Урок на тему "Арены" (профиль)

Ароматические

углеводороды.

Углубленный уровень

10 класс

План урока

• 1.Общая формула и номенклатура.
• 2.Строение молекул.
• 3. Изомерия, гомология.
• 4. Физические свойства
• 5. Химические свойства.
• 6. Получение.

Общая формула

Арены – углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец.

Общая формула

гомологического ряда:

Где n≥6

Номенклатура аренов

Изопропилбензол (кумол)

Метилбензол(толуол)

Номенклатура аренов

Радикал ФЕНИЛ(свободная валентность у бензольного кольца)

Кумол (2-фенилПРОПАН)

Толуол можно назвать фенилМЕТАН

Строение молекулы бензола

Строение молекулы бензола

Изомерия.

1.Структурная углеродного скелета(может зависеть от строения УВ радикала).

С 9 Н 12

Структурная

(от положения заместителей в бензольном кольце).

цц

Диметилбензол имеет общее название КСИЛОЛЫ.

Фенил Бензил

Бензил имеет свободную валентность у метильной группы заместителя

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Физические свойства

• Бензол  – легкокипящая ( t плав = 5,5°С; t кип  = 80°С), бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворяется в воде
• Внимание! Бензол  – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.
• Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.  

Физические свойства

Ближайшие гомологи бензола также являются жидкостями, не растворимыми в воде.

С увеличением молярной массы повышается t кип соединений ряда бензола, причем

орто-изомеры кипят при более высокой t , чем пара-изомеры.

Химические свойства.

1 группа.

Реакции ЗАМЕЩЕНИЯ.

1.Галогенирование.(ионный механизм)

Реакция происходит с молекулярным бромом; при нагревании

C 6 H 5 -CH 3  + Cl 2     AlCl3 → ( смесь орта, пара производных ) +  HCl

C 6 H 5 -CH 3  + Cl 2   hν  →  C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl 

2. Нитрование бензола.

3. Нитрование толуола

• C 6 H 5 -CH 3  + 3HO-NO 2     t, H2SO4 →      СH 3 -C 6 H 2 (NO 2 ) 3  + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

(тол, тротил)

4. Алкилирование бензола галогеноалканами. Реакция Фриделя-Крафтса

5. Алкилирование алкенами.

2 группа. Реакции присоединения. 6. Гидрирование.

7. Хлорирование.

(по радикальному механизму)

8. Полимеризация.

3 группа. Окисление.

• Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7  и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки!  
• В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.
• При действии раствора KMnO 4  и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

9. Окисление в кислой среде – до бензойной кислоты

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C 6 H 5 -C 2 H 5  + 12KMnO 4  + 18H 2 SO 4  → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2  + 6K 2 SO 4  + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3  + 6KMnO 4  + 9H 2 SO 4  → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4  + 6MnSO 4  +14H 2 O

Упрощённо:              

C 6 H 5 -CH 3  + 3O     KMnO4    →    C 6 H 5 COOH + H 2 O

10. Окисление в нейтральной и слабощелочной среде

• Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:
• C 6 H 5 CH 3  +2KMnO 4  = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2  + + KOH + H 2 O (при кипячении)

• C 6 H 5 CH 2 CH 3  + 4KMnO 4  = C 6 H 5 COOK +

+ K 2 CO 3  + 2H 2 O + 4MnO 2  + KOH

(при нагревании)

7. Горение (полное окисление).

Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Получение аренов

В лаборатории  

1.  Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами                     

C 6 H 5 -COONa + NaOH  t  →   C 6 H 6  + Na 2 CO 3

бензоат натрия  

2.  Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген) 

С 6 H 5 - Г + 2 Na + R- Г →  C 6 H 5 -R + 2Na Г 

С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3  + 2NaCl 

• 4.   Дегидроциклизацией алканов  с числом атомов углерода больше 6:         
• C 6 H 14    t, kat →   C 6 H 6  + 4H 2  

5 .  Тримеризация ацетилена  (только для бензола) – 

реакция Зелинского :        

3 С 2 H 2    600°C, акт. уголь  →  C 6 H 6

6. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов     

C 6 H 12        t, kat →   C 6 H 6  + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3      t, kat →   C 6 H 5 -CH 3  + 3H 2

метилциклогексан       толуол

Применение бензола и его гомологов.

• Бензол  C 6 H 6  – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2  (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Применение бензола и его гомологов.

• Толуол  C 6 H 5 –CH 3  – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Применение бензола и его гомологов.

• Ксилолы  C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров ( орто -,  мета - и  пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Применение бензола и его гомологов.

• Изопропилбензол  C 6 H 5 –CH(CH 3 ) 2  служит для получения фенола и ацетона.

Применение бензола и его гомологов.

• Хлорпроизводные бензола  используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6  – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6  – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Применение бензола и его гомологов.

• Стирол  C 6 H 5  – CH = CH 2  очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.