Урок по теме: Алкины для базового уровня изучения

Алкины

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь.

C n H 2n –2

эт ин (ацетилен)

H-C ≡ C-H

n = 2

проп ин

H-C ≡ C- С H 3

n = 3

HC ≡ C- С H 2 - С H 3

бут ин-1

n = 4

H 3 C-C ≡ С - С H 3

бут ин-2

Изомерия алкинов

C 5 H 8

СН  С  СН 2  СН 2  СН 3 СН 3  С  С  СН 2  СН 3

СН  С  СН  СН 3



СН 3

пентин-1

пентин-2

Структурная изомерия:

1.Изомерия положения тройной связи

2. Изомерия углеродного скелета

3- метилбутин-1

Межклассовая изомерия (с алкадиен ами )

СН 2 = С = СН–СН 2 –СН 3

пентадиен-1,2

пентадиен-1,3

СН 2 = СН–СН = СН–СН 3

СН 2 =СН– СН 2 –СН=СН 2

пентадиен-1,4

Строение алкинов

H-C ≡ C-H

Вид связи Н-С – ковалентная полярная

Вид связи С ≡ С – ковалентная неполярная

π –св.

C ≡ C

σ –св.

Всего в молекуле ацетилена:

σ -связей –

1

2

π -связей –

Строение алкинов

Вид гибридизации – sp

Валентный угол – 180 0

Длина связи С ≡ С 0 ,12 нм

Строение молекулы линейное

Физические свойства алкинов

При обычных условиях:

от С 2 Н 2  до С 4 Н 6   – газы

с С 5 Н 8 – жидкости

с С 16 Н 30  – твердые тела

• Алкины имеют специфический запах.
• Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Получение алкинов

1.Термический крекинг метана:

2.Карбидный способ:

3.Способ дегидрогалогенирования:

H 3 C – C Н – С H 2

Cl Cl

+ 2 KOH

(спирт)

+ 2K С l +2H 2 O

H-C ≡ C- С H 3

Химические свойства

1) С H CH + 2H 2 CH 3 – CH 3

2) С H CH + 2 Br 2 CHBr 2 – CHBr 2

O

3) С H CH + H 2 O HgSO 4 CH 3 –C

реакция Кучерова H

4) 3С H CH C ; 4 5 0 0 Бензол

реакция Зелинского

• С H C – CH 3 + HBr С H 2 = CBr – CH 3

1 . Гидрирование

2. Галогенирование

3. Гидратация

4. Полимеризация

5 . Гидрогалогенирование

Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

6.Окисление

Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с

расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

R  C  C  R’ + 3[O] + H 2 O  R  COOH + R’  COOH

Алкины обесцвечивают раствор KMnO 4 , что используется

для их качественного определения.

7. Горение ацетилена

При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

HC  CH + 2О 2  2СО 2 + Н 2 О + Q

8. Реакции замещения

При взаимодействии ацетилена (или R  C  C  H ) с аммиачными растворами гидроксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

HC  CH + 2[ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH  AgC  CAg  + 4 NH 3 + 2 H 2 O

Качественная реакция на

концевую тройную связь

Применение алкинов

Укажите формулу алкина: C 3 H 4 , C 4 H 8 , C 5 H 12 , C 6 H 6 .

Как называется углеводород CH 3 – CH – C C - CH 3

CH 3

Дайте названия веществам:

CH 3

CH C – CH – CH – CH 3 CH C – C – CH 2 – CH 3

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 С H 3

CH 3 – C C – C – CH 3 CH C – CH 2 – C – CH 3

CH 3 С H 3

Контрольные вопросы

1.Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок.

Алкинами называются…(ациклические, циклические) углеводороды, содержащие в молекуле одну… (двойную, тройную) углерод – углеродную связь и имеющие общую формулу…( C n H 2n+2 , C n H 2n , C n H 2n - 2 ). Первым представителем этого гомологического ряда является…(этин, этен, этан). Атомы углерода, связанные кратной связью, находятся в состоянии…( sp -, sp 2 -, sp 3 -) гибридизации. Угол между осями гибридных орбиталей равен…(90 0 ,109 0 28 ' ,120 0 ,180 0 ). Каждый из таких атомов углерода образует с соседними атомами…(одну, две, три, четыре) σ -связи и… (одну, две, три, четыре) π -связь. Длина углерод – углеродной связи в ацетилене… (больше, меньше), чем в этане, и равна … (0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм).

5. Для пентина-2 выберите формулы: 1) гомологов; 2) изомеров.

а) CH 3 – C C – CH 3 б) CH C – CH – CH 3

CH 3

в) CH C – CH 2 – CH 2 – CH 3 г) CH 3 – C C – CH 2 – CH 2 – CH 3

6. Как называется углеводород CH 3 – CH– CH – C C – CH –CH 3

С H 3 CH 3 C 2 H 5

а) 2-этил-5,6-диметилгептин-3

б) 2,4-диметил-6-этилгептин-2

в) 1,4,5-триметил-1-этилгексин-2

г) 2,3,6-триметилоктин-4

7. У алкинов отсутствует изомерия:

а) углеродного скелета б) геометрическая,

в) положение кратной связи, г) верного ответа нет.

8. Ацетилен представляет собой:

а) газ, б) жидкость, в) твердое вещество.

9. Реакцией Кучерова называется:

а) гидратация ацетилена,

б) тримеризация ацетилена,

в) галогенирование ацетилена,

в) гидрогалогенирование ацетилена.

10. Бензол получается из ацетилена по реакции:

а) димеризации, б) тримеризации,

в) окисления, г) гидратации.

«Закончи фразу»:

• Алкины – это непредельные углеводороды…
• Общая формула алкинов…
• Изомерия алкинов начинается с..
• Молекула ацетилена имеет ……строение
• Агрегатное состояние алкинов- …..
• Алкины получают путем…..