Статья "Сложные эфиры"

Ход урока.

(Слайд 1.) Девиз урока: «Люди вымаливают свое здоровье у богов. Им неизвестно, что они сами могут влиять на свое здоровье» (Демокрит, 400 г. до н.э.).

1. Организационный момент.

Приветствие. Предварительная организация класса (проверка отсутствующих, внешнего состояния помещения, рабочих мест, рабочей позы и внешнего вида учащихся, организация внимания); обращение внимания учащихся на высказывание, относящееся к теме урока.

1. Актуализация знаний и личностного опыта студентов.

Преподаватель. (Слайд 2). Мы живем в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображение, напоминают о благоухающем саде, цветущем луге и свежести фруктов.

Тысячи ароматов дарит нам природа. В лаборатории можно

получить в пробирках вещества, запахи которых напоминают запахи

фруктов и цветов.

На столах у вас находятся вещества с различными фруктовыми ароматами. Определите предложенные ароматы, а затем сравните их с запахами аналогичных фруктов и ягод. Сделайте вывод, имеют ли ароматы фруктов, ягод и овощей сходные ароматы?

(Слайд 3) Одни продукты получены синтетическим способом, а ароматы фруктов, овощей и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а, следовательно, и строением. Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры.

Сегодня вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением, а также установите связь между ними, темой урока и вашей будущей профессией.

Слайд (4) Преподаватель:

«Почему так сильна над нами власть запахов? Почему никакое воспоминание не может с такой силой расколыхнуть пережитое, как связанный с ним знакомый запах? Может, дело в его неповторимости, ведь запах нельзя вспомнить отдельно от него самого, так сказать повторить воображением. И когда он повторяется натурально, он с первозданной свежестью выхлестывает наружу все, что связано с ним. А зрительные и слуховые впечатления мы часто повторяем своими воспоминаниями, и, может быть, потому они в конце концов притупляются» (Фазиль Искандер). 

Пожалуйста, подумайте и закончите «Запах-это…. (Заслушиваем мнение всех студентов.)

Давайте запишем определение понятию запах.

(Слайд5) Запах – это ощущение, обусловленное действием летучих пахучих веществ на рецепторы слизистой оболочки носовой полости.

Для изучения данного класса соединений я предлагаю вам вспомнить классы «Спирты» и «Карбоновые кислоты».

Фронтальная беседа по вопросам.

1. Какие вещества относятся к классу «Предельные одноатомные спирты? (Виталий) Привести примеры пяти первых представителей гомологического ряда спиртов (метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол).  (Казакова Катя)

2. Какова общая формула спиртов (СnH2n+1(OH))? (Ляшенко Кирилл)

3. Какие вещества относятся к классу «Карбоновые кислоты»? (Кизина Наташа) Привести примеры  первых пяти представителей гомологического ряда (метановая, этановая, пропановая, бутановая, пентановая). (Хегай)

1. Изложение нового материала

(Слайд 6) Сложными эфирами называют - производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группой замещен на углеводородный радикал.

Общая формула сложных эфиров R1COOR2, где R-это углеводородный радикал.

(Слайд 7) Физические свойства:

·        Летучие, бесцветные жидкости

·        Плохо растворимы в воде

·        Чаще с приятным запахом

·        Легче воды

(Слайд 8) Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах. 
(Слайд 9) Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и многие другие)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков.

(Слайд 10) Изомерия и номенклатура сложных эфиров

Преподаватель. Существуют несколько способов названия сложных эфиров. Наиболее распространены названия, состоящие из четырех слов, например: этиловый эфир уксусной кислоты и метиловый эфир уксусной кислоты

(Слайд 11) Для сложных эфиров характерна только структурная изомерия (3 её вида).

1-й вид – изомерия углеродного скелета

(Слайд 12) 2-й вид – изомерия положения сложноэфирной группы

3-й вид - межклассовая изомерия:

(Слайд 13) Получение сложных эфиров

Химические свойства.

Видео (взаимодействие уксусной кислоты и этилового спирта)

Произошла реакция между уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате которой образовались сложный эфир и вода. Такая реакция называет – реакция этерификации.

(Слайд 14) Методом меченых атомов был доказан механизм протекания данной реакции. Оказалось, что молекула кислоты отдает гидроксильную группу, а молекула спирта – атом водорода. Я запишу эту реакцию в общем виде:

 А вы запишите реакцию этерификации для уксусной кислоты и этилового спирта. (Щелчок)

CH3COOH+HOC2H5=CH3COOC2H5+H2O

Сложноэфирный фрагмент достаточно устойчив к действию различных реагентов. Легко протекает лишь реакция горения (до углекислого газа и воды) и гидролиза.

(Сайд 15)

1. Гидролиз:

При взаимодействии эфиров с водой образуются исходные вещества – кислота и спирт. Следовательно, гидролиз эфиров – реакция, обратная реакции этерификации.

RCOOR' + H2O (H+)↔   RCOOH + R'OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

RCOOR' + NaOH = RCOONa+ R'OH

(Слайд 16)

1. Горение:

Многие сложные эфиры являются легковоспламеняемыми жидкостями и сгорают с образованием углекислого газа.

2CH3-COOCH3+7O2=6CO2+6H2O

Применение

(Слайд 17) В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;

В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.

(Слайд 18) Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при  переработке и эксплуатации.

(Сообщения учащихся) (Оля и Надя)

1. Оценка теоретических знаний студентов

1. Инструктаж по выполнению домашнего задания.