Классификация углеводов. строение и свойства глюкозы

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ.

СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ

Определение углеводов

УГЛЕВОДЫ - органические соединения, состоящие из трех элементов – углерода, водорода и кислорода , причем в большинстве случаев водород и кислород находятся в таком же соотношении , как и в воде.

Определение углеводов

Углеводы - вещества состава С n (Н 2 О) m , имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Общая формула:

Углеводы

Простые

Сложные***

Полисахариды

Моносахариды

Дисахариды* ( Олигосахариды **)

* состоят из двух молекул моносахарида

* * содержащие от 2 до 10 молекул моносахарида  

* * * состоят из нескольких молекул моносахарида

углеводы

Моносахариды - углеводы, которые не разлагаются водой до более простых соединений. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – это углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.

Полисахариды - полимеры, образованные из большого числа моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген, из вторых для человека важны клетчатка.

5

Историческая справка.

1.Самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.

2.Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.

3.Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.

4.Крахмал был известен ещё древним грекам.

5.Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.

6.Термин слова “сладкий” и окончание —оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г.

7.В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала.

8.Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Глюкоза - С 6 Н 12 О 6

Глюкоза (виноградный сахар) находится в плодах, овощах, меде. В организме человека является обязательным компонентом крови. Входит в качестве основного звена в состав многих природных олиго- и полисахаридов.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛЮКОЗЫ

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C 6 H 12 O 6 · H 2 O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Получение глюкозы

• В 1861 году А.М. Бутлеров получает глюкозу из формальдегида

• Гидролиз крахмала.

3. В природе 

Фотосинтез:                          

6CO 2  + 6H 2 O    hν, хлорофилл  →C 6 H 12 O 6  + 6O 2

4. Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:                             

C 12 H 22 O 11  + H 2 O  t,H+ → 2 C 6 H 12 O 6

мальтоза                     глюкоза                 

C 12 H 22 O 11  + O 2   t,H+ →   C 6 H 12 O 6  +  C 6 H 12 O 6

сахароза                  глюкоза       фруктоза

Определение глюкозы в виноградном соке

Определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II). Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется желтый осадок Cu 2 O, который постепенно превращается в красный осадок CuO. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке .

ГЛЮКОЗА. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

2. Окисление глюкозы в организме

С 6 H 12 O 6 + 6O 2 = 6CO 2 +6H 2 O + Q

3. а) с Cu(OH) 2

C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 =

C 6 H 12 O 7 + Cu + H 2 O

б) «серебрянного зеркала»

C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O =

C 6 H 12 O 7 + 2 Ag

1.а) спиртовое брожение

C 6 H 12 O 6 =2CH 3 -CH 2 OH+ 2CO 2­

б) молочнокислое брожение

C 6 H 12 O 6 =2CH 3 -CHOH-COOH

молочная кислота

в) маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6 =C 3 H 7 COOH + 2H 2­ + 2CO 2­

масляная кислота

Олигосахариды

Олигосахариды - это сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды

Лактоза

Сахароза

Мальтоза

(молочный сахар)

(свекловичный, тростниковый сахар)

(солодовый сахар)

(С 12 H 22 O 11 )

(С 12 H 22 O 11 )

(С 12 H 22 O 11 )

Состоит из глюкозы; источник углеводов для детенышей млекопитающих, в том числе человека

Состоит из глюкозы и фруктозы; используется в питании человека

состоит из двух молекул глюкозы; источник энергии в прорастающих семенах и клубнях

ОЛИГОСАХАРИДЫ. САХАРОЗА (свекольный, тростниковый сахар).

САХАРОЗА. СТРОЕНИЕ.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка глюкозы) и пятичленного (остатка фруктозы), соединенного за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

САХАРОЗА. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

• Белое кристаллическое вещество
• Сладкое на вкус
• Растворимое в воде

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

• При гидролизе сахарозы в кислой среде связь между двумя циклами разрывается , и образуются глюкоза и фруктоза :

C 12 H 22 O 11 + Н 2 О С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

• Реагирует с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

• НЕ реагирует с аммиачным раствором оксида серебра , поэтому ее называют невосстанавливающимся дисахаридом .

Н + , t

Глюкоза

Фруктоза

ЗНАЧЕНИЕ .

• Важнейший пищевой продукт.
• Получают из сахарного тростника или из сахарной свеклы (содержит до 15% сахарозы).

ОЛИГОСАХАРИДЫ. ЛАКТОЗА (молочный сахар)

ЛАКТОЗА.

• Изомер сахарозы
• Формула С 12 Н 22 O 11
• Представитель дисахаридов
• Является менее сладкой, чем сахароза
• В твердом виде находится в циклической форме, состоящей из остатков глюкозы и галактозы:

• Содержится в молоке (4,5%- в коровьем, 6,7%- в женском)
• Получают из молочной сыворотки.

ЛАКТОЗА. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

• Является восстанавливающим дисахаридом, т.е. благодаря наличию в открытой форме альдегидной группы восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра ( реакция «Серебряного зеркала») и остаток гидроксида меди (II).
• При гидролизе распадается на глюкозу и галактозу.

ГЛЮКОЗА В ПРИРОДЕ

Фрукты

Мед

Глюкоза в организме человека

Знаете ли вы?

• Один из ключевых продуктов обмена веществ, обеспечивающих живые клетки энергией (в процессах дыхания, брожения, гликолиза);
• Служит исходным продуктом биосинтеза многих веществ;
• У человека и животных постоянный уровень глюкоза в крови поддерживается путем синтеза и распада гликогена;
• В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках.

Применение

В военном деле

Наращивание мышечной массы

Пищевая промышленность

ГЛЮКОЗА

Лекарства

Елочные украшения и зеркала

Крашение и апперетирование тканей и кожи

Яд для диабетиков

Дыхание

Закрепление знаний

1. В каких гибридных состояниях находятся атомы углерода в глюкозе ?

a) sp 3 ; б) sp 2 ; в) sp;

2)Какие продукты образуются в результате окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра?

а) Глюконовая кислота и вода;

б) глюкосахарат серебра и воды;

в) спиртокислота и металлическое серебро;

Закрепление знаний

3. Какое вещество образуется при спиртовом брожении глюкозы

а) Этиловый спирт;

б) метиловый спирт;

в) глюконовая кислота.

4. Какие группы веществ дают реакцию «серебряного зеркала»

а) Глюкоза, глицерин, этиленгликоль;

б) глицерин, глюкоза, сахароза;

в) глюкоза, молочная кислота, фруктоза.

Закрепление знаний

5.Глюкоза является (выберите правильный ответ)

а) экологически вредным веществом, так как отравляет растительные и животные организмы;

б) ценным для организма веществом, так как необходима для образования ферментов.

в)ценным для организма веществом, так как легко окисляется и поэтому является источником энергии;

Решите задачу

Вещество имеет следующий качественный состав:

W(C) = 40%

W (H) = 6,7 %

W (O) = 53,3 %

Молекулярная масса неизвестного вещества 180 г/моль.

Найдите формулу неизвестного вещества.

Спасибо за урок