Галогенопроизводные углеводороды

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Часть 3

• При замещении в молекулах углеводородов одного или нескольких атомов водорода на атомы галогенов образуются соединения, называемые галогенопроизводными углеводородов.

Классификация.

• В зависимости от числа атомов водорода, замещенных на атомы галогенов, различают моно- и полигалогенопроизводные (ди-, три- и более). Характер углеводородного радикала, связанного с атомом галогена, определяет насыщенность или ненасыщенность галогенопроизводных

• Рациональные названия галогенопроизводных обычно составляют из названий углеводородных радикалов и соответствующих галогенов. При этом название галогена может быть дано в форме прилагательного либо перед названием углеводородного радикала, либо после названия радикала

• например:
• СН 3 СL — хлористый метил или метилхлорид;
• С 2 Н 5 Вг — бромистый этил или этилбромид;
• С 6 Н 5 СН 2 С1 — хлористый бензил или бензилхлорид.

• Для более сложных соединений к названию добавляют обозначения: первичный, вторичный или третичный, в зависимости оттого, у какого атома углерода находится атом галогена.

• Согласно систематической номенклатуре название галогена и цифру, указывающую его положение, приводят перед названием главной цепи в алфавитном порядке.
• Атом углерода, несущий атом галогена, должен входить в состав главной цепи, а нумерацию цепи проводят с того конца, к которому ближе любой заместитель — алкил или атом галогена:

• Если различные заместители одинаково удалены от концов цепи, то цепь нумеруют с того конца, ближе к которому заместитель, название которого начинается на букву, стоящую первой в алфавите. Перечисление всех заместителей также ведут по алфавиту:

• В ненасыщенных галогенопроизводных начало нумерации определяет кратная связь (двойная, тройная): она получает наименьший возможный номер:

Изомерия.

• В случае галогенопроизводных изомерия определяется двумя факторами: строением углеродной цепи и положением в ней атома галогена. Изомерия галогенопроизводных начинается с третьего члена гомологического ряда — пропана (для алканов, как известно, с бутана). При замещении в пропане атома водорода на атом галогена можно получить два изомерных галогенопроизводных: