Поурочное планирование по химии на тему «Арены: бензол и толуол. Токсичность аренов» (10 класс)

Дата:

Класс: 10

Учитель:

Предмет: Химия

Тема: «Арены: бензол и толуол. Токсичность аренов »

1. Контролируемые элементы содержания

• Органическая химия. Классы органических соединений. Химические уравнения. Коэффициенты...

• Химические свойства бензола.

1. Контролируемые умения

• Дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов;

• Выявить молекулярное, химическое и электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре;

• Овладение понятийным аппаратом и символическим языком химии

1. Проверяемые элементы содержания

• Развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

• Развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

1. Предметные умения

• Применять теоретические знаний о химических свойствах органических веществ, качественных реакциях и способах получения органических получений на практике для решения расчетных и экспериментальных задач, соблюдая при этом правила техники безопасности.

1. Личностные результаты

• Готовность и способность обучающихся к саморазвитию и самообразованию на основе мотивации к обучению и познанию

• Ориентация в деятельности на современную систему научных представлений об основных закономерностях развития человека, природы и общества, взаимосвязях человека с природной и социальной средой

1. Функциональная грамотность

• Анализировать, интерпретировать данные и делать соответствующие выводы

• Объяснить потенциальные применения естественнонаучного знания для общества

Тип урока: Комбинированный урок

Библиотека ЦОК:

Ход урока

1. Вхождение в тему урока и создание условий для осознанного восприятия нового материала

1. Актуализация опорных знаний

Фронтальный опрос по пройденным темам:

1. Какие классы органических соединений мы изучали? Перечислите их

2. Что такое алкины? Общая формула

3. Что из себя представляют алкины?

4. Гомологический ряд алканов с формулами

5. Написать структурную и молекулярную формулу ацетилена

1. Целеполагание

Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Для того, чтобы узнать систематическое название этого ряда и формулу вещества, относящегося к этому ряду, вам придется ответить на несколько вопросов (название формируется из первых букв ответов на вопросы) и решить задачу:

Задача

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?

(Ответ: С₆Н₆ )

Итак, мы нашли молекулярную формулу вещества: С₆Н₆ и определили, что данное вещество относится к классу аренов.

1. Освоение нового материала

1. Осуществление учебных действий по освоению нового материала

Арены. Общая формула – СnН2n-6

Представитель – С6Н6 (бензол)

Арены (ароматические углеводороды)– это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

История открытия бензола

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6 нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической.

Отсюда название.

Попробуем сформулировать определение ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

Выводы:

У бензола циклическая форма молекулы.

В молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п-электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации.

2) Между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма-связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)

3) Валентный угол – 120º

4) Длина связи С-С 0,140нм

5) За счет негибридных р-электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)

Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола.

Получение бензола

Основные промышленным способы получения ароматических УВ:

1. сухая перегонка каменного угля (коксование);

2. нефтепереработка (путем перегонки) пиролиза (каталит. крекинга).

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

2. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./

3. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

4. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида не с галоген. Производным

Физические свойства

Легкокипящая бесцветная жидкость, имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен

Химические свойства бензола:

а) ароматическая система, состоящая из 6 σ и единой 6р π связи обладает устойчивостью. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче ,чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) каталитическое и носит электрофильный характер.

б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее ,чем у непредельных углеводородов.

в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr2) и раствор перманганата калия (КМnO4) так как в молекулах аренов нет двойных связей.

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам

Бесцветная жидкость с характерным запахом_н.у.. Плохо растворяется в воде, хорошо растворяется в других углеводородах.

Основной способ промышленного получения: обработка (например, дегидроциклизация) углеводородов нефти с последующем выделением толуола из смеси путем ректификации^w.

Используется как сырье в различных химических синтезах и как растворитель для полимеров, лаков, красок и др.

Токсичен и при этом летуч, поэтому при использовании на производствах важно предохранение от паров толуола, а также от контакта с кожей.

Основное различие между толуолом и бензолом заключается в их химической структуре. Бензол содержит только шесть атомов углерода и шесть атомов водорода, образуя кольцевую структуру. Толуол, с другой стороны, имеет также метильную группу (-CH3), которая прикреплена к кольцу бензола.

ТОКСИЧНОСТЬ АРЕНОВ

Здесь довольно простое правило - если это бензол, толуол, либо содержит -OH, -COH, -NO2, -NH2 и т. п. группы, то однозначно - яды. Если к ядру прицеплены длинные углеводородные хвосты или группа -COOH, то, обычно - либо инертное для организма вещество, либо лекарство, т. к. влияние ядра снижается (вещество становится "менее" ароматическим) . Многоядерные ароматические соединения, как правило, ядовиты почти все (неядовитые - скорее исключение).

2 .2. Проверка первичного усвоения

Ответ: 145

О твет: 235

К классу аренов относится углеводород, формула которого

а) С₃Н₆ б) С₂Н₂ в) С₆Н₆ г) С₅Н₈

1. Применение изученного материала.

1. Применение знаний, в том числе в новых ситуациях

О твет: 345

1. Выполнение заданий в форме ГИА (ОГЭ, ЕГЭ)

1. Проверка приобретенных знаний, умений и навыков

4.1 Диагностика/самодиагностика

1. Толуол, в отличие от бензола:
а) окисляется раствором перманганата калия +
б) подвергается гидрированию
в) окисляется кислородом воздуха

2. До каких продуктов горит бензол:
а) угарный газ и вода
б) углекислый газ и вода +
в) сажа и вода

3. Бромную воду не обесцвечивает каждое из двух веществ:
а) ацетилен и толуол
б) этан и этилен
в) бензол и бутан +

4. К реакциям замещения относится взаимодействие:
а) бензола и кислорода
б) бензола и водорода
в) бензола и азотной кислоты +

1. Подведение итогов, домашнее задание

1. Домашнее задание.

Подготовить сообщение по теме: «Токсичность аренов».