Углеводдор жана алардын касиеттери

№ 13 - сабак

I.Сабактын темасы. Углеводдор жана алардын класстары

1. Углеводдор жөнүндө жалпы түшүнүк

Углеводдор курамында көмүртек, суутек жана кычкылтектен турган жаратылышта кеӊири тараган органикалык бирикмелер. Углеводдор деп аталгандыгынын себеби, бул класстын биринчи изилденген өкүлдөрүнүн молекулаларынын жалпы формуласы C_n(H₂0)_m - көмүртек менен суудан турган сыяктуу формулага ээ болгон. Мисалы,

глюкоза C₆H₁₂О₆ же C ₆(H₂О) ₆

сахароза C₁₂H₂₂О₁₁ же C₁₂(H ₂О) ₁₁

крахмал (C₆H₁₀О₅) _п же (C ₆(H₂О) ₅) _п

жалпы формулага туура келгендиги көрүнүп турат бирок, кийинчерээк бул формулага жооп бербеген углеводдор табылган. Мисалы, рамноза - кумшекер C₆H₁₂О₅, дезоксирибоза - C₅H₁₀О₄ ж.б.

Жаратылышта углеводдор өсүмдүктөрдүн негизин түзүүчү компоненттерге кирет. Өсүмдүктөргө салыштырмалуу жаныбарлар углеводдорду өздөрү синтездей албайт, ошондуктан өсүмдүктөр синтездеген углеводдорду азык зат катары пайдаланат. Жашыл өсүмдүктөрдөкүн энергиясынын эсебинен «фотосинтез» процесси жүрөт.Бул процесстин жардамы менен органикалык эмес заттардан жана күн энергиясынын таасир менен органикалык заттар углеводдор синтезделет.

пСО_{2 +} mH₂O = C_n(H₂0) _m+ nO₂

Углеводдор адамдын, жаныбарлардын, өсүмдүктөрдүн жашоо тиричилигинде чоӊ мааниге ээ. Алар жаратылышта кенен таркалган (өзгөчө өсүмдүктөрдүн курамында), биздин планетанын органикалык заттарынын негизги массасын (өсүмдүктүрдүн кургак массасынын 70% и углеводдор) түзөт.

Углеводдор тирүү организмдин негизги тамагынын үлүшүн түзгөндүктөн, дем алуу процессинин негизинде углеводдордун кычкылдануусу жүрөт, натыйжада көп сандаган энергия бөлүнүп чыгат. Бөлүп чыгарган энергиянын бир бөлүгү жылуулукка айланат, калганы АТФны синтездөөгө жана тиричилик процессине жумшалат. Углеводдор үч чоӊ топко бөлүнүшөт.

Углеводдор кош функционалдуу бирикмелер болуп саналат. Аны моносахариддер менен полисахариддер гидролизге учураганда полигидроксиальдегиддерге жана полигидроксикетондорго ажыраганынан көрүүгө болот. Алардын манилүү өкүлдөрү менен таанышалы:

Моносахариддердин молекуласында көмүртектин (4- 10) чейинки атомдору, бир альдегид - СН = О же = С= О тобу жана (2-7) чейин же андан көбүрөөк – ОН тобу кармап жургөн органикалык бирикмелер. Татаал түзүлүштөгү углеводдор полисахариддер – алар: ацеталдык (– С- О – С -) байланыш менен кошулган моносахариддерден турган полимерлер болуп саналат.

Моносахариддердин топторунун бардыгынын аттары -оза деген мүчө менен аяктайт. Ошондуктан моносахариддерди молекуласындагы көмүртектин атомдорунун санына жараша тетрозаларга, пентозаларга, гексозаларга ж.б. бөлүшөт.

1. Моносахариддер. Глюкоза

Моносахариддер - гидролизге учурабай турган жөнөкөй угле­воддор. Алардын жалпы формуласы C_nH_2nO_n. Мисалы, глюкоза моносахарид болуп саналат. Анын формуласы C₆H₁₂О₆. өзүнүн атын гректин «гликос» - «таттуу» деген сөзүнөн алынган. Глюко­за - өтө майда ак түстөгү кристаллдык зат, жыты жок, сууда жакшы эрийт.

Глюкоза жаратылышта кенен таркалган. Ал мөмө-жемиштердин таттуу даамдарын түзөт. Ал жүзүмдүн ширесинде көп, ошондуктан глюкозанын дагы бир аталышы – жүзүм канты деп аталат.

Адамдын жана жаныбарлардын организмдеринде глюкоза кандын курамында, лимфа суюктуктарында (0,1%) кездешет.

Дени сак адамдын заарасында глюкоза өтө аз санда болот. Ал эми диабет менен ооруган адамдыкында (12%) глюкоза көбөйүп кетет.

Моносахариддердин альдегид тобу бар болсо – альдоза, кетон тобу бар болсо – кетоза деп аталат. Жаратылышта көп таралган углеводдордун өкүлдөрү пентоза жана гексоза, глюкоза менен фруктоза гексозага кирет.

Глюкоза – альдегидспирт, фруктоза – кетонспирт. Немец окумуштуусу Э.Фишер гексозанын химиялык касиеттерин аныктап келип төмөнкү формуланы сунуш кылган:

а)

Н ₂С – СН – СН – СН – СН – С = О б) Н ₂С – СН – СН – СН – С – СН₂ ОН

| | | | | | | | | ║

ОН ОН ОН ОН ОН Н ОН ОН ОН ОН О

Глюкоза фруктоза

Андан аркы изилдөөлөр ачык тизмектүү түзүлүштөн сырткары, глюкоза үчүн туюк (циклдик) түзүлүшкө ээ боло тургандыгы аныкталган. Глюкоза эритмеде эки формада теӊ болот да, бири - бири менен теӊ салмакта болот. Глюкозанын α – формасында –көмүртектин биринчи, экинчи атомдорундагы – ОН топтору тегиздиктин бир жагында жайланышат. Глюкозанын β– формасында –көмүртектин биринчи, экинчи атомдорундагы – ОН топтору тегиздиктин карама -каршы жактарында жайланышкан. Булар дагы изомерлер болуп саналат. α – глюкоза, β- глюкозага караганда сууда кыйындык менен эрийт.

Угдеводдордун циклдик түзүлүшүнүн дагы бир жолун англиялык окумуштуусу Уолтер Хеуорс сунуш кылган. Хеорстун формуласында алты жана беш бурчтуу циклдик түзүлүштө мейкиндикте жайгашканын көрсөтөт жана көмүртек атомдору жазылбайт. Мында альдегид тобу жок, формуласы ачык мейкиндикте жайланыштырууга туура келет.

Химиялык касиети. Глюкоза химиялык түзүлүшү боюнча альдегиддик жана көп атомдуу спирттерге мүнөздүү көрсөтүүчү моносахарид. Глюкоза карбон кислоталар менен аракеттенишкенде татаал эфирлерди пайда кылат.

1. СН₂ ОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНО + Ag₂ O

глюкоза

СН₂ ОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН – СOOH + 2Ag↓

Глюкон кислотасы

1. Глюкоза ар түрдүү ферменттердин таасири астында ачууга душар болот. Практикада кенири таралган үч түрүн карап көрөбүз.

а) Спирттик ачуу.

Ачыткыч бактериялар.

C₆H₁₂О₆ 2С ₂Н₅ ОН + 2СО_2.

б) Май кычкылдык ачуу. этанол

бактериялар

C₆H₁₂О₆ С ₃Н₇ СООН + 2СО_2. + 2Н₂

в) Сүт кычкыл ачуу. май кислотасы

бактериялар

C₆H₁₂О₆ 2 СН₃ – СНОН - СООН сүт кислотасы

Альде­гид катары «күмүш күзгү» реакциясына кирет, ысытканда жез (II) гидроксиди менен аракеттенишет. Натыйжада кызыл-күрөң түстөгү Cu₂0 чөкмөгө чыгат. Көп атомдуу спирт катары жаӊы даярдалган жез (II) гидроксидин кошкондо, глюкоза ачык көк түстү берет. Демек глюкоза бир эле убакта эки касиетке, альдегиддик жана спиртик касиетке ээ болот. Дагы бир моносахарид - фруктоза. Анын формуласы дагы C₆H₁₂0₆. Фруктоза глюкозанын изомери болуп саналат. Фруктоза глюкоза менен сахарозага караганда таттуураак болот. Ал көптөгөн мөмөлөрдүн курамына кирет. Балдын жарымынан көбүрөөгүн фруктоза түзөт.

1. Дисахариддер. Сахароза

Дисазсариддердин жалпы формуласы: C₁₂H₂₂O₁₁. Бул формула биз күндө колдонуп жүргөн канттын молекуласына туура келет Дисахариддердин молекуласы эки моносахариддин калдыктарынан түзүлгөн.

Олигосахариддер - молекуласы үч же андан көбүрөөк (онго чейин) моносахариддердин калдыктарынан түзүлгөн татаал уг­леводдор.

Дисахариддерди түзүүчү моносахариддердин звеносу гликозиддик байланыш менен кошулган. Мындай дисахариддердин тиби калыбына келтирүүчүлөр деп аталат. Мисалы, жездин гидроксидин, күмүштүн оксидин калыбына келтирет. Мындай дисахариддерге мальтоза кирет.

Мальтоза (угут канты) C₁₂H₂₂О₁₁ – өнгөн дан өсүмдүктөрдүн аксоесунун курамында кармалат.

Дисахариддердин экинчи тиби калыбына келтирбөөчүлөр. Себеби булардын молекуласындагы эки моно сахариддин курамынан теӊ окшош жарым ацеталдык- ОНден суунун молекуласы бөлүнүп чыккандыктан, жарым ацеталдык гидроксил жок болуп калат, демек, калыбына келтирүүчү касиетке ээ эмес.

Сахарозанын молекулалары глюкоза менен фруктозанын молекулаларынын өз ара байланышкан калдыктарынан турары аныкталган.

Сахароза кант кызылчасында (16 – 20%,), бал камыштын (14 – 26%) курамына кирет

Сахароза глюкоза менен бирге көп өсүмдүктөрдүн мөмөлөрүндө жана жалбырактарында болот.

Сахарозаны кант кызылчасынан жана кант камышынан алат. Кантты өндүрүүдө химиялык айлануулар жүрбөйт, анткени ал табигат продуктуларында болот. Аны таза түрүндө бөлүп алат.

Физикалык касиети. Таза сахароза- сууда жакшы эрий турган, даамы таттуу, түссүз кристаллдык зат.

Химиялык касиеттери. Сахарозанын эн манилүү химиялык касиети - минералдык кислоталардын катышуусунда жана жогорку температурада гидролиз реакциясына кирет.

H₂SO₄ t⁰ C

C₁₂H₂₂O₁₁ + Н₂О C₆H₁₂О₆ + C₆H₁₂О₆

Сахароза глюкоза фруктоза

Сахароза негизинен азык продуктусу катарында жана кондитер өнөр жайында пайдаланылат. Гидролиз жол менен жасалма балды алышат.

4.Полисахариддер. Крахмал- (C₆H₁₀0₅)_п .

Молекуласы (10 - ∞) ондон көп моносахариддерден турган углеводдор полисахариддер деп аталат. Крахмал полисахариддердин негизги өкүлү болуп саналган биополимер. Молекласы гликозиддик байланыш менен байланышкан бир нече жүз миндеген моносахариддердин звеносунан турат. Глюкоза мономер болгон үч жаратылыш биополимери бар: крахмал, гликоген жана целлюлоза. үчөөнүн тен эприкалык формуласы (C₆H₁₀0₅)_п .

Крахмал түзүлүшү боюнча айырмаланган эки полисахариддин аралашмасынан турат. Алар – амилоза жана амилопектин. Өсүмдүктөрдүн курамында ар кандай өлчөмдө кармалып жүрөт. Мисалы, амилозанын орточо саны 20 - 25% ке, ал эми амилопектин 75 -80% зы болот.

Амилозанын түзүлүшү рентгенструктуралык анализдин билдирүүсү боюнча узун жип сыяктуу бутактанбаган түз чынжырдан турары аныкталган. Чынжырда 4000ге жакын

α- глюкозанын калдыктары 1,4 гликозиддик байланыш менен байланышып турат.

Амилопектиндин түзүлүшү бутактанган чынжыр абалда эки түрдүү байланыш менен полисахаридди түзүшөт.

Крахмал полисахарид болгону менен полимерлешүү реакциясынан пайда болбостон, поликонденсация реакциясынын натыйжасында пайда болот.

Крахмал – сууда эрибей турган ак порошок, ысык сууда көбөт, бара-бара каллоиддик эритмеге өтүп, клейстерди пайда кылат.Крахмал жаратылышта фотосинтез процессинин негизинде синтезделет.

Крахмал ар түрдүү өсүмдүктөрдө ар кандай санда кармалат. Өзгөчө дан үсүмдүктөрдүн данчаларында азык заттардын запасы катары кармалып турат. Мисалы, күрүчтүн данында 80-86%, буудайда – 75%, жүгөрүдө -72%, карошканын клубенинде 25% ке чейин кармалат.

Крахмалдын химиялык касиети.

Ферменттерди жана кислоталарды таасир этип ысытууда крахмал татаал углеводдор сыяктуу гидролизге баскычтуу учурайт.

Фермент, Н⁺ фермент, Н⁺

(C₆H₁₀О₅) _п (C₆H₁₀О₅) _x+ 6пО₂ (C₆H₁₀0₅)_п п C₆H₁₂0₆

Крахмал декстриндер мальтоза глюкоза

Крахмалды таанып – билүү сапаттык реакция йод менен аракеттенишкенде көк түстү пайда кылышы крахмал үчүн мүнөздүү реакция катары колдонулат.

Крахмал тамак - аштын курамына түзгөн негизги углевод. Организмде ферменттердин таасири менен гидролизденет, глюкозага айланат, андан кийин канга сиӊет, ашык глюкоза боордо запас түрүндө топтолот.

5.Целлюлоза –(C₆H₁₀О₅)_п

Целлюлоза же клетчатка – аты айтып тургандай бардык өсүмдүктөрдүн курамын түзүүчүлөр жана алардын чел кабыктарын пайда кылат. Ошондуктан өсүмдүктөргө ийилгич, бекем, серпилгич касиеттерди берип турат. Крахмалга караганда жаратылышта көп тараган. Таза целлюлоза – бул пахта буласы- 98%, жыгачта – 60% ке чейин аты «гемицеллюлозалар» деп аталат. Целлюлозанын формуласы (C₆H₁₀О₅)_п Крахмалдан айырмаланып молекуласы β- глюкозадан түзүлгөн.

Целлюлоза сууда жана органикалык эриткичтерде да эрибей турган булалуу зат болуп саналат. Анын эриткичи болуп Щвейцер реактиви - жездин (Ⅱ) гидроксидинин аммиак менен болгон эритмеси саналат. Целлюлоза күйөт. Аба катыштырбай сөӊгөктү ысытканда целлюлозанын ж.б. заттардын ажырашы жүрөт. Мында жыгач көмүрү, метан, метил спирти, уксус кислотасы, ацетон ж.б. продуктулар алынат.

Булалар – ийрүүгө жарактуу жана текстиль буюмдары даярдала турган ийкемдүү, ийилчээк жиптер. Алар табигый же син­тетикалык полимерлерден өндүрүлөт.

Табигый булалар өсүмдүктөрдүн же жаныбарлардан алынат: пахта, зыгыр, жүн, жибек, кендир.

Химиялык булаларды табигый же синтетикалык полимерлерди кайра иштетүүдөн алышат, мисалы, целлюлозадан жасал­ма булалар - вискоза, ацетат буласы алынат. Синтетикалык бу­лалар: капрон, нейлон, лавсан.