Алкены.10 класс

10 класс.

Тема 2. Углеводороды

Дата

Урок 10.

Свойства алкенов

Цель: формирование знаний учащихся о строении, свойствах, номенклатуре алкенов.

Ход урока.

Организационный момент.

Изучение нового материала.

Химические свойства.

Реакции присоединения.

1. гидрирование

CH₂=CH – CH₃ + H – H  CH₃ – CH₂ – CH₃

пропилен пропан

1. галогенирование

CH₂=CH – CH₃ + Br – Br  CH₂ – CH – CH₃

| |

Br Br

пропилен 1,2-дибромпропан

1. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

CH₂=CH – CH₃ + H – Br à CH₃ – CH – CH₃

|

Br

пропилен 2- бромпропан

1. гидратация (по правилу Марковникова) с образованием вторичных спиртов (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

CH₂=CH – CH₃ + H – OH à CH₂ – CH – CH₃

|

OH

пропилен пропанол-2 (вторичный пропанол)

1. сульфирование (по правилу Марковникова) с образованием алкилсерных кислот

CH₂=CH – CH₃ + H–O – SO₂OH à CH₃ – CH – CH₃

|

O – SO₂OH

пропилен пропил-2серная кислота

CH₃ – CH – CH₃ + H–OH à CH₃ – CH – CH₃ + HO – SO₂ – OH

| |

O – SO₂OH OH

пропил2серная кислота пропанол-2 серная кислота

1. алкилирование

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

| | | |

CH₃ – CH + CH₂=C – CH₃ à CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃

| |

CH₃ CH₃

метилпропан метилпропен 2,2,4-триметилпентан (изооктан)

1. взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов), при разных температурах образуются разные соединения

CH₂=CH – CH₂ – CH₃ бутилен-1

CH₃ – CH=CH – CH₃ бутилен-2

Kt, t⁰

CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ ––à CH₂=C – CH₃ метилпропилен

|

CH₃

CH₂=CH – CH=CH₂ + H₂ бутадиен-1,3

1. Реакции окисления.

   1. горение

t⁰

C₂H₄ + 3 O₂ (избыток) à 2 CO₂ + 2 H₂O

t⁰

C₂H₄ + 2 O₂ (недостаток) à 2 CO + 2 H₂O

t⁰

C₂H₄ + O₂ (сильный недостаток) à 2 C + 2 H₂O

1. частичное окисление кислородом воздуха с образованием эпоксидов (реакция Прилежаева)

t⁰, Ag

2 CH₂=CH₂ + O₂ ––à2 CH₂ – CH₂

\ /

O

Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)

1. окисление кислородом окислителя в щелочной среде (реакция Вагнера)

из KMnO₄

3 CH₂=CH₂ + [O] + H – OH –––––––– HO – CH₂ – CH₂ – OH

этиленгликоль (этандиол-1,2)

KOH

3 C^-2H₂=C^-2H₂ + 2 KMn⁺⁷O₄ + 4 H₂O ––à 3 C^-1H₂ – C^-1H₂ + 2 Mn⁺⁴O₂ + 2 KOH

| |

OH OH

C₂^-2 -2ē → C₂^-1 3 3 C₂^-2 -6ē → 3 C₂^-1

6

Mn⁺⁷ + 3ē → Mn⁺⁴ 2 2 Mn⁺⁷ + 6ē → 2 Mn⁺⁴

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO₄ – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

1. жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO₄, HNO₃, хромовая смесь) при нагревании

+H₃O⁺, t°

СH₃ – СH=CH – CH₃ + 4 [O] ––à 2 CH₃ – COOH

бутилен-2 этановая (уксусная) кислота

CH₃ – CH₂ – CH=CH₂ + 4 [O] ––à CH₃ – CH₂ – COOH + HCOOH

бутилен-1 пропановая метановая (муравьиная)

кислота кислота

HCOOH + [O] ––à HOCOOH (H₂CO₃)

метановая CO₂↑ H₂O

кислота угольная кислота

CH₃ – CH₂ – CH=CH – CH₃ + 4 [O] ––à CH₃ – CH₂ – COOH + CH₃ – COOH

пентен-2 пропановая кислота этановая кислота

5 CH₃–CH₂–C^-1H=C^-1H–CH₃ + 8 KMn⁺⁷O₄ + 12 H₂SO₄ à4 K₂SO₄ + 8 Mn⁺² SO₄ + 12 H₂O +

пентен-2 + 5 CH₃–CH₂–C⁺³OOH + 5 CH₃–C⁺³OOH

пропановая кислота этановая кислота

C₂^-1 -8ē → 2 C⁺³ 5 5 C₂^-2 -40ē → 10 C^-1

40

Mn⁺⁷ + 5ē → Mn⁺² 8 8 Mn⁺⁷ + 40ē → 8 Mn⁺⁴

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH=CH₂ + 5 [O] ––à CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH + H₂O + CO2

пентен-1 бутановая кислота

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C^-1H=C^-2H₂ + 2 KMn⁺⁷O₄ + 3 H₂SO₄ à K₂SO₄ + 2 Mn⁺² SO₄ + 4 H₂O +

пентен-1 + CH₃ – CH₂ – CH₂ – C⁺³OOH + C⁺⁴O₂

бутановая кислота

C^-1 – 4ē → C⁺³ C^-1 -4ē → C⁺³

-10ē 1

C^-2 – 6ē → C⁺⁴ C^-2 -6ē → C⁺⁴

10

Mn⁺⁷ + 5ē → Mn⁺² 2 2 Mn⁺⁷ + 10ē → 2 Mn⁺²

1. Реакции полимеризации.

t⁰, kt, P

…+ CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + …––––––à …-CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂-…

этилен полиэтилен

t⁰, kt, P

nCH₂=CH₂ ––––––à (– CH₂ – CH₂ –)_n

мономер структурное звено

где n – это степень полимеризации

t⁰, kt, P

n CH₃ – CH=CH₂ ––––––– à (– CH – CH₂ –)_n

|

CH₃

пропилен полипропилен

1. Реакции изомеризации.

550°C

CH₂=CH₂ – CH₂ – CH₃ ––––à CH₃ – CH = CH – CH₃ + CH₃ – C = CH₂

|

CH₃

бутен-1 бутен-2 метилпропен

1. Реакции отщепления (дегидрирование )

а) до алкадиенов:

MgO, ZnO

CH₂=CH – CH₂ – CH₃ –––– CH₂ = CH – CH = CH₂ + H₂

бутен-1 бутадиен-1,3

б) до алкинов:

1200°C

2 CH₂=CH₂ –––– 2 CH≡CH + 2 H₂

этен (этилен) этин (ацетилен)

Домашнее задание: