Методика изучения предельных углеводородов

Алканы. Получение, свойства и применение

Алканы - углеводороды с общей формулой C n H 2n+2

в молекулах которых имеются только одинарные связи.

Гомологи

Гомологический ряд  — это ряд химических соединений, принадлежащих к одному классу веществ и отличающихся по составу на определённое число повторяющихся структурных единиц - СН 2 - (гомологическую разность).

- СН 2 – метиленовая группа.

Гомологический ряд алканов

CH 4

C 2 H 6

C 3 H 8

C 4 H 10

C 5 H 12

C 6 H 14

C 7 H 16

C 8 H 1 8

C 9 H 20

C 10 H 22

Изомеры

Изомерия — явление существования химических соединений одинаковых по качественному и количественному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Номенклатура алканов

Алгоритм составления названий органических соединений

(3) (4) (5) (6) (7)

СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3

| | (2) СН 2 СН 2 – СН 2 – СН 3

| (8) (9) (10)

(1) СН 3

Данное вещество называется: 3-метил - 7-этил дек ан

1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее, начиная с того конца, к которому ближе радикал (заместитель, обозначен желтым цветом).

2. Название строится в следующей последовательности: префикс + корень + суффикс.

а ) Префикс состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал, и названия самого радикала. Например: 3-метил… Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к названию радикала добавляют числовую приставку (ди – два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3-диметил…, или 3,4,5-триэтил…

б) Корень – название неразветвлённого алкана с таким же количеством атомов углерода, как в выбранной нами главной цепи.

в) Суффикс – у алканов суффикс « ан ».

Физические свойства алканов

CH 4 …C 4 H 10

Газы (без запаха)

C 5 H 12 …C 15 H 32

Жидкости

(имеют запах)

C 16 H 3 4 …

Твердые вещества

(без запаха)

t кипения и t плавления увеличиваются

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Физические свойства метана

Газ, без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, малорастворим в воде, вызывает асфиксию при содержании в воздухе более 20%. При смеси с кислородом 1:2 взрывается (с воздухом 1:10).

Получение

1) Восстановление галогенпроизводных ( в присутствии Pd )

CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl

2 CH 3 I + 2Na → C 2 H 6 + 2NaI ( реакция (синтез) Вюрца )

2) Сплавление ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия ( реакция Дюма )

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

3) Синтез Фишера – Тропша (соли железа и кобальта) – синтез-газ

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Получение метана

• В промышленности:

а) из природного газа;

б) синтез из оксида углерода ( II ) и водорода (из синтез-газа):

CO + 3H 2 CH 4 ↑ + H 2 0.

• В лаборатории:

а) гидролиз карбида алюминия:

Al 4 C 3 + 12H 2 O 3CH 4 ↑ + 4Al(OH) 3 ;

б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:

CH 3 COOH ( тв. ) + NaOH ( тв. ) CH 4 ↑+ Na 2 CO 3 .

Ni, 300 °C

t

Химические свойства

1) Галогенирование

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl ( хлорметан ) + HCl

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 ( дихлорметан ) + HCl

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 ( трихлорметан ) + HCl

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 ( тетрахлорметан ) + HCl

Цепная реакция

Цепная реакция  — химическая реакция, в которой появление свободного радикала или атома вызывает большое число (цепь) последовательных превращений.

Реакции замещения у алканов

1) Галогенирование (действие галогенов):

СН 3 –СН 3 + С l 2 CH 2 Cl – CH 3 + HCl .

ЗАПОМНИ! Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной

характер.

2) Нитрование (реакция Коновалова):

NO 2

CH 3 CH CH 3 + HNO 3 CH 3 C CH 3 + H 2 O.

CH 3 CH 3

ЗАПОМНИ! Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит

к образованию нитросоединений .

1000 °C) " width="640"

Химические свойства метана

2) Горение

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

3) Разложение (при нагревании без доступа к воздуху)

CH 4 → C + 2H 2 ( t 1000 °C)

Химические свойства метана

4) Крекинг

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2  — при 1500 °C

5) Нитрование (реакция Коновалова)

CH 4 + HNO 3 → С H 3 NO 2 + H 2 O

1500 °C, Ni) CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (этан → этен) 7) Изомеризация " width="640"

Химические свойства метана

6) Дегидрирование ( t 1500 °C, Ni)

CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (этан → этен)

7) Изомеризация

2) Каталитическое окисление алканов

В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов, в результате которого получаются разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п. С 4 Н 10 2СН 3 СООН + 2Н 2 О

Реакции разложения алканов

1. Пиролиз

При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное разложение алканов на простые вещества.

CH 4 C + 2 H 2 .

t

2. Крекинг – разложение больших молекул на молекулы с меньшим количеством атомов углерода:

C 16 H 34

t

C 8 H 18

+

C 8 H 16 .

гексадекан октан октен

Запомни!

Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения, окисления и разложения.

Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду.

Применение гомологов метана

Применение метана

Решите цепочку превращений

C → CH 4 → CH 3 Cl →C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl

Как алканы влияют на климат?

Метан считается одним из парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата.

Какие птицы помогали шахтёрам? Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в своё время шахтёры, которые, спускаясь под землю, брали с собой клетку с канарейкой. Если пения давно не было слышно, значит, следовало подниматься наверх как можно быстрее.