Фенол туралы түсінік

Фенол

C 6 H 5 OH

Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

Классификация

Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

• Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)

• Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы

• Трёхатомные фенолы содержат три

гидроксильные группы

Физические свойства

• Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом.

t пл = 41ºС , t кип = 182 ºС

• При хранении приобретает розоватый оттенок.

• Фенол очень вреден для здоровья. Ядовит.

• В холодной воде плохо растворим, но при нагревании до 70 ºС

растворяется полностью.

Химические свойства

1. Реакция гидроксильной группы.

• Фенол проявляет свойства слабой кислоты :

• Взаимодействует с щелочными металлами и щелочами с образованием солей – фенолятов :

• Фенол ( как кислота ) слабее угольной кислоты :

2. Реакции бензольного кольца.

• Галогенирование :

При действии на фенол бромной воды образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол ) :

3. Окисление.

• Легко окисляется даже кислородом воздуха,

поэтому находясь на воздухе он постепенно розовеет.

Получение фенолов

• Перегонкой каменноугольной смолы.

2. Синтез из бензола, через промежуточный продукт хлорбензол.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O

3. Кумольный метод - одновременно получаются 2 ценных продукта - фенол и ацетон.

Вначале из бензола получают кумол. Кумол затем окисляют до гидропероксида кумола,

который разлагают действием серной кислоты на фенол и ацетон.

C6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2 (кумол)

Одним из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь.

Дезинфицирующее средство. Сырье при производстве красителей,

фенолоформальдегидных пластмасс, многих лекарственных средств (салициловая и

ацетилсалициловая кислоты, парацетамол). Гидрохинон используется в фотографии.

Применение