Просмотр содержимого документа
«Циколоалкандар жалпы маалымат»
Циклоалкандар
Көмүртектин атомдору бири-бири менен туюк чынжырды жана циклды пайда кылуу менен биригет .
Циклоалкандар
Кекуле
Фридрих Август
(1829 –1896 жж.)
Көмүртектин атомдору өз ара цикл пайда кылат деген идеяны сунуштаган
Маймылдар 1:1 куйругунан
жана
буттарынан кармашат.
Жылан өзүн куйругунан кармайт.
Циклоалкандардын түзүлүшү
Түзүлүш өзгөчөлүктөрү
sp 3 -гибриддешүү
Циклоалкандардын касиетине циклдин туруктуулугу таасир этет.
Үч – жана төрт циклдүүлөрдүн туруктуулугу ,5-6-циклдүүлөргө караганда чоң же жогору.
Гомологиялык катары
Жалпы формуласы C n H 2n
Циклоалкан
Алкан
Гексан
Циклогексан
С 6 Н 14
С 6 Н 12
Циклоалкандар —
Карбоциклдик бирикмелер.
Циклоалкандар – молекулада көмүртектин атомдору цикл түрүндө жайгашкан органикалык бирикмелер.
Цикл менен байланышкан орун алмашуучулар
1,3-Диметилциклопентан
Метилциклогексан
Метилциклопропан
Циклоалкандардын изомериясы
Орун алмашуучулардын
жайгашуусу боюнча
Орун алмашуучулардын
циклдеги көмүртектин
атомдорунун саны боюнча
түзүлүшүнүн ар түрдүүлүгү
Метилциклопентан
Этилциклобутан
1,1-диметилциклобутан
Циклогексан
1,3-диметилциклобутан
1,2-диметилциклобутан
Циклоалкандардын изомериясы
С 5 Н 10
3
1
2
Циклопентан
1,1-диметилциклопропан
1,2-диметилциклопропан
Метилциклобутан
Этилциклопропан
Класс аралык изомерия
Алкендер менен
Конформерлер
циклогексан
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3
«кресло»
Бутен-1
Циклобутан
Мейкиндик изомериясы
«твист»
Конформациялык изомерия
«ванна»,
же «лодка»
Байланыш үзүлбөстөн бир формадан экинчи формага айланат.
Циклоалкандардын номенклатурасы
Негиз катары цикл алынат
Циклдеги көмүртектин атомдору орун алмашуучу жайгашкан жерден баштап номерленет .
Тиешелуу алкандарга цикло- деген кошулуп айтылат.
Циклоалкандардын номенклатурасы
С 8 Н 16
этилциклогексан
1,3-диметилциклогексан
1,2-диметилциклогексан
Циклоалкандардын физикалык касиеттери
Кадимки шартта циклопропан жана циклобутан – газдар , С 5 – С 10 – түссүз суюктук, андан жогоркулары катуу заттар.
Циклоалкандар сууда эришпейт.
Көмүртектин оксиди (IV)
С 6 Н 12 + 9О 2 → 6СО 2 ↑ + 6Н 2 О
Циклопропан жана циклобутанга кошулуу реакциясы мүнөздүү
Циклопентан жана циклогексанга галогендер менен орун алмашуу амещения реакциясы мүнөздүү .
суу
Кошулуу реакциясы
Үч жана төрт циклдүүлөр туруктураак ошондуктан аларга кошулуу реакциясы мүнөздүү .
Галогендөө- галогендерди кошуп алуу.
Сl
+ Сl 2 → H 2 C – CH 2 – CH 2 – CH 2
| |
Cl Cl
+ Сl 2 →
+ HCl
1,4-дихлорбутан
Хлорциклогексан
Орун алмашуу реакциясы
Нитрлөө реакциясы
NO 2
+ HNO 3
+ H 2 O
Нитроциклогексан
Кошулуу реакциясы
Гидрлөө
Дегидрлөө
+ H 2 CH 3 – CH 2 – CH 3
+ 3H 2 ↑
Пропан
Марковников
Владимир Васильевич
(1838 –1904 гг.)
Циклоалкандардын түзүлүшү жана касиеттерин изилдеген.
Бул бирикмелерди нафтендер деп (от греч. naphtha — «нефть»)атаган.
Циклоалкандардын алынышы
Бензол жана анын гомологдорун гидрлөө
Циклоалкандар
CH 3
CH 3
+ 3H 2
Метилциклогексан
Дигалогентуундуларын дегалогендөө
CH 2 – CH 2 – CH 2 + Zn →
| |
Br Br
+ ZnBr 2
Циклопропан
Циклоалкандардын алынышы
Цикл пайда кылуу менен суутекти бөлүп чыгаруу
Циклоалкандар
CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 3
| |
СН 3 СН 3
CH 3
CH 3
1,3-диметилциклопентан
Циклоалкандар нефтинин
составына кирет
Циклоалкандар бензиндин
компоненти
Циклоалкандар
капрон алуудагы
негизги сырье
Циклопропан –оору басаңдатуучу дары катары колдонулат.
- Циклоалкандарды атоодо приставка-ц икло - жана суффикс -ан- кошулуп айтылат.
- Циклоалкандар- карбоциклдик бирикмелер.
Жалпы формуласы C n H 2n .
Циклоалкандар үчүн циклдин чоңдугү боюнча ,орун алмашуучулардын түзүлүшү боюнча ,орун алмашуучулардын жайгашуусу боюнча изомериялар мүнөздүү.
- Үч жана төрт мүчөлүү алкандарга кошулуу ,ал эми 5-6-мүчөлүү циклоалкандар үчүн орун алмашуу реакциясы мүнөздүү.
- Циклоалкандар өнөр жайда нефтиден алынат .
Аларга класс аралык жана конформациялык изомерия мүнөздүү.