Алкандар
Алкандар дегеніміз:
- Алкандар — молекула құрамындағы көміртек атомдары өзара тек дара σ-байланыстар арқылы байланысқан жалпы формуласы C n H 2n+2 болатын алифатты қаныққан көмірсутектер.
Алкандар
Ең қарапайым алкан —метанның құрылымы
Алкандар
- Алкандардың молекуласындағы әр көміртек атомының барлық төрт валенттігі толығымен, яғни шетіне дейін сутек және көміртек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қаныққан (шектелген) көмірсутектерге жатады.
- Алкандарды бірінші мүшесі метан болғандықтан, метан қатарының көмірсутектері немесе парафиндер деп те атайды.
Алкандар
- Жалпы формуладағы C n H 2n+2 , n - көміртек атомының санын көрсететін бүтін сандар. Көміртек атомының саны бірге тең болғанда (n= 1),сутек атомының саны 2n+2 =2∙1+2 = 4 болады да, ең қарапайым органикалық қосылыс, қаныққан көмірсутек—метанның молекулалық формуласы СН 4 шығады.
Алкандардың физикалық қасиеті
- Алкандардың гомологтық қатарында салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары мен тығыздықтары біртіндеп артады. Алкандар-полюссіз қосылыстар. Алкандар — жанғыш заттар. Алкандардың бастапқы төрт мүшесі — газдар, пентаннан бастап пентадеканға (С 15 Н 32 ) дейін — сұйық заттар, ал құрамында С 16 және одан да көп көміртек атомдары бар жоғары молекулалы алкандар — қатты заттар болады.
Алкандардың химиялық қасиеті
- Алкандар орынбасу, айырылу изомерлену және тотығу реакцияларына түседі. Алкандардың басқа көмірсутектермен салыстырғандағы бір ерекшелігі — олардың құрамындағы көміртек атомдарының валенттіктері толығымен сутек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қосылу реакцияларына түспейді.
- Алкандар құрамындағы тағы бір ерекшелік — оларда едәуір берік коваленттік σ-байланыстың болуы. Бұл байланыстың полюстігі төмен, сондықтан алкандар, негізінен, SRмеханизмі бойынша реакцияларға түседі. С—С байланыс едәуір қатаң жағдайда үзіліп, реакцияға қиын түседі. Алкандардың парафиндер деп аталу себебі осы.
- Орынбасу реакциялары Қаныққан көмірсутектерге тән реакциялар. Бұл кезде С—Н байланысы үзіліп, сутек атомы басқа атомға немесе атом топтарына алмасады. Сутек атомдарының алмасулары үшіншілік көміртек атомдарында ең оңай, екіншілік көміртек атомдарында қиындау, ал біріншілік көміртектерде қиын жүреді. Қаныққан көмірсутектердің орынбасу реакияларының бірінші сатысын жалпы түрде былай жазуға болады:
- RH + ХҮ → RX + НҮ
Галогендену реакциялары :
А лкандардың практикалық маңызды реакцияларының бірі, жарықтың немесе жоғары температураның әсерінен іске асады.
Метанның хлорлану реакциясы жарықтың немесе температураның әсерінен жүреді. Реакция метанның хлортуындылары мен хлорсутек түзе жүреді:
Галогендену реакциялары :
- СН 4 + Сl 2 → СН 3 Сl +HCl
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
- CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 +HCl
- СНСl 3 + Сl 2 → ССl 4 + HCl
Нитрлеу реакциясы
- Бұл реакцияны орыс ғалымы М. И. Коновалов (1888 ж.) ашқандықтан, Коновалов реакциясы деп аталады. Қысым мен температураны аздап жоғарылатқанда, алкандар сұйылтылған азот қышқылымен орынбасу реакциясына түседі:
- C 2 H 5 + HNO 3 C 2 H 5 NO 2 + H 2 O
- Алкандарды нитрлеу реакциясы да бос радикалды механизм бойынша жүреді.
Айырылу (ыдырау)реакциялары қыздырғанда жүреді. 3. Қыздырғанда алкандар термиялық айырылады. Метанды жоғары температурада (1000°С шамасында) ауа қатыстырмай қыздырғанда жай заттарға айырылады:
СН 4 → С + 2Н 2 4. Метанды бұдан да жоғарырақ температурада қыздырғанда (1500°С), реакция қанықпаған көмірсутек — ацетилен түзе және сутек бөле жүреді:
2СН 4 → НС = СН + ЗН 2
Сутек бөліне жүретін ыдырау реакциялары дегидрлену реакциясы деп аталады.
- Алкандардың дегидрлену реакцияларының басқа қанықпаған көмірсутектер алу үшін өнеркәсіптік маңызы зор. Алкандарды өршіткі қатысында қыздырғанда (Ni, 500°С), дегидрленіп, сутек бөлінеді және канықпаған көмірсутектер түзіледі:
- CH 3 —CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2
Риформинг реакциялары
Риформинг реакциялары нәтижесінде алкандар ароматты көмірсутектерге, мысалы, гексан бензолға айналады:
C6H14 → C6H6 + 4H2
Реакция өршіткі қатысында қыздырғанда жүреді.
7. Изомерлену реакциялары барысында С—С байланыстары үзіліп, түзу көміртек тізбегі тармақталғанға айналады.
Изомерлену процесі өршіткі (АlСl 3 ) қатысында және қыздырғанда (-400 °С) жүреді.
Тотығу реакциялары
- СН 4 + 2O 2 → СO 2 + 2Н 2 O ΔН =-890 кДж/моль
- С 8 Н 18 (г) + 12,5O 2 (г) → 8СO 2 (г) + 9Н 2 O(с) ΔН =-5510 кДж/моль
- Метанның конверсиялануы— оттекпен, су буымен және көміртек (IV) оксидімен тотығуы оның негізгі қолданылу салаларының бірі:
- 2СН 4 + O 2 → 2СО + 4Н 2
- СН 4 + Н 2 O → СО + ЗН 2
- СН 4 + СO 2 → 2СО + 2Н 2
- Жоғарғы алкандардан (С 17 -ден жоғары) спирттер, карбон қышкылдары, синтетикалық майлар, сабын, жағармайлар, қанықпаған қосылыстар, т.б. заттар алынады.
- сұйық алкандар мотор отыны ретінде қолданылады.
- Майлар, табиғи шайырлар, каучук сияқты әлсіз полюсті заттар сұйық алкандар мен олардың қоспаларында (бензин, керосин, т.б.) жақсы ериді.