Мезомерный эффект. Органическая химия

Мезомерный

эффект

В молекулах с сопряженными двойными связями, содержащими электронодонорные или электроноакцепторные заместители, происходит смещение π-электронного облака вдоль системы.

R— СН=СН2

Электронодонорные заместители – атомы или атомные группировки, повышающие электронную плотность на остальной части молекулы.

Электроноакцепторные заместители – атомы и группы атомов, понижающие электронную плотность на связанном с ним углеводородном фрагменте.

На противоположных концах такой системы появляются различные по знаку, но равные по величине частичные заряды. Такой тип электронного влияния называют мезомерным эффектом. (М-эффектом), или эффектом сопряжения

Группы, смещающие π-электронную плотность в сторону системы, проявляют положительный мезомерный эффект (+M –эффект)

Группы, вызывающие такое смещение в свою сторону, обладают отрицательным мезомерным эффектом (-M –эффект)

Мезомерный эффект в отличие от индуктивного эффекта передается по цепи сопряженных связей без ослабления (затухания).

Но мере удаления от атома (или группы атомов), вызывающего смещение электронной плотности, влияние индуктивного эффекта в насыщенных системах быстро ослабевает.

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-2

+1

+1

+1

+1

+1

Н

О

+1

Н

Н

Н

Н

Н

+1

Н-С -

С

С -

С -

С =

С -

С-

-1

0

0

-3

0

-1

-1

-1

ОН

+1

+1

-1

Н

+1

Н

Н

ОН

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-2

+1

+1

+1

+1

+1

Н

О

+1

Н

Н

Н

Н

Н

+1

Н-С -

С

С -

С -

С =

С -

С-

-1

0

0

-3

0

-1

-1

-1

ОН

+1

+1

-1

Н

+1

Н

Н

ОН