© 2023, Методическая копилка команды "2х2" МБОУ "Мюрюнская СОШ №2" 187 1
СДЕЛАЙТЕ СВОИ УРОКИ ЕЩЁ ЭФФЕКТИВНЕЕ, А ЖИЗНЬ СВОБОДНЕЕ
Благодаря готовым учебным материалам для работы в классе и дистанционно
Скидки до 50 % на комплекты
только до 23.05.2025
Готовые ключевые этапы урока всегда будут у вас под рукой
Организационный момент
Проверка знаний
Объяснение материала
Закрепление изученного
Итоги урока
Была в сети 06.11.2023 15:19
Методическая копилка команды "2х2" МБОУ "Мюрюнская СОШ №2"
4 316
12 710 
Специализация
Урок по теме "Алкадиены"
Категория:
Химия
12.02.2023 11:32
Просмотр содержимого документа
«Урок по теме "Алкадиены"»
Алкадиены. Каучуки
План изучения класса веществ
Номенклатура и изомерия
1. Состав и строение
Алкадиены – ациклические
непредельные УВ, содержащие в
молекуле две двойные связи между
атомами углерода.
Общая формула С n H 2n-2
Три вида алкадиенов:
1) с кумулированным расположением двойных связей
СН 2 =С=СН–СН 3
2) с сопряженным расположением двойных связей
СН 2 =СН – СН=СН–СН 3
3) с изолированным расположением двойных связей
СН 2 =СН– СН 2 –СН=СН 2
2. Изомерия
Изомерия углеродного скелета:
СН 2 =СН–СН 2 –СН=СН–СН 3 гексадиен-1,4
СН 2 =СН–СН–СН=СН 2 3-метилпентадиен-1,4
СН 3
Изомерия положения кратных связей
СН 2 =СН–СН=СН–СН 3 пентадиен – 1,3
СН 2 = СН– СН 2 –СН= СН 2 пентадиен – 1,4
Межклассовая изомерия
СН 2 =СН–СН 2 –СН=СН–СН 3 гексадиен-1,4
СН 3 –С С–СН 2 –СН 2 –СН 3 гексин-2
Пространственная изомерия
СН 2 = СН– СН =СН– СН 2 пентадиен-1,3
СН 2 = СН СН 3
С = С цис- пентадиен-1,3
Н Н
СН 2 = СН Н
С = С транс- пентадиен-1,3
Н СН 3
циклогексен
3. Физические свойства
Бутадиен-1,3 является бесцветным газом ( t кип. = -4,5С ° ) с характерным запахом;
Изопрен – летучая жидкость ( t кип. = 34,1С ° ), обладает приятным запахом.
4. Химические свойства
Реакции присоединения
1,2 присоединение:
СН 2 =СН –СН =СН 2 + С l 2
СН 2 Cl – СН Cl – СН = СН 2
1,4 присоединение:
СН 2 = СН – СН = СН 2 + С l 2
СН 2 Cl – СН = СН – СН 2 Cl
![Реакции гидрирования 1,2 присоединение: СН 2 =СН–СН =СН 2 + Н 2 СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 Н 2 СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 бутан 1,4 присоединение: СН 2 =СН–СН=СН 2 + 2 [ Н ] СН 3 –СН=СН–СН 3 бутен-2](https://fsd.multiurok.ru/html/2023/02/12/s_63e8a4142dcc2/img9.jpg)
Реакции гидрирования
1,2 присоединение:
СН 2 =СН–СН =СН 2 + Н 2
СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 Н 2
СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 бутан
1,4 присоединение:
СН 2 =СН–СН=СН 2 + 2 [ Н ]
СН 3 –СН=СН–СН 3 бутен-2
Проверим себя
СН 2 =СН–СН=СН 2 + HBr
СН 3 –СН Br –СН=СН 2
3- бромбутен-1 (1,2 присоединение)
СН 2 =СН–СН=СН 2 + HBr
СН 2 Br –СН=СН–СН 3
1-бромбутен-2 (1,4 присоединение)
Реакции полимеризации
n СН 2 =СН–СН=СН 2 (–СН 2 –СН=СН–СН 2 –) n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
n СН2=С–СН=СН2 (–СН2– С = СН –СН2–) n
СН3 СН3
изопрен изопреновый каучук
Свойства синтетических каучуков
Разновидности синтетических каучуков
Свойства каучуков
Бутадиеновый
Высокая износостойкость, устойчивость к многократным деформациям
Хлоропреновый
Высокая устойчивость к органическим растворителям кислота, щелочам, нефтепродуктам
Изопреновый
Синтетический аналог натурального каучука
Бутадиен - стирольный
Высокая прочность
Знакомство индейцев с каучуком
Вулканизация
Вулканизация —процесс
взаимодействия каучуков с
вулканизующим агентом (сера,
пероксиды, оксиды металлов), при
котором происходит сшивание молекул
каучука в единую пространственную сетку.
Этот процесс назван в честь
Вулкана, древнеримского
бога огня.
История изобретения резины
5. Способы получения
Дегидрирование:
С 4 Н 10 600˚С, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 СН 2 =СН–СН=СН 2 + 2Н 2
бутадиен-1,3
СН 3 –С H –СН 2 – СН 3 t , Al 2 O 3, Cr 2 O 3 СН 2 = С–СН=СН 2 + 2Н 2
СН 3 СН 3
изопрен (2-метилбутадиен-1,3)
Способы получения
Дегидратация и дегидрирование
спиртов (метод Лебедева):
С 2 Н 5 ОН 400-500 °С, Al 2 O 3, ZnO СН 2 =СН–СН=СН 2 +
+2Н 2 O + Н 2
Дегидрогалогенирование:
Cl –СН 2 –С H –СН 2 –СН 2 – Cl + 2 KOH 600˚С, ZnO , MgO
СН 2 = СН – СН = СН 2 + 2KCl + 2 Н 2 O
Свойства и применение резины
Низкая гозо-
и водопроницаемость
Резина для обуви
(в том числе и для подошв обуви )
Шланги и трубы для двигателей
Устойчивость к действию агрессивных сред
Обмотка электри-ческих кабелей
Баскетбольный мяч
Эластичность
Резиновые перчатки
Изготовление
шин
Хорошие электроизоля-ционные свойства
Осуществите цепочку превращений
С 2 Н 6 С 2 Н 5 Cl С 4 Н 10 С 4 Н 6 Ка t , t
бутадиеновый каучук
Проверим себя
1. СН 3 – СН 3 +С l 2 СН 3 – СН 2 Cl + HCl
2. 2 СН 3 – СН 2 Cl +2Na
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 +2NaCl
3. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 Pt,t
СН 2 = СН – СН = СН 2 + 2 Н 2
4. СН 2 = СН – СН = СН 2 Pt,t
( – СН 2 – СН = СН – СН 2 – ) n
Домашнее задание
§ 5,
рабочая тетрадь стр. 33 № 2,3,5,6
Рекомендуем курсы ПК и ППК для учителей
Вебинар для учителей
Свидетельство об участии БЕСПЛАТНО!
Полезное для учителя
Реализация образовательных программ осуществляется с применением исключительно электронного обучения и ДОТ
Закрыть через 5 секунд
