Синтез дибензальацетона

Министерство образования и науки РФ

ФГБОУ ВО «Бурятский государственный университет»

Байкальский институт природопользования СО РАН

Шадрина Олеся Андреевна

Синтез дибензальацетона

Улан-Удэ

2017

Дибензальацетон

(1,5-дифенил-1,4-пентадиен-3-он, циннамон)

Бесцветное или светло-желтое кристаллическое вещество в виде пластинок; по запаху напоминает кумарин; растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Температура плавления 112 0 С; молекулярная масса 234,29.

Применение дибензальацетона

Промежуточный продукт для получения коричной кислоты

Парфюмерия (духи)

Используется в органическом синтезе

Ход работы:

Механизм реакции:

• Охлажденный раствор 7,5 г едкого натрия в 75 мл воды и 60 мл спирта помещали в стакан, охлаждаемый водой и снабженный механической мешалкой. Поддерживали температуру раствора 20-25 0 С.

2) При энергичном перемешивании к раствору прибавляли половину смеси, приготовленной из 8 г бензальдегида и 2,2 г ацетона. Через 2-3 мин начинается помутнение раствора и вскоре образуется хлопьевидный осадок.

3) Через 15 мин прибавляли остаток смеси. Перемешивание продолжали еще в течение 30 минут.

4) Выпавший кашеобразный осадок отфильтровывали на воронке Бюхнера.

Выход составил 7,32 г.

5) Далее снимали ИК-спектр полученного дибензальацетона. Для этого часть вещества сушили в вакуумной воронке.

• Гитис С. С. Практикум по органической химии: Органический синтез / С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. – Москва : Высшая школа, 1991. – 251 с.

ИК – спектр дибензальацетона

ИК-спектрометр ALPHA ( Bruker, Германия), 4000-400 см -1

• Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: практическое руководство / К. Наканиси; под ред. А.А. Мальцева.- Москва : Мир, 1965.- 220 c.
• Тарасевич Б.Н. Ик спектры основных классов органических соединений : справочные материалы / Б.Н. Тарасевич.- Москва: МГУ им. Ломоносова, 2012. – 52 с.

Выводы:

• Мною был получен дибензальацетон с практическим выходом 7,32 г.
• Изучен механизм реакции получения данного вещества.
• Проведена его идентификация. ИК-спектр показывает, что полученное вещество является дибензальацетоном.

Литература:

• Гитис С. С. Практикум по органической химии: Органический синтез / С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. – Москва : Высшая школа, 1991. – 251 с.
• Нейланд О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. – Москва : Высшая школа, 1990. – 751 с.
• Тарасевич Б. Н. ИК спектры основных классов органических соединений / Б. Н. Тарасевич. – Москва : Издательство МГУ имени М.В.Ломоносова, 2012. – 55 с.
• Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К. Наканиси. – Москва : Мир, 1965. – 220 с.

Спасибо за внимание