Алканы- предельные углеводороды

Формулы алканов нормального строения:

1. Метан - CH₄ Этан - C₂H₆ Пропан - C₃H₈ Бутан - C₄H₁₀

2. Пентан - C₅H₁₂ Гексан - C₆H₁₄ Гептан - C₇H₁₆ Октан - C₈H₁₈

3. Нонан - C₉H₂₀ Декан - C₁₀H₂₂

изобутан,

Н-бутан 2-метилпропан.

(нормальный бутан)

РАСПОЗНАВАНИЕ : не обецвечивают растворы бромной воды ( Br2) и перманганата калия (KMnO4)

1. строение

1. хим. связи одинарные между атомами С–С. сигма-связи (σ-связи)

2. гибридизация атомов С sp^3, угол связи  109^о 28′  C–H и С–С

3. Молекулы линейных алканов с большим числом атомов углерода имеют  зигзагообразное расположение атомов углерода

4. Характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета

2. Физ, свойства

С -- С4 С5 ---- С17 С 18------

Газы жидкости твердые

------------------------------------------------------------------ Уменьшение tкип.

3. Химические свойства

!!! Не могут вступать в реакции присоединения

1.Реакции замещения,

Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее - у вторичного и значительно труднее - у первичного

А) Галогенирование ( хлорирование, бромирование ) свет или t (по стадиям, цепная реакция), по свободнорадикальному механизму.

1) Например, галогенирование алканов (реакция цепная)

А) CH₄ + Cl₂ ^hν → CH₃Cl + HCl (1 стадия)              

CH₃Cl + Cl₂ ^hν → CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия), ….. т.д.

Б) Нитрование алканов + HNO3 Для удобства азотную кислоту - HNO₃ – записывают как HO-NO₂. (Атом Н в алкане замещается на нитрогруппу NO2 )

В) .Сульфирование : ………. + серная кислота Н₂SO₄  (НО─SO₃Н).

(замещение атомов водорода сульфогруппой SO₃Н с образованием алкансульфокислот RSO₃Н).

Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н₂SO₄ при небольшом нагревании.

2. Изомеризация С 4 И

3. Дегидрирование – иск. метан

4. Крекинг (С ) разрыв связи С–С. в цепи, - образуются алкан + алкен

Крекинг бывает термический и каталитический.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

5.Дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла., n 5

6. Окисление

А) Полное окисление – горение

Алкан + O_{2 →} CO₂ + 2H₂O + Q

CH₄ + 2O₂  → CO₂ + 2H₂O + Q

!!!! 2C 4H₁₀ + 5O₂  --4C H3COOH + 2H₂O

Б) не окисляются сильными окислителями (KMnO4, хромат или дихромат калия и др.).

Получение

1. галогеналкан + металл натрий (реакция Вюрца)

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

R Г +2Na + R Г → R-R + 2NaCl

2 Электролиз растворов солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

2R–COONa + 2H2O → H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3

4.Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов С3, С4, алкадиенов

ОСОБЫЕ СВОЙСТВА ВЕЩЕСТВА

CH_{4 метан , болотный, рудниичный газ. , взрывоопасен}

• При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты в зависимости от условий проведения процесса и катализатора

• паровая конверсия метана: окисление водяным паром при высокой температуре.

Продукт реакции – так называемый  «синтез-газ»

Пиролиз (дегидрирование) метана

_{ацетилен}

_{Получение}

1. _{гидролиз карбида алюминия}

Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄

Al₄C₃ + 12HCl = 4AlCl₃ + 3CH₄