Урок-презентация по химии "Алканы". 10 класс.

Предельные углеводороды. Алканы.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

C n H 2n+2

• Алканы (предельные, насыщенные, парафины) – органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода, связанных между собой одинарными (сигма) связями.

Гомологический ряд алканов.

Формула

Название

СН 4

Мет ан

С 2 Н 6

Радикал

Эт ан

Название радикала

С 3 Н 8

СН 3 –

С 4 Н 10

С 2 Н 5 –

Мет ил

Проп ан

Бут ан

Эт ил

С 3 Н 7 –

С 5 Н 12

Пент ан

Проп ил

С 6 Н 14

С 4 Н 9 –

Бут ил

Гекс ан

С 5 Н 11 –

С 7 Н 16

Пент ил

С 6 Н 13 –

С 8 Н 18

Гепт ан

Гекс ил

Окт ан

С 9 Н 20

С 7 Н 15 –

Гепт ил

Нон ан

С 8 Н 17 –

С 10 Н 22

Дек ан

Окт ил

С 9 Н 19 –

С 10 Н 21 –

Нон ил

Дец ил

СЛОВАРЬ

• Гибридизация АО - это взаимодействие (смешение) разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей

Строение молекулы

• Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации, т.е. все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены к вершинам равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра.

• Угол между направлениями связей составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг), хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение.

Строение молекулы

• Связи углерод-углерод я вляются неполярными и плохо поляризуемыми , длина связи C–C равна 0,154 нм. Связи C–H несколько короче и являются слабополярными .

С*

s 1

↑

p 3

↑

↑

↑

Строение алканов

• ковалентная полярная связь .

• 109° 28’ – угол между связями

• Длина связи C-H 0.109 нм

C-C 0.154 нм

Изомерия

• Структурная

• Изомерия углеродного скелета

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3

н-пентан СН 3

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 І

l СН 3 ─ С ─ СН 3

СН 3 І

2-метилбутан СН 3

2,2-диметилпропан

С 5 Н 12 :

Пространственная: не характерна

Строение алканов

• Отсутствие в молекулах алканов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие с ионами. Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.

Физические свойства

• С 1 – С 4 – газ без цвета и запаха
• С 5 – С 17 – бесцветные жидкости с запахом бензина
• С 18 … -твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь

• По мере увеличения числа атомов углерода в цепи возрастает температура кипения, плавления и плотность
• Молекулы с разветвленным скелетом кипят и плавятся при более низкой температуре, чем молекулы с нормальным строением
• Газообразные и жидкие алканы образуют взрывоопасные смеси с воздухом
• Алканы практически не растворимы в воде, но растворяются в неполярных органических растворителях (бензол,тетрахлорметан)
• Жидкие и твердые алканы смешиваются друг с другом

Химические свойства

Для алканов характерны следующие реакции:

• Реакции замещения
• Реакции элиминирования (отщепления)
• Реакции изомеризации
• Реакции окисления

• Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму) разрыв связей C – H и замещение атомов водорода

1) Реакция галогенирования

СН 4 + Сl 2 → СН 3 Сl + НСl

СН 4 + Сl 2 → СН 2 Сl 2 + 2НСl

СН 4 + 3Сl 2 → СНСl 3 + 3НСl

СН 4 + 4Сl 2 → ССl 4 + 4НСl

ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной

характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.

• Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму) разрыв связей C – H и замещение атомов водорода

2) Реакция нитрования (реакция М.И.Коновалова).

Реакция Коновалова М. И.: взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при 140°С и при повышенном или нормальном давлении – образуется смесь изомерных нитросоединений (легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного).

СН 4 + HO-NO 2 = CH 3 -NO 2 + H 2 O

II. Реакции отщепления

• Дегидрирование

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием

C 3 H 8 C 3 H 6 + H 2

2СН 4 Н─С≡С─Н + 3Н 2

СН 3 ─СН 3 Н 2 С═СН 2 + Н 2

II. Реакции отщепления

• крекинг

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода.

C 10 H 22 C 5 H 12 +C 5 H 10

C 10 H 22 C 4 H 10 +C 6 H 12

Этот процесс называется термическим крекингом ( от англ. tocrack – «колоть, расщеплять»).

II. Реакции отщепления

2) пиролиз

При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом .

СН 4   С+2Н 2

2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2

II. Реакции отщепления

3) ароматизация

Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования с образованием цикла (дегидроциклизации)

С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2

III. Реакции изомеризации

Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.  

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 AlCl 3 CH 3 -CH-CH 3

CH 3

n-бутан 2-метил пропан

IV. Реакции окисления

1) Горение

СН 4 +2О 2 →СО 2 + 2Н 2 О

2) Каталитическое окисление

При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

• Метиловый спирт: 2СН 4 + О 2 → 2СН 3 ОН;
• формальдегид: СН 4 + О 2 → СН 2 О + Н 2 O;
• Муравьиная кислота :

2СН 4 + 3О 2 → 2НСООН + 2Н 2 O .

V. конверсия

СН 4 +Н 2 O CO+3H 2

Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000  образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез- газ.

Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.

Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воды.

Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы бромной воды и перманганата калия

Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду

Нахождение в природе

• Основные источники алкано в – нефть и природный газ . Метан составляет основную массу природного газа , в нем присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти. Содержатся в нефти и циклоалканы – они называются (от греч. naphtha – нефть). нафтенами

Нахождение в природе

В природе широко распространены также газовые гидраты алканов, в основном метана, они залегают в осадочных породах на материках и на дне океанов. Их запасы, вероятно, превышают известные запасы природного газа и в будущем могут случить источником метана и его ближайших гомологов.

Нахождение в природе

Твердые алканы встречаются в природе в виде залежей горного воска – озокерита, в восковых покрытиях листьев, цветов и семян растений, входят в состав пчелиного воска.

Способы получения алканов

1) Промышленные способы

• природные источники;
• крекинг алканов;
• Метод Фишера- Тропша

2) Лабораторные способы

• реакция Вюрца,
• реакция Дюма,
• реакция Кольбе.
• гидролиз реактива Гриньяра,
• восстановление галогеноалканов и

непредельных соединений

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

Способы получения алканов

• Получение из природных источников :

а) метан, этан, пропан, бутан выделяют из природного газа, причем метана в нем 95-98 %об.

б) Алканы от С5 до С11 выделяют из бензиновой фракции нефти

в) алканы от С12 до С16 из средней фракции нефти

г) высшие алканы, от С16 и выше, получают вакуумной перегонкой неперегоняемого остатка нефти .

Способы получения алканов

• Гидрирование угля :

реакция идет при условиях:

T- 400-600 С ,

P- 250атм .

Kat- FeO-Fe 2 O 3

С + 2H 2 = CH 4 – частный случай для метана

Способы получения алканов

• КРЕКИНГ АЛКАНОВ

Р еакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов.

При температуре 450 – 700 ° С алканы распадаются за счет разрыва связей С – С (более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомо в.

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - + -СН 2 -С Н 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -С Н 3 + СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 3

• С 16 Н 34
• С 18 Н 38

С n H 2n+2 C m H 2m+2 + C n-m H 2n-2m

Способы получения алканов

Синтез Фишера-Тропша , на основе синтез-газа (CO + H2):

Kat - Ni или Co

T- 200 С

3 CO + 7H 2 =C 3 H 8 + 3H 2 O –

частный случай для пропана.

• ЛАБОРАТОРНЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ

Способы получения алканов

1 . Реакция Вюрца - взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов:

Приводит к увеличению углеводородной цепи.

Если в реакцию вступают различные галогеналканы, то образуется смесь алканов.

Способы получения алканов

2) Реакция Дюма - сплавление солей карбоновых кислот со щелочью.

Способы получения алканов

3) РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ

Протекает при прохождении электрического тока через расплав или раствор соли карбоновой кислоты .

2 R COONa → R-R + 2CO 2 + 2Na

2 R COONa + 2H 2 O =

R-R + 2CO 2 +H 2 + 2 NaOH

РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ

Na +

COO

R

R-COO

Na

2NaOH

R-COO -

Na +

R - R + 2CO 2

Na +

COO

R

H 2 0

H 2 0

H 2

2OH -

H 2 0

H 2 0

Способы получения алканов

• Гидролиз карбидов металлов .

Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 ↑

карбид

алюминия

Способы получения алканов

• СИНТЕЗ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ РЕАКТИВА ГРИНЬЯРа Реактив Гриньяра имеет формулу RMgX и общее название алкилмагний-галогенид. Считается, что связь углерод — магний является ковалентной, но сильно полярной; связь магний — галоген по существу ионная.

R Hal + Mg → R MgHal R MgHal + H Cl → RH + MgClHal

Способы получения алканов

• Восстановление алкенов, алкинов:

, при условии, что

T- 200 С

Kat – платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)).

R-CH=CH-R + H 2 → R-CH 2 -CH 2 -R R-C≡C-R + 2H 2 → R-CH 2 -CH 2 -R

Способы получения алканов

• ВОССТАНОВЛЕНИЕ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ И НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ :

• Восстановление галогеналканов: R Hal + H 2 → RH + Hhal

Катализатор: палладий на карбонате бария.

• Восстановление иодалканов иодоводородной кислотой: R I + H I → RH + I 2

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

• Значение алканов для человечества огромно! Представить нашу жизнь без алканов очень и очень сложно… Но тот факт, что нефть на земле довольно скоро закончится ставит под вопрос столь простой и выгодный для человечества способ получения энергии, как сжигание алканов. Количество энергии, полученное человечеством от этих соединений очень велико. Как и области применения алканов.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

• Высшие алканы входят в состав смазочных масел, вазелина и парафина .

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

• Газообразные алканы - ценное топливо
• Жидкие алканы – основа в изготовлении косметики, медикаментов; разные растворители, моторное и ракетное топливо и т. д.
• Твердые алканы – изготовление свечей, пропитка бумаги и т. д. Сырье для нефтехимических производств

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

• Алканы в составе бензина, керосина, солярового масла, мазута используются в качестве топлива.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

• Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).