Этиленгликоль и глицерин

10 класс

Дата ___20.01.2022_____

Тема : Этиленгликоль и глицерин как представители предельных многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты и ее применение для распознавания глицерина в составе косметических средств. Практическое применение этиленгликоля и глицерина.

Цель: дать понятие об многоатомных спиртах, свойствах и примении.

Оборудование: Образцы глицерина, модели молекул изображенных на доске или в табл. Реактивы (Глицерин, гидроксид меди), лаб. посуда.

Ход урока:

1. Организационный момент.

2. Проверка отсутсвующих.

3. Проверка готовности к уроку.

4. Изучение нового материала.

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом

Гликоли (диолы)

Этиленгликоль (этандиол)

Формула

Модели молекулы

шаростержневая

полусферическая

HO-CH₂CH₂-OH

Физические свойства многоатомных спиртов

-  Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды          (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.

–Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Триолы

Глицерин (пропантриол-1,2,3)

Формула

Модели молекулы

шаростержневая

полусферическая

HOCH₂-СH(OH)-CH₂OH

–Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.

–Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.     

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

1. Получение двухатомных спиртов

В промышленности

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

3. Из синтез-газа:               

2CO + 3H₂ ^{250°,200МПа,kat} →  CH₂(OH)-CH₂(OH) 

В лаборатории 

1. Окисление алкенов:

1. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов): Химические свойства многоатомных спиртов: 

Кислотные свойства

1. С активными металлами:  HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa    (гликолят натрия) 

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!  

Упрощённая схема

Основные свойства 

1. С галогенводородными кислотами                                             

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl  ^H+↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

1. С азотной кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

Применение

– Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.

– Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы. 

1. Закрепление нового материала. Л/О № 3 Растворение глицерина в воде. Реакция глицерина с гидроксидом меди»

Цель: изучить свойства гицерина в воде и с гидроксидом меди.

Оборудование: штатив с пробирками, глицерин, гидроксид натрия, сульфат меди, вода

Ход работы:

1. Правила ТБ.

2. Выполнение работы по инструкции.

Вывод:

ИЛИ С увеличением числа гидроксильных групп в молекуле вещества возрастает подвижность атомов водорода, т. е. увеличиваются кислотные свойства. Поэтому атомы водорода могут замещаться не только на активные щелочные металлы. Так, например, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидом меди в щелочной среде (уравнение приведено в упрощенном виде) :  упрощенный вид реакции

При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами в присутствии щелочи происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение синего цвета. Эта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов

1. Рефлексия.

2. Выставление оценок.

3. Д/з § 21, стр 104, № 4,7