Тесты к 1 части ЕГЭ по химии

Л. В. Куцапкина

ГОТОВИМСЯ К ЕГЭ ПО ХИМИИ

Изучаем органическую химию

ПРЕДИСЛОВИЕ

Данное учебно-методическое пособие предназначено для учащихся 11 классов и, безусловно, для облегчения труда учителя химии. Целью этого пособия является максимально уменьшить объем курса органической химии, в то же время не потерять самый востребованный материал при подготовке к экзамену в форме ЕГЭ –к первой его части. Наиболее сложными для учащихся являются именно вопросы по органической химии, поэтому в данной работе теоретический материал подкрепляется тестами, над решением которых предстоит поработать учащимся в ходе самостоятельной подготовки.

Весь курс органической химии я поделила на пять частей, каждую из этих частей я рекомендую учителям химии проработать с учениками, а затем предложить выучить теоретический материал, изложенный в таблицах. После этого репетиционные тесты помогут выявить не только степень усвоения материала, но и возможные пробелы в изученном материале.

Саморазвитие, умение решать тесты после изученного учеником материала, позволят закрепить полученные знания и оставить их в памяти; таким образом, ученик будет отходить от краткосрочной памяти, которая присутствует в большинстве случаев при изучении именно органической химии.

Надеюсь, что это пособие будет помогать коллегам в работе, избавляя от долгого и изнурительного, бесконечного и бесполезного объяснения материала. Самое ценное этого пособия - это краткость изложения, что позволит педагогам рекомендовать его для подготовки учащихся к экзамену.

-1-

Часть I Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Виды изомерии: структурная и пространственная.

Структурная:

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения ( заместителя, функциональной группы, кратной связи)

3. Межклассовая изомерия :

• алкены- циклоалканы; (С_nH_2n)

• алкины- алкадиены; (С_nH_2n-2)

• простые эфиры (С_nH_2n+2О )- спирты (С_nH_2n+1 ОН)

• сложные эфиры (С_nH_2n+2О₂)- карбоновые кислоты(С_nH_2n+1 СООН)

• нитроалканы- аминокислоты

• альдегиды- кетоны (С_nH_2nО)

Пространственная:

• оптическая ( молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве)

• геометрическая (цис-транс) (характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклических)

Гомо́логи — вещества, имеющие сходное строение, но отличающиеся друг от друга на группу - CH₂ (гомологическая разность); вещества одного гомологического ряда.

Тест 1

1. Изомером дивинила является:

1. диметиловый эфир

2. уксусная кислота

3. бутин-2

4. бутандиол-1,2

1. Этилацетат и этиловый эфир уксусной кислоты являются:

1. структурными изомерами

2. гомологами

3. геометрическими изомерами

4. одним и тем же веществом

1. Изомером уксусной кислоты является:

1. этановая кислота

2. метилацетат

3. муравьиная кислота

4. метилформиат

-2-

1. Дивинил является структурным изомером

1. бутена-2

2. бутина-1

3. циклобутана

4. бутанола

1. Изомером циклогексана является:

1. циклопентан

2. гексан

3. гексин-1

4. метилциклопентан

1. Изомерами положения кратной связи являются:

1. пентанол-1 и пентанол-2

2. 2- метилбутан и 2, 2-диметилбутан

3. бутин-1 и бутин-2

4. бутен-1 и бутин-2

1. Изомером метилэтилового эфира является:

1. пропаналь

2. пропанол

3. пропен

4. пропин

1. Бутановая кислота и этилацетат являются:

1. гомологами

2. структурными изомерами

3. одним и тем же веществом

4. пространственными изомерами

1. Изомерами являются:

1. СН₃СООН и СН₃СОН

2. С₂Н₅СООН и С₃Н₇СООН

3. С₃H₆О₂ и С₂H₅СООН

4. СН₃СООН и СН₃-О -СН₃

1. Для вещества, формула которого СН₃- СОО-СН₃ изомером являтся:

1. СН₃- СООН

2. СН₃- СН₂-СООН

3. СН₃- О-С₂Н₅

4. С₃Н₇ОН

1. Пропаналь и и пропанон являются:

1. гомологами

2. структурными изомерами

3. пространственными изомерами

4. одним и тем же веществом

1. Какое вещество не является изомером бутена-2

1. бутен-1

2. метилциклобутан

3. метилпропен

4. циклобутан

-3-

1. Изомерами не являются:

1. транс -1,2- диметилциклопентан      и цис-1,2- диметилциклопентан    

2. цис-бутен-2     и     транс-6утен-2

3. бутен-1 и пентен-1

4. бутанол и диметиловый эфир

1. Изомерами являются:

1. пентин и пентадиен

2. этановая кислота и этилформиат

3. этан и ацетилен

4. этанол и метанол

1. Изомерами являются:

1. бензол и толуол

2. бутанол и бутановая кислота

3. пропанол и метилэтиловый эфир

4. фенол и толуол

1. Изомером 2-метилбутана является вещество , структурная формула которого:

1. СН₃-(СН₂)₂-СН₃

2. СН₃-(СН₂)₃-СН₃

3. СН₃-СН₂-СН₃

4. СН₂= СН-СН₂- СН_2-СН₃

1. У циклопарафинов не может быть изомерии:

1. положения кратной связи

2. углеродного скелета

3. пространственной

4. межклассовой

1. Изомерами являются:

1. бензол и толуол

2. 2-нитробутан и 3-аминобутановая кислота

3. этанол и этин

4. уксусная кислота и аминоуксусная кислота

1. У бутена-1 не может быть

1. межклассового изомера

2. пространственного изомера

3. положения кратной связи

4. изомера углеродного скелета

1. Цис-транс-изомерия возможна для

1. бутена-1

2. бутена-2

3. бутина-1

4. бутина-2

1. Изомерами являются

1. глюкоза и фруктоза

2. рибоза и дезоксирибоза

3. этанол и этаналь

4. уксусная кислота и этилацетат

-4-

1. Для алкинов не характерна

1. изомерия положения кратной связи

2. цис-транс-изомерия

3. межклассовая изомерия

4. изомерия углеродного скелета

1. Гомологом ацетальдегида является:

1. этин

2. метаналь

3. этанол

4. метилацетат

1. Этилформиат и этиловый эфир муравьиной кислоты –это:

1. структурные изомеры

2. одно и то же вещество

3. гомологи

4. пространственные изомеры

1. Гомологом бутанола-1 является:

1. СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

2. СН₂=СН-СН₂-СН₃

3. СН₂ОН-СН₂-СН₂-СН₃

4. СН₃ -СН₂ОН

1. Гомологами являются:

1. бутанол-1 и бутанол-2

2. бутин-1 и бутин-2

3. бутен-1 и пропен

4. этин и ацетилен

1. Гомологом этиламина является:

1. этаналь

2. этанол

3. бутиламин

4. фениламин

1. Гомологами являются:

1. СН₃-СН₂-СООН и СН₃-СН₂-СОН

2. NН₂- СН₂-СООН и СН₃- СН₂- NО₂

3. СН₃-СН₂-СОН и СН₃-СН₂-СН₂ОН

4. СН₃-СН₂-СООН и НСООН

1. Ацетальдегид и пропаналь являются:

1. изомерами

2. одним и тем же веществом

3. гомологами

4. геометрическими измерами

1. Гомологом метанола является вещество состава:

1. С₂Н₆О

2. С₃Н₆О₂

3. С₄Н₈О₂

4. С₆Н₁₂О₆

-5-

1. Гомологами являются:

1. этин и пропилен

2. глицерин и этандиол

3. пропанон и пропаналь

4. метанол и пропанол

1. Алкены являются изомерами:

1. алкадиенов

2. алкинов

3. аренов

4. циклоалканов

1. Для алкинов не характерна изомерия:

1. пространственная

2. межклассовая

3. положения кратных связей

4. углеродного скелета

1. Изомером пропиламина является:

1. фениламин

2. диметиламин

3. диэтиламин

4. метилэтиламин

1. Гомологами являются:

1. циклопропан и пропен

2. этилацетат и пропилформиат

3. бутан и изобутан

4. этин и бутин

1. Изомером этанола являтся:

1. метаналь

2. этандиол

3. диметиловый эфир

4. этановая кислота

1. Этилацетат и этиловый эфир уксусной кислоты являются:

1. гомологами

2. одним и тем же веществом

3. изомерами

4. веществами разных классов

1. Изомером пропановой кислоты является:

1. этановая кислота

2. этилформиат

3. пропионовая кислота

4. диметиловый эфир

1. Цис-транс изомерия возможна для:

1. 3,4-диметилпентин-1

2. 2,3-диметилбутен-2

3. пентен-2

4. пентен-1

-6-

Часть II

Виды ковалентной связи в органической химии

Сигма (σ)-, пи (π)-связи. Гибридизация атомных орбиталей углерода (sp³-, sp², sp )

σ-связь(сигма-связь) — ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков «по осевой линии». 

Пи-связь (π-связь) — ковалентная связь, образующаяся перекрыванием p-атомных орбиталей (перпендикулярно осевой линии)

! Если между атомами имеется двойная или тройная связь (кратная), то только одна из связей σ-связь остальные (одна или 2)- π-связи.

Тест 2

1. В молекуле СН₃-СНО имеются:

1. 4 σ- и 2 π-связи

2. 6 σ- и 1 π-связь

3. 3 σ- и 2 π-связи

4. 2 σ- и 3 π-связи

1. Число σ-связей в молекуле метанола равно:

1. 4

2. 3

3. 5

4. 1

1. Пи-связь имеется в молекуле:

1. метанола

2. этана

3. стирола

4. бензола

1. Двойная связь между атомами углерода и кислорода присутствует в молекуле:

1. этанола

2. пропанона

3. этилена

4. ацетилена

1. Атом кислорода в молекуле фенола образует:

1. одну σ- и одну π-связь

2. две σ-связи

3. одну σ-связь

4. две σ- и две π-связи

-7-

1. Только σ-связи содержатся в молекуле:

1. циклопентана

2. этена

3. дивинила

4. ацетилена

1. π-связь имеется в молекуле:

1. этанола

2. изобутана

3. муравьиного альдегида

4. хлорэтана

1. Кратная связь имеется в молекуле:

1. этиламина

2. трихлорметана

3. этина

4. этанола

1. Наибольшее количество σ-связей имеется в молекуле:

1. изобутана

2. бутена-1

3. бутина-1

4. дивинила

1. Наибольшее количество σ-связей имеется в молекуле:

1. бутана

2. пентана

3. бутина

4. циклопентана

1. Все атомы углерода в состоянии sp³-гибридизации в молекуле:

1. изобутана

2. изобутена

3. изобутина

4. бутаналя

1. Все атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации в молекуле:

1. толуола

2. бензола

3. пропина

4. циклобутана

1. Все атомы углерода в состоянии sp-гибридизации в молекуле:

1. бутина

2. бутена

3. ацетилена

4. бензола

-8-

1. Все атомы углерода в состоянии sp³-гибридизации в молекуле:

1. бромэтана

2. нитробензола

3. бензола

4. этаналя

1. Все атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации в молекуле:

1. хлорбензола

2. хлоргексана

3. дихлорпропана

4. пропина

1. Двойная связь между атомами углерода и кислорода присутствует в молекуле:

   1. формальдегида

   2. этанола

   3. этандиола

   4. этена

2. Кратная связь имеется в молекуле:

   1. пропана

   2. пропина

   3. циклопропана

   4. пропанола

3. Число σ-связей в молекуле этандиола равно:

   1. 7

   2. 8

   3. 9

   4. 10

4. Наибольшее количество π-связей в молекуле:

   1. бензола

   2. дивинила

   3. бутена-1

   4. бутана

5. Пи-связь имеется в молекуле:

   1. фенола

   2. бензойной кислота

   3. гексанола

   4. глицерина

-9-

Часть III

Углеводороды.

Получение алканов 1.изомеризация алканов 2. гидрирование алкенов 3. крекинг нефтепродуктов 4. реакция Вюрца – галогеналканы+ металл (натрий) 5. гидролиз AI4C3 –получение СН4 6. Соль карбоновых кислот +щелочь (р. Дюма) 7. газификация угля С+Н2→СН4 8. Синтез газ СО+Н2→разные алканы +Н2О 9. Пиролиз солей карбоновых кислот со щелочами – при этом уменьшается число атомов углерода на единицу	Химические свойства алканов (СпН2п+2) I-Реакции радикального замещения 1. Замещение-галогенирование –цепной свободнорадикальный механизм 2. Нитрование (р.Коновалова) II- Реакции дегидрирования 1. Дегидрирование- приводит к образованию - алкенов, алкинов, аренов III-реакции окисления 1. Горение 2. Каталитическое окисление метана приводит к образованию -спиртов, альдегидов, карбоновых кислот (катализатор, температура, давление) IV- Реакции идущие с разрушением углеродной цепи 1.Пиролиз алканов на С+Н2 при 1000 0или на С2Н2 +Н2 2. Крекинг алканов 3. Изомеризация алканов (катализатор) 4. При взаимодействии метана с перегретым водяным паром образуется синтез-газ СН4 +Н2О →СО +3Н2
Получение циклоалканов 1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 – С7. 2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов, вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк. 3. Важным промышленным способом получения циклоалканов С5 и С6 является реакция дегидроциклизации алканов. 4. Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.	Циклоалканы (Сп Н2п) Химические свойства I) малые циклы С3-С4 1) Характерны реакции присоединения а) Гидрирование- присоединение водорода с раскрытием цикла и получением алканов б) Галогенирование – присоединение галогенов с раскрытием цикла и образованием дигалогеналканов !!! в) Гидрогалогенирование- присоединение НГ II) Средние циклы С5 – С6 1) Характерны реакции замещения атомов водорода на галоген, реакция идет по цепному радикальному механизму 2) Специфическая реакция для циклогексана – каталитическое дегидрирование ( отнятие 3 молекул водорода) приводящее к образованию аренов III-Горение
Получение алкенов 1. Крекинг алканов 2.Дегидрирование алканов 3. Дегидрогалогенирование алканов 4.Дегидратация спиртов 5.Из галогенпроизводных алканов при действии спиртового раствора щелочи при нагревании	Химические свойства алкенов (СпН2п) I-Реакции присоединения 1.Гидрирование 2.Галогенирование 3.Гидрогалогенирование 4.Гидратация II-Реакции окисления 1.Горение 2.Реакция Вагнера- качественная реакция с перманганатом калия, обесцвечивание марганцовки 3.Католитическое окисление этилена - получают ацетальдегид 4. При пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным кат. при нагревании, образуется оксид этилена (эпоксид) III- Полимеризация
Получение алкинов 1.Дегидрирование алканов 2. Пиролиз метана при температуре 1500оС 3.Карбидный способ из СаС2 и воды 4.Из дигалогеналканов – дегидрогалогенирование спиртовым раствором щелочи при нагревании	Химические свойства алкинов (СпН2п-2) I-Присоединение 1.Гидрирование 2.Галогенирование 3.Гидрогалогенирование 4.Гидратация (реакция идет одноступенчато). Реакция Кучерова. Из ацетилена получают альдегид, из других алкинов получают кетоны . ( Эльтекова правило, утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).) II-Окисление 1.Горение 2.Обесцвечивание раствора KMnO4 III - Полимеризация 1.Димеризация 2.Тримеризация - реакция Зелинского IV – Кислотные свойства алкинов 1.Взаимодействие с металлами (в жидком аммиаке) 2.Взаимодействие с оксидом серебра (аммиачный раствор)
Получение алкадиенов 1.Каталитическое дегидрирование алканов, алкенов 2. Способ Лебедева- из этилового спирта-дегиратация и дегидрирование 3. Из дигалогеналканов под действием спиртового раствора щелочи, при этом образуется вода и галогениды металлов.	Химические свойства алкадиенов (СпН2п-2) I-Реакции присоединения 1..Гидрирование 2.Галогенирование 3.Гидрогалогенирование 4 Не дают реакции гидратации II- Реакции полимеризации (образуются каучуки) 4.Полимеризация ( 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен, бутадиеновый каучук или дивиниловый каучук, хлорпреновый или хлорпрен (2-хлорбутадиеновый каучук) III- Реакция горения
Получение Аренов. 1.Выделение из природных источников (нефти, каменного угля) 2.Ароматизация нефти: а)дегидрирование циклопарафинов б)циклизация и дегидрирование алканов 3.Тримеризация алкинов – реакция Зелинского с использованиев катализатора – активированного угля 4.Алкилирование бензола –получение гомологов бензола	Химические свойства аренов ( СпН2п-6) Бензол I.Реакции замещения 1.Галогенирование - монозамещение 2.Алкилирование - монозамещение 3.Нитрование - монозамещение 4.Сульфирование- монозамещение II. Реакции присоединения идут с разрушением ароматической системы в жестких условиях (Т,Р, катализатор) 1.Галогенирование (не обесцвечивает бромную воду) 2.Гидрирование III. Реакции окисления 1..Горение 2. Не окисляется KMnO4, не обесцвечивает Свойства гомологов Бензола I.Реакции замещения 1. Галогенирование в положении 2,4,6 2. Нитрование в положении 2,4,6 3. Галогенирование по радикалу боковой цепи II. Реакции окисления 1. Окисляется KMnO4, обесцвечивает раствор. Окисление идет по -углеродному атому боковой цепи с образованием бензойной кислоты 2. Горение

Тест 3

1. Только одно хлорпроизводное получается при взаимодействии НCl c

1. пропеном

2. циклопропаном

3. пропином

4. ацетиленом

1. Метан можно получить взаимодействием:

1. ацетата калия (тв) с гидроксидом калия (тв)

2. карбида кальция с водой

3. этилена с водородом

4. метаналя с водородом

1. В реакцию с иодной водой вступает:

1. пропан

2. пропен

3. пропаналь

4. пропановая кислота

1. Для вещества с формулой С₄Н₁₀ характерна реакция:

1. присоединения

2. замещения

3. тримеризации

4. гидрирования

1. Циклобутан реагирует с каждым из трех веществ:

1. HCl , NH₃, CO

2. HCl , H₂, CO₂

3. HCl , H₂, Cl₂

4. CO, H₂O, O₂

1. Бензол можно получить из ацетилена в результате реакции

1. гидрирования

2. гидратации

3. димеризации

4. тримеризации

1. Этанол можно получить из этилена в результате реакции

1. гидрирования

2. гидратации

3. тримеризации

4. гидрогалогенирования

1. Этен не взаимодействует с :

1. Ag

2. O₂

3. Br₂

4. Н₂О

-14-

1. Верны ли следующие суждения об алкенах:

А. В природе встречаются алкены с длиной цепи 1-10

Б. Алкены легко вступают в реакцию присоединения

1) верно только А

2) верно только Б

3) верно А и Б

4) оба суждения неверны

1. В отличие от пропана, циклопропан вступает в реакцию:

1. дегидрирования

2. гидрирования

3. горения в кислороде

4. галогенирования

1. Бензол не взаимодействует с:

1. бромом

2. бромной водой

3. азотной кислотой

4. водородом

1. Ароматизация гептана приводит к образованию

1. бензола

2. стирола

3. толуола

4. этилбензола

1. При окислении бутана образуется:

1. бутановая кислота

2. уксусная кислота

3. ацетальдегид

4. бутанол

1. При взаимодействии 2-метилбутена -2 с бромоводородом преимущественно образуется:

1. 2-бром-2-метилбутан

2. 1-бром-2-метилбутан

3. 2,3-дибром-2-метилбутан

4. 2-бром-3-метилбутан

1. При взаимодействии бутина-1 и избытка бромоводорода образуется:

1. 1, 1,2,2-тетрабромбутан

2. 1,2-дибромбутан

3. 1,1-дибромбутан

4. 2,2-дибромбутан

1. Какое из веществ вступает в реакцию гидратации вопреки правилу Марковникова?

1. СН₂=СН-СН₃

2. СН ≡С-СН₃

3. СНF=СН-СН₃

4. СН_3-СН=СН-СН₃

-15-

1. При взаимодействии пропена с хлороводородом преимущественно образуется:

1. 2-хлорпропан

2. 1-хлорпропан

3. 1,2-дихлорпропан

4. 1,3-дихлорпропан

1. Коэффициент перед формулой воды в уравнении реакции горения пропана равен:

1. 5

2. 6

3. 3

4. 4

1. Бутан вступает в реакцию с

1. металлическим натрием

2. хлором при облучении

3. водой

4. раствором перманганата калия

1. Превращение пентана в пентен относится к реакции

1. полимеризации

2. дегидрирования

3. дегидратации

4. изомеризации

1. 2-метилбутен-1 не взаимодействует с

1. бромом

2. азотом

3. водородом

4. кислородом

1. Толуол не способен:

1. окисляется

2. вступать в реакцию гидрирования

3. вступать в реакцию галогенирования

4. гидратации

1. При взаимодействии пропина с водой в присутствии солей ртути образуется:

1. альдегид

2. кетон

3. спирт

4. пропен

1. При взаимодействии пропана с азотной кислотой образуется:

1. 1-нитропропан

2. 2-нитропропан

3. 1,3- динитропропан

4. пропен

1. Отличить этан от этилена можно с помощью:

1. раствора перманганата калия

2. известковой воды

3. индикатора

4. раствора щелочи

-16-

1. При взаимодействии этина с водой в присутствии солей ртути образуется:

1. альдегид

2. спирт

3. кетон

4. этен

1. С каждым из веществ: Н₂О, НBr, H₂ –может взаимодействовать

1. пропан

2. бензол

3. пропен

4. хлорэтан

1. Ацетилен в лаборатории получают при взаимодействии

1. углерода с водородом

2. карбида алюминия с водой

3. карбида кальция с водой

4. хлорэтана с натрием

1. При дегидрохлорировании 2-хлорбутана преимущественно получается

1. бутен-1

2. бутен-2

3. 2-метилпропен

4. н-бутан

1. Ацетилен не взаимодействует с:

1. бромной водой

2. водой в присутствии солей ртути

3. серебром

4. хлорэтаном

1. Этилен в лаборатории получают:

1. дегидрированием этана

2. гидрированием этина

3. крекингом бутана

4. дегидратацией этанола

1. Реакция полимеризации характерна для:

1. бензола

2. пропана

3. пропена

4. хлорпропана

1. Наиболее характерны для бензола реакции

1. изомеризации

2. замещения

3. присоединения

4. отщепления

1. Бензол можно получить дегидрированием

1. циклогексана

2. пропана

3. н-гептана

4. циклогептана

-17-

1. Коптящим пламенем горит:

1. метан

2. этан

3. бензол

4. этен

1. Превращение бутана в 2-метилпропан возможно в результате реакции:

1. замещения

2. изомеризации

3. дегидрирования

4. полимеризации

-18-

Часть IV

Кислородсодержащие органические вещества

Получение одноатомных спиртов 1.При действии щелочи (водный раствор) на галогенпроизводные алканов 2.Гидратация алкенов (правило Морковникова) 3.Восстановление -кислородосодержащих соединений (альдегидов,кетонов) -водородом 4.Брожение глюкозы (ферментативное) – только для этанола 5.Из синтез-газа – только для метанола CO + 2H2 =CH3OH	Одноатомные спирты Химические свойства одноатомных спиртов СпН2п+1ОН или СпН2п+2О I тип реакций. Реакции с участием водородного атома ОН- группы (кислотные свойства) 1.Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами (кислотные свойства) 2. С органическими кислотами – реакция Этерификации в присутствии сильных кислот (замещение) II тип реакций. Отщепление ОН-группы 1. Реакция с галогеноводородом в присутствии сильной кислоты. III тип реакций. Реакции окисления 1.Горение 2.Окислительное дегидрирование- Взаимодействие спирта с оксидом меди(II)- качественная реакция IV тип реакций. Дегидратация 1.Дегидратация внутримолекулярная (t выше 1800С) с образованием этилена и воды 2.Дегидратация межмолекулярная ( t ниже 1400С) с образованием простого эфира и воды R-O-R –общая формула простого эфира, где R- радикал(ы) алкана
Получение многоатомных спиртов 1.Окисление алкенов раствором KMnO4 2.Взаимодействие оксида этилена с водой 3.Гидролиз, водным раствором щелочи, полигалогенпроизводных алканов ( 1,2 дихлорэтан – этиленгликоль, 1,2,3 трихлорпропан – глицерин) 4.Глицерин получают из пропена в результате цепочки превращений: пропен1,2- дихлорпропан 1,2,3-трихлорпропан глицерин	Многоатомные спирты Химические свойства многоатомных спиртов 1.Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами 2.Взаимодействие с галогеноводородами 3.Реакция этерификации с карбоновыми кислотами и азотной кислотой (образуются сложные эфиры) 4.Реакция со щелочами ( усиление кислотных свойств, отличие от одноатомных спиртов) с образованием гликолятов или глицератов 5. Горение 6.Дегидратация межмолекулярная 8.Качественная реакция с Cu(OH)2
Получение фенола 1. Из каменноугольной смолы 2. Кумольный способ-окисление изпропилбензола(кумола) 3. Из галогенаренов со щелочами 4. Из фенолятов щелочных металлов при действии сильной кислоты	Химические свойства фенола С6Н5- ОН (карболовая кислота) I Кислотные свойства 1.Взаимодействие с активными металлами 2.Взаимодействие со щелочами (отличие от одноатомных спиртов) II Реакции замещения 1.Нитрование 2.Бромирование (с бромной водой-качественная реакция) выпадает белый осадок III Реакции поликонденсации 1.Взаимодействие с формальдегидом (альдегид) IV Качественная реакция 1.Взаимодействие с растворимыми солями железа (III) -образуется фиолетовое окрашивание. V. Реакция, идущая с разрывом 6-электронной связи ядра бензола 1.гидрирование фенола и образование циклогексанола.
Получение альдегидов 1. Окисление спирта ( оксидом меди(II)) Первичные спирты окисляются до альдегида, а вторичные до кетонов. 2. Гидратация алкинов в кислой среде в присутствии солей ртути (р.Кучерова) Из ацетилена получают альдегид, из гомологов ацетилена – только кетоны. 3. Окисление – алканов, алкенов. 4. Пиролиз карбоновых кислот или их солей 5.Из дигалогеналканов при действии водного раствора щелочи (гидролиз)	Альдегиды Химические свойства альдегидов I.Реакции присоединения- по разрыву связи 1.Гидрирование (восстановление в спирт) альдегиды-в первичные спирты, кетоны-во вторичные спирты 2.Присоединение циановодорода 3.Присоединение NaHSO3 4. Присоединение спиртов – образуются ацетали II. Реакции окисления- образуются карбоновые кислоты 1.Реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция) OH 2.Окисление с помощью Cu(OH)2 (качественная реакция) III. Реакции замещения.атомов водорода у 2-атома углерода на галогены IV. Поликонденсация формальдегида с фенолом-образуется полимерный продукт- фенолформальдегидная смола Физические свойства альдегидов Формальдегид (метаналь)- газ, растворим в воде, раствор называют формалином, остальные члены ряда альдегидов – жидкости, высшие альдегиды - твердые
Получение карбоновых кислот 1. Окисление алканов (каталитическое) 2. Окисление алкенов 3. Окисление первичных спиртов 4. Окисление альдегидов 5. Гидролиз а) тригалогеналканов б) сложных эфиров в) нитрилов	Карбоновые кислоты Химические свойства карбоновых кислот СnH2nO2 CnH2n+1COOH I. Кислотные свойства 1.Реакция с солями 2.Реакция с основаниями 3.Реакция с основными оксидами 4.Реакция с металлами (до Н) II. Реакции по углеводородному радикалу 1. Реакции замещения.атомов водорода у 2-атома углерода на галогены III. Образование функциональных производных карбоновых кислот ( ОН-группа замещается на ФГ или атом галогена) 1.Образование галогенангидридов –реакция с хлоридом или бромидом фосфора (V) 2.Образование амидов (хлорангидриды кислот реагируют с аммиаком) 3.Образование ангидридов(кислоты реагируют друг с другом ,межмолекулярная дегидратация) 4.Этерификация со спиртами (образуются сложные эфиры) IV. Декарбоксилирование ароматических кислот или солей карбоновых кислот 1. Бензойная кислота превращается в бензол при нагревании 2.Соли карбоновых кислот разлагаются при нагревании в присутствии щелочи, с образованием углеводорода и карбоната металла Муравьиная кислота – особые свойства а) При взаимодействии с конц. серной кислотой образуется угарный газ и воду б) Как альдегид вступает в реакцию «серебряного зеркала» образуя угольную кислоту.
Получение сложных эфиров 1. Реакция этерификации - взаимодействие кислоты и спирта 2. Взаимодействие спиртов с ангидридами кислот 3. Взаимодействие спиртов с галогенангидридами кислот	Сложные эфиры Химические свойства сложных эфиров. СnH2nO2 RCOOR 1.Гидролиз под действием воды (в присутствии кислот) - при этом образуется спирт и карбоновая кислота (обратимая реакция) 2. Гидролиз под действием щелочи - образуется спирт и соль карбоновой кислоты (необратимая ) 3. Горение СnH2nO2 + О2 → nCO2 + nH2O
	Жиры- это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот CH2-O-CO-R | CH-О-CO-R | CH2-O-CO-R где R, R и R — радикалы (иногда — различных) жирных кислот. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %). Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и обычно плохо растворимы в спирте. Природные жиры содержат следующие жирные кислоты: Насыщенные: * стеариновая (C17H35COOH) * пальмитиновая (C15H31COOH) Ненасыщенные: * пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь) * олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь) * линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи) * линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи) * арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается) Животные жиры (как правило, твердые) Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Растительные масла(как правило, жидкие) В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %. Свойства жиров: щелочной гидролиз → получается глицерин и соли. Жидкие жиры подвергаются гидрированию с образованием саломаса Мыла- это натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот Жидкое мыло- калиевые соли высших карбоновых кислот Твердое мыло- натриевые соли высших карбоновых кислот Углеводы Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причём водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов – Cn(H2O)m.

Получение глюкозы 1) Получение глюкозы из формальдегида 2) Гидролиз крахмала 3) Фотосинтез (хлорофилл, солнечный свет) 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2.

Глюкоза (моносахарид, альдегидоспирт, альдоза, гексоза) Химические свойства глюкозы I. Реакции по альдегидной группе 1. Окисление- «реакция серебряного зеркала», образование глюконовой кислоты глюкоза + Ag2O (аммиачный раствор Ag(NH3)2 OH ) 2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании, образование глюконовой кислоты 3. Окисление азотной кислотой - при этом окисляется альдегидная группа и шестой углеродный атом до карбоксила, образуется двухосновная кислота (сахарная). 4. Окисление бромной водой (Br2 +H2O), образование глюконовой кислоты 5. Восстановление альдегидной группы водородом - образуется шестиатомный спирт сорбит II.Реакции по гидроксильным группам (свойства многоатомных спиртов) 1. Образование простых эфиров - реакция с иодистым метилом, при этом атом водорода во всех ОН-группах замещается на метильный радикал. 2. Образование глюкозидов с метанолом, при этом образуется простой эфир только за счет гликозидного гидроксила циклической формы. 3. Образование сложных эфиров – реакция этерификации, с уксусной кислотой 4. Образование алкоголятов – реакция с гидроксидом меди (II) без нагревания. (сахараты). III. Специфические свойства глюкозы – брожение глюкозы.(Под действием микроорганизмов или ферментов молекулы глюкозы способны расщепляться с образованием молекул с меньшей молекулярной массой) 1. Спиртовое брожение С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2 2. Молочнокислое брожение С6Н12О6 молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота) Маслянокислое брожение Сахароза (дисахарид) – многоатомный спирт, (не альдегид!) Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы. 1) Для сахароза не характерна реакция « серебряного зеркала» 2) Для сахароза не характерна реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании 3) Для сахароза характерна реакция с гидроксидом меди (II) без нагревания 4) Основное свойство для сахарозы – гидролиз в присутствии сильной кислоты (Н+) С12Н22О11 + Н2О = глюкоза + фруктоза 5) с О2 -горение Крахмал (состоит из двух типов полимерных цепей: амилозы - растворимой фракции (80%) и амилопектина- нерастворимого в воде) Свойства крахмала (полисахарид) 1) Гидролиз 2) С раствором йода (йод вызывает посинение крахмала -качественная реакция) Свойства целлюлозы(полисахарид) 1) Гидролиз 2) С неорганическими кислотами 3) С органическими кислотами 4) с О2 горение 5) термическое разложение С6Н12О6 масляная кислота (бутановая) + углекислый газ + водород 4. В живом организме происходит окисление глюкозы кислородом воздуха, в результате образуется углекислый газ и выделяется большое количество энергии, необходимой для функционирования клетки. Этот процесс обратный фотосинтезу.

-27-

Тест 4

1. Ацетальдегид реагирует с каждым из двух веществ:

1. аммиачным раствором оксида серебра и кислородом

2. гидроксидом меди (II) и гидроксидом кальция

3. соляной кислотой и серебром

4. гидроксидом натрия и водородом

1. При гидрировании метаналя образутся:

1. метан

2. метанол

3. этан

4. этанол

1. Фенол взаимодействует с :

1. метанолом

2. гидроксидом калия

3. этиленом

4. метаном

1. Этановая кислота не взаимодействует с веществом, формула которого:

1. Cu

2. Mg

3. Cu(OH)₂

4. MgO

1. При гидролизе жира получается:

1. этиленгликоль и высшие карбоновые кислоты

2. этиленгликоль и низшие карбоновые кислоты

3. глицерин и высшие карбоновые кислоты

4. этиленгликоль

1. Этанол из этилена можно получить в результате реакции

1. гидрирования

2. галогенирования

3. гидратации

4. гидрогалогенирования

1. Метанол не взаимодействует с

1. К

2. КОН

3. О₂

4. НСl

1. Этилформиат образуется при взаимодействии:

1. уксусной кислоты с метанолом

2. метановой кислоты с метанолом

3. метановой кислоты с этанолом

4. этановой кислоты с этанолом

-28-

1. Пропанол не взаимодействует с:

1. К

2. О₂

3. Cu

4. HCl

1. Фенол в водном растворе является:

1. слабым основанием

2. сильным основанием

3. слабой кислотой

4. сильной кислотой

1. Гидроксильная группа есть в веществах:

1. жиров и спиртов

2. простых эфиров и альдегидов

3. сложных эфиров и жиров

4. спиртов и карбоновых кислот

1. В результате гидролиза жидкого жира получаются:

1. глицерин и твердые жиры

2. глицерин и непредельные кислоты

3. глицерин и предельные кислоты

4. смесь кислот и твердые жиры

1. Крахмал не взаимодействует с:

1. с иодом

2. с водой в присутствии ферментов

3. с водой в присутствии кислот

4. с гидроксидом меди (II)

1. Наибольшее количество копоти образуется при горении:

1. циклогексана

2. гексана

3. гексена

4. бензола

1. Реакция серебряного зеркала характерна для каждого из двух веществ:

1. глюкозы и фруктозы

2. глюкозы и глицерина

3. глюкозы и сахарозы

4. глюкозы и метаналя

1. При дегидратации этанола образуется:

1. бутан

2. пропен

3. этан

4. этен

-29-

1. В каком из веществ не растворяются жиры?

1. в бензине

2. в бензоле

3. в воде

4. в хлороформе

1. Какие вещества образуются в организме при полном окислении глюкозы?

1. NН₃, СО, Н₂О

2. NН₃, СО₂, Н₂О

3. СО, Н₂О

4. СО₂, Н₂О

1. Свежеприготовленный осадок гидроксида меди( 2) растворится при добавлении к нему:

1. пропанола-2

2. пропена

3. пропанола-1

4. пропандиола-1,2

1. Кислотные свойства выражены сильнее у:

1. метанола

2. этанола

3. глицерина

4. толуола

1. При окислении глюкозы аммиачным раствором оксида серебра образуется:

1. соль глюконовой кислоты и серебро

2. глюконовая кислота и вода

3. серебро и сорбит

4. вода и этанол

1. Коэффициент перед формулой воды в уравнении реакции горения этанола

1. 5

2. 4

3. 3

4. 2

1. При гидролизе пропилформиата образуется спирт и

1. муравьиная кислота

2. уксусная кислота

3. пропионовая кислота

4. масляная кислота

1. Полимер, имеющий формулу [-СН2-НС-С6Н5)-]n - получают из:

1. толуола

2. фенола

3. бензола

4. стирола

1. Гидролизу в кислой среде подвергается каждое из двух веществ:

1. глюкоза и диэтиловый эфир

2. сахароза и этилацетат

3. фруктоза и ацетат натрия

4. глицерин и ацетальдегид

-30-

1. В схеме превращений: этанол → Х → уксусная кислота веществом Х является:

1. ацетальдегид

2. ацетилен

3. ацетат натрия

4. этан

1. Этин в лаборатории получают при взаимодействии

1. углерода с водой

2. карбида кальция с НCl

3. карбида алюминия с водой

4. хлорметана с натрием

1. Сложный эфир образуется при взаимодействии

1. пропанона и этанола

2. пропанола и пропановой кислоты

3. пропаналя и пропановой кислоты

4. фенола и формальдегида

1. Фенолят натрия не образуется при взаимодействии фенола с

1. натрием

2. гидроксидом натрия

3. карбонатом натрия

4. хлоридом натрия

1. В схеме превращений: метилацетат → Х →метан веществом Х является:

1. ацетат натрия

2. формиат натрия

3. метилформиат

4. этилформиат

1. В схеме превращений : сахароза→ Х →глюконовая кислота веществом Х является:

1. фруктоза

2. глюкоза

3. вода

4. крахмал

1. В схеме превращений : СаС₂→ Х →бензол веществом Х является:

1. гидроксид кальция

2. ацетилен

3. нитробензол

4. анилин

1. В схеме превращений : ацетат натрия→ Х →бромметан веществом Х является:

1. уксусная кислота

2. метан

3. этан

4. ацетилен

1. В схеме превращений : этанол→ Х →этан веществом Х является:

1. этен

2. этанол

3. этан

4. хлорэтан

-31-

1. В схеме превращений : С₃Н₄→ Х →СН₃СН(ОН)СН₃ веществом Х является:

1. пропин

2. 2-бромпропан

3. 1-бромпропан

4. 2-нитропропан

1. В схеме превращений : С₆Н₆→ Х → С₆Н₅СН(Cl)СН₃ веществом Х является:

1. бензальдегид

2. толуол

3. бензол

4. этилбензол

1. В схеме превращений : бензол→ Х →анилин веществом Х является:

1. толуол

2. нитробензол

3. хлорбензол

4. фенол

1. В схеме превращений : С₂Н₄→ Х →С₂Н₅ОН веществом Х является:

1. 1,2-дихлорэтен

2. хлорэтан

3. уксусная кислота

4. ацетальдегид

1. В схеме превращений : С₆Н₅ОК → Х → С₆Н₂(ОН)(Br₃) веществом Х является:

1. толуол

2. бензол

3. фенол

4. бензойная кислота

-32-

Часть V.

Азотсодержащие органические вещества

Получение аминов: 1. Восстановление нитроалканов водородом (реакция Зинина) 2. Восстановление нитробензола водородом – получение анилина (реакция Зинина) 3. При нагревании галогеналканов с аммиаком 4. Спирты реагируют с аммиаком с образованием аминов и воды 5. Соли аминов взаимодействуют со щелочами с образованием аминов Примечание. Действием галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины получают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные Получение аминокислот: Взаимодействие α-галогенопроизводных карбоновых кислот с аммиаком гидролиз белков Из альдегидов, последовательным действием на них циановодорода и аммиака и гидролизом образующего нитрила до кислоты.

Амины- органические основания CnH2n+1NH2 (CnH2n+3N) Свойства аминов: Анилинаммиакпервичный аминвторичный амин - увеличение основных свойств. I-основные свойства 1) с водой-образуют основания-гидроксиды 2) с неорганическими кислотами образует соли 3) с органическими кислотами образует соли II-Реакции окисления 1) горят на воздухе (в отличии от аммиака, при этом образуются углекислый газ, азот и вода) III- реакция алкилирования 1) С галогеналканами – при этом образуются вторичные и третичные амины Физические свойства аминов До 3-х атомов углерода в амине-газы, с 4-х атомов углерода до 11 ат. жидкости, хорошо растворимы в воде. Свойства анилина -ароматического амина С6Н5-NH2 ( СnH2n-7NH2) плохо растворим в воде, маслянистая жидкость. не реагирует с водой взаимодействует с неорганическими кислотами с образованием солей взаимодействует с органическими кислотами с образованием солей взаимодействует с бромной водой ( замещение атомов водорода в бензольном кольце- обесцвечивание) взаимодействует с азотной кислотой (замещение атомов водорода в бензольном кольце) взаимодействует с галогеналканами 8 ) Окисляется на воздухе Соли аминов – твердые вещества, имеющие ионный вид связи, хорошо растворимы в воде, реагируют со щелочами с образованием аминов. Соли анилина обесцвечивают бромную воду. Аминокислоты Свойства аминокислот (твердые, бесцветные вещества, хорошо растворимые в воде, при нагревании разлагаются) I.Кислотные свойства аминокислот 1. С металлами 2. С оксидами металлов 3. С основаниями 4. С солью ( если в продуктах реакции образуется газ, осадок или малорастворимое вещество) 5. Реакция этерификации ( со спиртами) II Основные свойства аминокислот 1. С неорганическими и органическими кислотами образуют соли. III. Особое свойство аминокислот 1.Реагируют друг с другом (поликонденсация) с образованием пептидов. 2. С кислородом при нагревании разлагаются

-34-

Тест 5

1. Основные свойства проявляют:

1. нитросоединения

2. карбоновые кислоты

3. альдегиды

4. амины

1. Амфотерными свойствами обладает вещество:

1. пропанон

2. аланин

3. анилин

4. глицерин

1. Наибольшими основными свойствами обладает:

1. аммиак

2. анилин

3. этиламин

4. диметиламин

1. Биуретовая реакция-это качественная реакция на

1. углеводы

2. белки

3. жиры

4. сложные эфиры

1. Реакцией Зинина называют

1. тримеризацию ацетилена

2. нитрование алканов

3. восстановление нитробензола до анилина

4. гидратация ацетилена в присутствии солей ртути

1. Водные растворы аминов окрасятся при добавлении метилового оранжевого в:

1. малиновый цвет

2. синий цвет

3. желтый цвет

4. фиолетовый цвет

1. При взаимодействии между собой аминокислот бразцется:

1. новая аминокислота

2. пептид

3. соль аминокислоты

4. сложный эфир

1. В порядке ослабления основных свойств вещества указаны в ряду:

1. фениламин, пропиламин, метиламин

2. фениламин, дипропиламин, этиламин

3. диметиламин, метиламин, аммиак

4. аммиак, фениламин, диметиламин

-35-

1. Глицин-это вещество, которое:

1. имеет резкий запах

2. реагирует с едким кали

3. не растворяется в воде

4. реагирует с этаном

1. При взаимодействии этиламина с НВr образутся:

1. бромид аммония

2. бромэтан

3. аммиак

4. бромид этиламмония

1. К аминам относится:

1. C₂H₅NO₂

2. C₂H₅CN

3. (C₂H₅)₂NH

4. C₂H₅ONO₂

1. К ароматическом аминам относится:

1. метиламин

2. дифениламин

3. триэтиламин

4. бутиламин

1. К первичным аминам не относится:

1. фениламин

2. метиламин

3. этиламин

4. метилэтиламин

1. В реакцию с анилином не вступает:

1. едкий натр

2. бромная вода

3. азотная кислота

4. соляная кислота

1. При полном сгорании этиламина образуется:

1. CO, NO, H₂O

2. CO₂, NO₂, H₂O

3. CO₂, N₂, H₂O

4. CO, NН₃, H₂O

1. Глицин проявляет свойства:

1. основные

2. кислотные

3. амфотерные

4. нейтральные

1. Реакция поликонденсации возможна для:

1. этилацетата

2. бутановой кислоты

3. 2-хлорпропановой кислоты

4. 6-аминогексановой кислота

-36-

1. Основные свойства проявляют:

1. аминокислоты

2. альдегиды

3. нитросоединения

4. амины

1. Между собой могут взаимодействовать:

1. глицин и анилин

2. этин и этан

3. глицин и аланин

4. этан и пропан

1. При взаимодействии аланина и соляной кислоты образуется:

1. аммиак и карбоновая кислота

2. соль аминокислоты

3. выделяется водород

4. новая аминокислота

1. Биполярный ион может образовывать:

1. этин

2. этан

3. аланин

4. анилин

1. Не взаимодействует с водой:

1. метиламин

2. этиламин

3. фениламин

4. диметиламин

-37-

Ответы к тестам.

Тест 1

1	4
2	4
3	4
4	2
5	4
6	3
7	2
8	2
9	3
10	2
11	2
12	2
13	3
14	1
15	3
16	4
17	1
18	2
19	2
20	2
21	1
22	2
23	2
24	2
25	4
26	3
27	3
28	4
29	3
30	1
31	4
32	4
33	1
34	4
35	4
36	3
37	2
38	2
39	2

-38-

Тест 2

1	2
2	3
3	3
4	2
5	2
6	1
7	3
8	3
9	1
10	2
11	1
12	2
13	3
14	1
15	1
16	1
17	2
18	1
19	2
20	2

-39-

Тест 3

1	2
2	1
3	2
4	2
5	3
6	4
7	2
8	1
9	2
10	2
11	2
12	3
13	2
14	4
15	4
16	3
17	1
18	4
19	2
20	2
21	2
22	4
23	2
24	2
25	1
26	1
27	3
28	3
29	2
30	4
31	4
32	3
33	2
34	1
35	3
36	2

-40-

Тест 4

1	1
2	2
3	2
4	1
5	3
6	3
7	2
8	3
9	3
10	3
11	4
12	2
13	4
14	4
15	4
16	4
17	3
18	4
19	4
20	3
21	1
22	3
23	1
24	4
25	2
26	1
27	2
28	2
29	4
30	1
31	2
32	2
33	2
34	1
35	2
36	4
37	2
38	3

-41-

Тест 5

1	4
2	2
3	4
4	2
5	3
6	3
7	2
8	3
9	2
10	4
11	3
12	2
13	1
14	1
15	3
16	3
17	4
18	4
19	3
20	2
21	3
22	3

-42-