Задание 16. Характерные химические свойства углеводородов. Важнейшие способы получения углеводородов. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Задание 16. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов,алкинов, ароматических углеводородов (бензола и гомологов бензола, стирола). Важнейшие способы получения углеводородов. Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии

Основные способы получение углеводородов:

1. Алканов

А) Гидролиз карбида алюминия (получают метан)

Б) Реакция Вюрца

В) Реакция декарбоксилирования (реакция Дюма)

2. Алкенов

А) Дегидратация спиртов

Б) Дегидрогалогенирование галогеналканов

Данные реакции протекают по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода

3. Алкадиенов

А) Метод Лебедева

Б) Каталитическое дегидрирование алканов

4. Алкинов

А) Карбидный способ (получают ацетилен)

Б) Метановый способ (получают ацетилен)

В) Действием спиртового раствора щелочи на дигалогенпроизводные

5. Аренов

А) Дегидрирование циклогексана

Б) Дегидрирование и циклизация гексана

В) Тримеризация ацетилена (способ Зелинского)

Пример 1. Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с водой в присутствии катализатора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) бутен -1 1) фенол

Б) пропин 2) не взаимодействует

В) бензол 3) бутанол -1

Г) бутан 4) ацетон

5) пропанол -2

6) бутанол -2

Решение: присоединение воды к непредельным углеводородам происходит по правилу В.В. Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, участвующему в образовании кратной связи. Предельные и ароматические углеводороды с водой не реагируют.

А) СН₃ ̶ СН₂ ̶ СН = СН₂ + Н₂О → СН₃ ̶ СН₂ ̶ СН (ОН) ̶ СН₃ . Вывод: А – 6

Б) СН3 ̶ С = СН + Н₂О → СН₃ ̶ СО ̶ СН₃ . Вывод: Б – 4

В) Бензол с водой не реагирует. Вывод: В – 2

Г) Бутан с водой не реагирует. Вывод: Г – 2

Ответ:

Пример 2. Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при гидролизе этого вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 1- хлорпропан 1) ацетальдегид

Б) 2,2 - дихлорбутан 2) пропионовая кислота

В) 1,1 -дихлорэтан 3) пропанол -1

Г) 1,1,1 - трихлорпропан 4) уксусная кислота

5) метилэтилкетон

6) пропаналь

Решение:

А) СН₃ ̶ СН₂ ̶ СН₂ ̶ Сl+ Н₂О → СН₃ ̶ СН₂ ̶ СН₂ОН + HCl. Вывод: А – 3

Б) СН₃ ̶ ССl₂ ̶ СН₂ ̶ СН₃ + Н₂О → СН₃ ̶ СО ̶ СН₂ ̶ ̶ СН₃+ 2HCl. Вывод: Б – 5

В) СН₃ ̶ СН Сl₂ + Н₂О →2HCl + CH₃CHO . Вывод: В – 1

Г) СН₃ ̶ СН₂ ̶ CСl₃ + 2Н₂О → СН₃ ̶ СН₂ ̶ СOОН + 3HCl. Вывод: Г – 2

Ответ:

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Установите соответствие между реагентами и продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропен и бромоводород 1) бромциклопропан

Б) ацетилен и водород 2) этаналь

В) ацетилен и вода 3) 1 - бромпропан

Г) циклопропан и бромоводород 4) 2 - бромпропан

5) 1,2 -дибромпропан

6) этен

1. Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО Х

А) Х + КОН (водн) → пропаналь 1) 2-хлорпропан

Б) Х + КОН (спирт) → пропин 2) хлорэтан

В) Х + Na → бутан 3) 1,1 -дихлорпропан

Г) Х + Zn → циклопропан 4) пропанол -1

5) ацетат натрия

6) 1,3 –дихлорпропан

1. Установите соответствие между реагентами и продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) СН₃ ̶ СН = СН₂ + НСl → 1) CH₂Cl - CH₂Cl

Б) СН = СН + 2НСl → 2) CH₃ – CHCl₂

В) СF₃ ̶ СН = СН₂ + НСl → 3) СF₃ ̶ СН₂ - СН₂Cl

Г) СН₂ = СН₂ + Сl₂ → 4) СF₃ ̶ СНCl - СН₃

5) СH₃ ̶ СНCl - СН₃

6) СH₃ ̶ СН₂ - СН₂Cl

1. Установите соответствие между исходным вещества и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с 1 моль хлора: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклопропан 1) 1,3 - дихлорпропан

Б) толуол 2) 1,2 - дихлорпропан

В) пропан 3) 2-хлорпропан

Г) пропен 4) 1-хлорпропан

5) фенилхлорметан

6) 2,2 – дихлорпропан

1. Установите соответствие между исходным вещества и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с азотной кислотой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) этилбензол 1) не взаимодействуют

Б) этан 2) n-нитроэтилбензол

В) метилбензол 3) нитроэтан

Г) циклогексан 4) 2,4,6 - тринитротолуол

5) м -нитроэтилбензол

6) нитроциклогексан

1. Установите соответствие между исходным вещества и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлором при освещении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 2- метилбутан 1) хлорциклогексан

Б) циклогексан 2) гексахлоран

В) бензол 3) 2-метил -2-хлорбутан

Г) этилбензол 4) 2-метил -3-хлорбутан

5) 1-фенил – 1 - хлорэтан

6) 2-хлорэтилбензол

1. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропилен и вода 1) этан

Б) ацетилен и водород (изб.) 2) пропанон

В) метилацетилен и вода 3) пропанол -1

Г) циклопропан и бром (о.у.) 4) пропанол -2

5) 1,3 - дибромпропан

6) бромциклопропан

1. Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, которое принимает в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ ВЕЩЕСТВО Х

А) Х + НBr → 2- бромпропан 1) бромциклопропан

Б) Х + Н₂ → этен 2) этен

В) Х + Н₂О → этаналь 3) циклопропан

Г) Х + НBr → 1- бромпропан 4) пропен

5) 1,2 –дибромпропан

6) ацетилен

1. Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлороводородом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) бутан 1) 3-хлорбутан

Б) бутен-1 2) 2-хлорбутан

В) бутен -2 3) не взаимодействуют

Г) циклобутан 4) 1-хлорбутан

5) хлорциклобутан

6) 1,2 – дихлорбутан

1. Установите соответствие между формулой вещества и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) СН₃ ̶ СН (СН₃) ̶ СН₂ ̶ СН₃ 1) бутанон

Б) СН₂ = С(СН₃) ̶ СН₂ ̶ СН₃ 2) бутаналь

В) СН = С ̶ СН( СН₃)₂ 3) бутановая кислота

Г) СН₃ ̶ СН₂ ̶ СН₂ ̶ СН₃ 4) не реагируют

5) 2-метилпропановая кислота

6) 2-метилбутановая кислота

ОТВЕТЫ

По механизму протекания

Радикальный механизм.

А : В → А· + ·В

Происходит гомолитический (равноценный) разрыв связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. При этом образуются радикалы – незаряженные частицы с неспаренными электрономи. Радикалы – очень реакционноспособные частицы, реакции с их участием происходят в газовой фазе с большой скоростью и часто со взрывом.

Радикальные реакции идут между образующимися в ходе реакции радикалами и молекулами:

2H2O2 → 2H2O + O2

hυ

CH4 + Cl2 → CH3Cl +HCl

По такому механизму протекает большинство реакций горения органических и неорганических веществ: синтез воды, аммиака, полимеризация этилена, винилхлорида и др.

Ионный механизм.

А : В → :А- + В+

Происходит гетеролитический (неравноценный) разрыв связи, при этом оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц. Образуются заряженные частиц (катионы и анионы).

Ионные реакции идут в растворах между уже имеющимися или образующимися в ходе реакции ионами.

Например, в неорганической химии – это взаимодействие электролитов в растворе, в органической химии – это реакции присоединения к алкенам, окисление и дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы и другие реакции, характеризующие свойства альдегидов и карбоновых кислот.