Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды

Арены

Какие углеводороды называются ароматическими?

• Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды с общей формулой С n H 2n -6 , в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо.

Строение молекулы бензола

Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации

Негибридные р-орбитали перекрываются над и под плоскостью молекулы образуя единое π -электронное облако

МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ И ФОРМУЛА БЕНЗОЛА

Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом (бензольным ядром).

Виды ароматических углеводородов

Изомерия и номенклатура

Номенклатура аренов

Гомологи бензола

Физические свойства аренов

• В обычных условиях арены - бесцветные жидкости, с характерным запахом. Они не растворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях: эфире, четыреххлористом углероде. Температуры плавления аренов зависят от степени симметричности молекулы. Чем выше симметрия, тем выше температура плавления.

Химические свойства аренов

Галогенирование аренов

Нитрование бензола

Алкилирование аренов

Гидрирование бензола

Хлорирование бензола

Горение аренов

Способы получения аренов

• Арены получают главным образом при сухой перегонке каменного угля.
• Альтернативным источником получения аренов служит древесина. В самой древесине аренов нет, однако при специальной обработке они образуются и могут быть выделены.
• В странах богатых нефтью арены получают при ее переработке. Нефтяные продукты нагревают при температуре 700 0 С, в результате чего из продуктов разложения нефти удается получить 15-18% аренов.

Дегидрирование циклоалканов

Тримеризация ацетилена

Представители аренов

Представители ароматических углеводородов (аренов)

• Бензол
• Толуол
• Ксилол

Бензол — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом.

Входит в состав бензина, применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей.

Токсичен.

Толуол - химическое соединение. Прозрачная жидкость, имеющая резкий запах. Горюч и пожароопасен.

Толуол применяется в качестве сырья для органического синтеза, компонента моторных топлив, растворителя.

Токсичный продукт.

Ксилол нефтяной применяется в качестве растворителя лакокрасочных материалов.

Ксилол входит в состав растворителей.