нитробензол е) винилбензол

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомерных аренов состава С9Н12.

Задание 3. Напишите реакции взаимодействия аренов с азотной кислотой в сернокислом растворе:

а) метилбензол

б) кумол (изопропилбензол)

в) винилбензол

Задание 4. Напишите уравнения и механизмы реакций, протекающих при действии одной молекулы брома на следующие арены в присутствии катализатора хлорида железа трехвалентного:

а) бензол

б) толуол

в) этилбензол

Задание 5. Напишите реакции окисления KMnO4 в сернокислой среде следующих аренов:

а) толуол

б) этилбензол

в) пропилбензол

г) бензол

Задание 6. Напишите уравнения реакций гидрирования следующих аренов:

а) бензол

б) 1,3,5-триметилбензол

в) толуол

Задание 7. Напишите уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к стиролу.

Задание 8. Напишите уравнение реакции взаимодействия бензола с серной кислотой.

Задание 9. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а) Карбид кальция → ацетилен → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ)

б) Ацетилен → бензол → толуол → бензойная кислота → бензоат натрия → бензол

Задание 10. Напишите реакцию стирола перманганатом калия в сернокислой среде. Подберите коэффициенты методом электронного баланса.

Задания в формате ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.

1) бензол

2) гексан

3) гексен

4) этан

5) этен

2. Из предложенного перечня выберите два вещества, при вза­и­мо­дей­ствии с которыми бензол пре­вра­ща­ет­ся в то­лу­ол.

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

3. Из предложенного перечня выберите два вещества, при вза­и­мо­дей­ствии с которыми бензол пре­вра­ща­ет­ся в этил­бен­зол.

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

4. Из предложенного перечня выберите две пары веществ, с каждым их которых спо­со­бен взаимодействовать бензол.

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

5. Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить бензол.

1) этилбензол

2) циклопропан

3) циклогексан

4) бензоат натрия

5) 3,4-диметилгексан

Тема 6. Спирты, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже спиртов:

а) 2-метилбутанол-1 б) 2-метилпропанол-2 в) циклогексанол

г) 2,3-диметилпентанол-2 д) 2-метил-3-этилгексанол-1 е) 2,2,3-метилпентанол-1

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомерных веществ состава С5H12O.

Задание 3. Напишите реакции взаимодействия спиртов с калием:

а) пропанол-2

б) изобутанол

в) метанол

г) 2,3-диметилбутанол-1

Задание 4. Напишите уравнения и механизмы реакций, протекающих при действии одной молекулы бромоводорода на следующие спирты:

а) пропанол-2

б) изобутанол

в) метанол

Задание 5. Напишите реакции внутримолекулярной дегидратации следующих спиртов:

а) 2-метилбутанол-2

б) 2,3-диметилбутанол-1

в) метилпропанол-2

г) 3-этилгексанол-1

Задание 6. Напишите реакции межмолекулярной дегидратации следующих спиртов:

а) 2-метилбутанол-2

б) 2,3-диметилбутанол-1

в) метилпропанол-2

г) 3-этилгексанол-1

Задание 7. Напишите уравнения реакций окисления спиртов перманганатом натрия в присутствии оксида меди(II):

а) 2-метилбутанол-1

б) изобутанол

Задание 8. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропилового спирта с аммиаком.

Задание 9. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

а) Этилен → этиловый спирт → бромэтан → этиловый спирт → этилацетат

б) Синтез-газ → метанол → хлорметан → этан → хлорэтан → этанол → диэтиловый эфир

Задание 10. Напишите уравнение реакции этерификации глицерина с азотной кислотой в присутствии серной кислоты.

Задание 11. Напишите уравнение реакции этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди(II).

Задание 12. Напишите уравнение реакций окисления перманганатом калия в сернокислой среде следующих спиртов:

а) метанол

б) пропанол

в) 3-метилбутанол-1

г) 2-метилпропанол

Задания в формате ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии с которыми пропанол-2 превращается в 2-хлорпропан.

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

2. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует этанол.

1) метанол

2) азот

3) азотная кислота

4) водород

5) медь

3. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми пропанол может всту­пать в ре­ак­цию.

1) метан

2) бромоводород

3) бром­ная вода

4) водород

5) хлороводород

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми метанол может вступать в реакцию.

1) металлический калий

2) раствор хлорида кальция

3) карбонат калия (р-р.)

4) металлический натрий

5) оксид серебра

5. Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые метанол может всту­пать.

1) с рас­тво­ром гидроксида меди (II)

2) с бром­ной водой

3) с бу­та­но­вой кислотой

4) «серебряного зеркала»

5) с хлоридом водорода

Тема 7. Фенолы, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже фенолов:

а) 2-метилфенол б) 2-метил-3-пропилфенол в) орто-крезол

г) 2,4,6 - трисульфофенол д) 3-этилфенол е) пара-крезол

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомеров 2,4,6-триметилфенол.

Задание 3. Напишите реакции взаимодействия фенолов с калием:

а) фенол

б) мета-крезол

в) 2,6 - диметилфенол

г) 2,3-диметилфенол

Задание 4. Напишите уравнение взаимодействия 2-метилфенола с кальцием.

Задание 5. Напишите уравнения взаимодействия следующих фенолов с едким кали:

а) фенол

б) мета-крезол

в) 2,6 - диметилфенол

г) 2,3-диметилфенол

Задание 6. Предложите способ получения фенилпропилового эфира из фенола.

Задание 7. Напишите уравнение реакции фенола с хлоридом железа(III).

Задание 8. Напишите уравнение реакции нитрования фенола

Задание 9. Напишите уравнение реакции сульфирования фенола при комнатной температуре.

Задание 10. Напишите уравнение реакции фенола с

а) бромом

б) хлором

в) гидроксидом лития

Задания в формате ЕГЭ

1. Из предложенного перечня выберите вещества с которыми может реагировать фенол

1) HNO3

2) C2H6

3) Cu

4) Ca

5) H2O

2. Из предложенного перечня выберите два правильных суждения о феноле

1) плохо растворим в холодной воде

2) образует бурый осадок с бромной водой

3) относится к классу спиртов

4) твердое вещество

5) не имеет запаха

3. Выберите два утверждения, справедливые для фенола.

1) проявляет более выраженные кислотные свойства, чем метанол

2) реакции замещения в ароматическом ядре проходят в положения 3 и 5

3) реагирует со щелочами и некоторыми кислотами

4) вступает в реакцию этерификации

5) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp³-гибридизации

4. Выберите два утверждения, которые справедливы и для метанола, и для фенола.

1) вступают в реакцию этерификации

2) являются ядовитыми веществами

3) являются твердыми веществами

4) реагируют с натрием с выделением водорода

5) способны вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации

5. Выберите два вещества, между молекулами которых нет водородных связей.

1) фенол

2) бензол

3) вода

4) метанол

5) кумол

Тема 8. Карбонильные соединения, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений:

а) 2-метилпропаналь б) 2-метил-3-пропилпентаналь в) фармальдегид

г) ацетальдегид д) 2,2-диметилбутанон-3 е) 2,4-диметилпентанон-3

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомеров 2-метил- 3пропилпентаналь.

Задание 3. Напишите реакции взаимодействия 2-метилпропаналя со следующими веществами:

а) водород

б) кислород

в) этиловый спирт

г) аммиачный раствор оксида серебра

Задание 4. Составьте уравнения реакций взаимодействия метаналя с гидросульфитом натрия.

Задание 5. Напишите уравнения реакций взаимодействия альдегидов с этиловым спиртом.

а) метаналь

б) этаналь

в) 2-метилпропаналь

Задание 6. Напишите уравнения реакций кетонов с водородом

а) ацетон

б) 2-метилбутанон-2

в) 2,3-диметилпентанон-3

Задание 7. Напишите уравнения реакций взаимодействия альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра.

а) Пропаналь

б) 2-метилпропаналь

в) 3-этилгексаналь

Задание 8. Напишите уравнения реакций взаимодействия альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди (II).

а) Пропаналь

б) 2-метилпропаналь

в) 3-этилгексаналь

Задание 9. Составьте уравнение альдольной конденсации пропаналя и 2-метилпронаналя.

Задание 10. Осуществите превращения:

а) Al4C3 → CH4 → C2H2 → CH3COH → CH3COOH → CH3COOC2H5

б) C2H6 → C2H4 → C2H5OH → CH3COH → CH3COOH → CH3COONa → C2H6

Задания в формате ЕГЭ

1. Альдегид получается при гидратации:

1) этина

2) пропина

3) бутина-1

4) бутина-2

5) ацетилена

2. В аммиачном растворе окисляется оксидом серебра вещество:

1) СН3СОСН3

2) С6Н5СНО

3) С6Н5СОСH3

4) С6Н5СОС6Н5

5) СH3CH2COH

3. Вторичный спирт можно получить гидрированием:

1) бутаналя

2) метаналя

3) бутанона-2

4) пропаналя

5) пропанона

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и пропаналь, и аце­тон.

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

5. Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции.

СХЕМА РЕАКЦИИ		ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А)  Б)  В)  Г)		1) этанол 2) ацетат калия 3) ацетальдегид 4) диэтиловый эфир 5) ацетат меди (II) 6) этановая кислота

Тема 9. Карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры, мыла их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений:

а) 2-метилпропановая кислота б) 2-метил-3-пропилпентановая кислота в) щавелевая кислота

г) уксусная кислота д) 2,2-диметилбутановая кислота е) 2,4-диметилпентановая кислота

Задание 2. Напишите структурные формулы всех изомеров 2-метил- 3-пропил-пентановой кислоты.

Задание 3. Напишите уравнения реакции взаимодействия 2-метилпропановой кислоты с

а) оксидом меди (II)

б) гидроксидом натрия

в) этиловым спиртом

г) аммиаком (водн. р-р)

Задание 4. Напишите уравнения реакции этерификации метилпропановой кислоты со следующими спиртами:

а) этанол

б) 2-метилбутанол

в) метиловый спирт

г) этиловый спирт

Задание 5. Напишите уравнения реакций взаимодействия масляной кислоты с

а) карбонатом натрия

б) хлором

в) пентахлоридом фосфора

г) оксидом магния

Задание 6. Напишите уравнения реакции межмолекулярной дегидратации следующих кислот:

а) уксусная кислота

б) муравьиная кислота

в) пропионовая кислота

г) изобутановая кислота

Задание 7. Составьте уравнения реакций взаимодействия муравьиной кислоты с

а) аммиачным раствором оксида серебра (I)

б) гидроксидом меди (II)

в) гидроксидом натрия

г) аммиаком

Задание 8. Предложите способ получения уксусной кислоты из следующих веществ:

а) спирт

б) алкан

в) сложный эфир

г) алкадиена

Задание 9. Напишите уравнения реакций взаимодействия с водой следующих веществ:

а) этилпропионат

б) трипальмитин

в) триолеин

Задание 10. Напишите уравнения реакций получения мыла при взаимодействии едкого кали со следующими веществами:

а) дистеаринопальмитин

б) трипальмитин

в) триолеин

Задания в формате ЕГЭ

1. Выберите два утверждения, справедливые для муравьиной кислоты

1) является изомером уксусной кислоты

2) при нормальных условиях является газом

3) изменяет окраску индикаторов

4) хорошо растворима в воде

5) имеет межклассовые изомеры

2. Выберите два утверждения, справедливые для бензойной кислоты

1) является жидкостью с характерным запахом

2) является ароматической карбоновой кислотой

3) при нитровании замещение происходит в орто- и пара положениях

4) относится к классу аренов

5) является одноосновной кислотой

3. Выберите два утверждения, которые справедливы для стеариновой кислоты

1) относится к непредельным карбоновым кислотам

2) обесцвечивает бромную воду

3) обесцвечивает раствор перманганата калия

4) входит в состав твердых жиров

5) ее натриевая соль является твердым мылом

4. Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропановой, и для этановой кислот

1) плохо растворимы в воде

2) могут быть получены при окислении первичных спиртов

3) способны к полимеризации

4) в водном растворе являются слабыми электролитами

5) реагируют с раствором перманганата калия

5. Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с каждым из которых реагирует этановая кислота

1) вода

2) этанол

3) этаналь

4) сульфат меди (II)

5) оксид меди (II)

Тема 10. Амины, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений

а) диметилэтиламин б) аминобензол (анилин) в) трифениламин

г) триэтиламин д) 1,2-дипропанамин е) изопропилметилфениламин

Задание 2. Составьте уравнения реакции взаимодействия с соляной кислотой следующих аминов

а) метиламин

б) метилэтиламин

в) метилэтилпропиламин

Задание 3. Напишите уравнения реакции горения аминов:

а) метиламин

б) анилин

Задание 4. Напишите уравнения реакций взаимодействия солей аминов с едким натром:

а) [CH3NH3]Cl

б) [CH3C2H5NH2]Br

в) [CH3CH3CH3NH]I

Задание 5. Напишите уравнения реакции взаимодействия с водой следующих аминов

а) метиламин

б) метилэтиламин

в) метилэтилпропиламин

Задание 6. Напишите уравнение качественной реакции с помощью которой можно определить в растворе анилин.

Задание 7. Напишите уравнение реакции получения анилина реакцией Зинина.

Задания в формате ЕГЭ

1. Выберите два утверждения, справедливые для метиламина:

1) плохо растворим в воде

2) проявляет амфотерные свойства

3) газ с резким запахом

4) легче воздуха

5) основные свойства выражены сильнее, чем у анилина

2. Среди перечисленных, выберите два вещества, которые относятся к классу аминов

1) (CH3)3N

2) NH2CH2COOH

3) [C6H5NH3]Cl

4) CH3NHCH3

5) CH3NO2

3. Выберите два утверждения, справедливые для анилина:

1) основные свойства выражены сильнее, чем у этиламина

2) жидкость, с характерным запахом

3) хорошо растворим в воде

4) ядовитый

5) вторичный амин

4. Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, при взаимодействии с которыми анилин образует соль:

1) HBr

2) H2O

3) O2

4) CH3Cl

5) CH4

5. Из предложенного перечня веществ, выберите два таких, которые при реакции с метиламином в качестве конечного продукта образуют соль:

1) NaBr

2) CH3Br

3) CH3OH

4) HNO2

5) HCl

Тема 11. Аминокислоты, их строение и химические свойства.

Задание 1. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений

а) аминоуксусная кислота б) 2-аминопропионовая кислота в) 3-метил-2-аминомасляная кислота

г) 2-амино -3-финил пропионовая кислота д) 2-амино-3-гидроксомасляная кислота

Задание 2. Составьте уравнения реакции взаимодействия с соляной кислотой следующих аминокислот

а) 2-аминоуксусная кислота

б) 3-амино-2-метилпентановая кислота

в) 2,2-диметил-3-аминопентановая кислота

Задание 3. Напишите уравнения реакции горения аминов:

а) аминоуксусная кислота

б) 3-амино-2-метилпентановая кислота

Задание 4. Напишите уравнения реакций взаимодействия с гидроксидом натрия следующих аминокислот

а) 2-аминоуксусная кислота

б) 3-амино-2-метилпентановая кислота

в) 2,2-диметил-3-аминопентановая кислота

Задание 5. Напишите уравнения реакции взаимодействия с цинком следующих аминокислот

а) аминоуксусная кислота

б) 2-аминомасляная кислота

в) 3-амино-2-фенилпропионовая кислота

Задания в формате ЕГЭ

1. Выберите два утверждения, справедливые для глицина.

1) не растворим в воде

2) кристаллическое вещество

3) содержит две функциональные группы

4) является первичным амином

5) имеет резкий запах

2. Выберите два утверждения, не справедливые для аминоуксусной кислоты.

1) образует сложные эфиры

2) является амфотерным органическим соединением

3) реагирует с метаном

4) продукты взаимодействия с другими веществами могут содержать пептидную связь

5) является жидкостью при обычных условиях

3. Выберите два утверждения, которые справедливы и для глицина, и для метиламина.

1) реагируют с водой

2) относятся к классу аминокислот

3) реагируют со щелочами

4) реагируют с азотной кислотой

5) в состав молекул входят аминогруппы

4. Выберите два утверждения, которые не справедливы и для глицина, и для фенилаланина.

1) при обычных условиях твердые вещества

2) относятся к α-аминокислотам

3) способны образовывать в реакциях вещества с пептидными связями

4) проявляют только основные свойства

5) могут образоваться при окислении аминов

5. Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию аминоуксусная кислота.

1) сульфат натрия

2) бензол

3) метан

4) метанол

5) глицин

Дополнительно

Задания 33. Цепочки превращений органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1 . Х₁ ^Br2 бромэтан ^{КОН, Н2О} Х₂ ^{K2CrO7, H2SO4} ацетальдегид Х₃ бутадиен-1,3

2 . 2-метилпропен ^{KMnO4, H2SO4} X₁ ^{H2, кат} Х₂ изопропилацетат ^Ca(OH)2 X₃ ацетон

3 . бутен-2 ^{KMnO4, (H+)} X₁ ацетат кальция ^t X₂ ^H2,кат X₃ C₃H₆

4 . C3H7Br ^{KOH (спирт), t} X₁^{KMnO4, H2SO4, t} X₂ ацетат бария ^t Х₃

5 . С6Н6 ^С2Н4 Х₁ ^{Сl2, hv} Х₂ стирол ^{KMnO4, H2SO4, t} X₃ ^{CH3OH, H(+), t} X₄

6 . CH4 ^t X₁ ^{Cакт, t} X₂ толуол ^Cl2,hv X₃ ^Na X₄

7 . X₁ ^Cакт C6H6 ^{CH3Cl, AlCl3} X₂ ^{HNO3, H2SO4} X₃ ^{2Cl2, hv} X₄ п-нитробензальдегид

8 . ацетат кальция ^t X₁^{H2, кат} X₂^{H2SO4, t} пропен^{KMnO4, H2O, 0C} X₃ 1,2-дихлорпропан

9 . фенол ^{изб. H2} X₁ ^HBr X₂^{KOH(спирт)} X₃^{KMnO4, H2SO4, t} X₄ CH₃OOC(CH₂)₄COOCH₃

1 0. ацетальдегид ^{KMnO4, KOH} X₁ ^{KOH, t} X₂ ^Cl2,hv X₃ CH3OH ^{H2SO4, t} X₄

1 1. гептан толуол ^{Сl2, hv} X₁^{KOH(водн), t} C6H5-CH2-OH ^{CuO, t} X₂^[Ag(NH3)2]OH X₃

1 2. метан ацетилен^{H2O, Hg2+} X₁ ^[Ag(NH3)2]OH X₂ ^{Cu(OH)2, t} X₃ ^t CH3-C(O)-CH3

1 3. бензол ^{CH3Cl, AlCl3} X₁ -CH₂Cl₂^{KOH(водн), t} X₂^{K2Cr2O7, H2SO4, t} -COOH ^{CH3OH, H2SO4(конц)} X₃

1 4. CH3CH2CH2OH X₁ C6H14 ^{t, кат} X₂ C6H5CH3^{KMnO4, H2SO4, t} X₃

1 5. C₂H₂ ^{Cакт, t} X₁ ^{Cl2, FeCl3} X₂^{толуол 1 моль HNO3(H2SO4)} X₃ ^{KMnO4, H2SO4, t} X₄

1 6. метилацетат ^Сa(OH)2 X₁ ^t ацетон ^H2 X₂ ^H2SO4 X₃ ^{KMnO4, H2O, t} пропандиол-1,2