Изомерия органических соединений и её виды

Изомерия органических соединений и ее виды

Строение органических веществ изображается в виде структурных формул, отражающих порядок соединения всех атомов в молекуле. Углеродный скелет молекулы отражает связи только между атомами углерода. 

Изомерия — это явление существования химических веществ, имеющих одинаковый количественный и качественный состав, но обладающих разными физическими и химическими свойствами.

( изомеры –вещества имеют одну молекулярную формулу, но разное химическое строение)

!!! см. в таблице оптической изомерии в формуле ошибка – у среднего С атом Н не нужен

Структурная изомерия

1.Межклассовая изомерия 

,общие формулы некоторых классов соединений совпадают, например формулы 

Следовательно, представители этих классов являются межклассовыми изомерами, а такая изомерия называется межклассовой.

Пример

Составу С2Н6О отвечают два разных соединения-

диметиловый эфир СН3–О–СН3  и этиловый спирт С2Н5ОН

2.Изомерия углеродного скелета

СН3–СН2–СН2 - СН3  СН3–СН - СН3 

Бутан или н-бутан (нормальный бутан) СН3  2-метилпропан или

Изобутан(приставка изо – значит изомер бутана)

3. Изомерия положения кратных связей ( = двойной, тройной )

Отражает место расположения кратной связи в углеродной цепи.

Примеры: 

СН3–СН2–СН=СН2 (бутен-1)            СН3–СН=СН–СН3 ( бутен-2)

4. Изомерия положения функциональных групп

Отражает место положения функциональной группы (заместителя) в молекуле,

например пропанол-1 пропанол-2:

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

1.Геометрическая изомерия ( для веществ с циклом или = связью )

1). Геометрическая, или цис-транс-изомерия отражает различное положение заместителей относительно двойной связи или цикла.

Если заместители находятся по одну сторону двойной связи или цикла, то это цис-изомер, а если  по разные стороны, то это транс-изомер.

Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Примеры изомеров относительно двойной связи: цис-бутен-2 и транс-бутен-2:

транс-бутен-2  цис-бутен-2

2) Оптическая изомерия возникает, когда хотя бы один атом углерода имеет четыре разных заместителя. Такой атом углерода называется асимметрическим (хиральным) центром.

α–аланин (альфа аланин)

(2-аминопропановой кислота или 2- аминопропионовая кислота, или α- аминопропионовая кислота)