Обобщенная таблица по углеводородам и их галогенпроизводным

Класс

Алканы

Циклоалканы

Алкены

Алкадиены

Алкины

Арены

Галоген-производные

Общая формула

С_nH_2n+2

С_nH_2n

С_nH_2n

С_nH_2n-2

С_nH_2n-2

С_nH_2n-6

С_nH_2n+1Г (RГn)

Особенность строения

C-C

0,154

Цикл

0,154

C=C

0,134

С=C-C=С

0,140

C≡C

0,120

0,140

C-C

0,154

Тип связи

σ

σ

σ + π

σ+ π

σ+ π+ π

σ+6πсистема

σ

тип характерных реакций

S_R Замещение

S_R Замещение, Присоединение с разрывом цикла

А_Е Присоединение

А_Е Присоединение

А_Е Присоединение

S_ЕЗамещение

А_R Присоединение

Замещение

Вид гибридизации

sp³

109⁰28’

sp³

зависит от цикла

sp²

120⁰

sp²

120⁰

sp

180⁰

sp²

120⁰

sp³

109⁰28’

Изомерия

УС, оптическая

УС, геометрическая,

межклассовая с алкенами

УС,

положения С=С, геометрическая,

межклассовая с циклоалканами

УС, положения С=С, геометрическая,

межклассовая с алкинами

УС, положения С≡С

межклассовая с алкадиенами

Положения заместителей, изомерия боковой цепи

УС, оптическая,

положения галогенов

Номенклатура

…-ан

Цикло…ан

…-ен-…

…-диен-…,…

…-ин-…

…бензол

…-ан

Физ. свойства

До С₄ –газы, далее – жидкости, после С₁₇ - твердые

Химические свойства:

а) общие

б) особые

Галогенирование

Нитрование

Изомеризация

Крекинг

Галогенирование

Нитрование

Изомеризация

Крекинг

гидрирование

Галогенирование Гидрогалогенирование Гидрирование Гидратация Полимеризация Окисление Алкилирование

Галогенирование (кат. и на свету) Гидрирование Окисление

Сгорание

Крекинг

Изомеризация

Правило Марковникова!

Диеновый синтез

*Р.Кучерова

*Тримеризация

*c Ag₂O

или качественные

Обесцвечивание бромной воды и р-ра перманганата калия

Образование

ацетиленидов

Сине-зеленое пламя (медная спираль)

Получение

Нефть, газ Р.Вюрца

Гидрирование

Из солей карбоновых кислот

Дегалогенирование

Гидрирование бензола

Денгидроциклизация

Крекинг

Дегидрирование алканов

Дегидратация спиртов

Дегалогенирование

Дегидрогалогенирование

Синтез Лебедева

Дегидрирование

Дегалогенирование

Дегидрогалогенирование

Из карбида кальция

Тримеризация ацетилена

Дегидрирование циклогексана

Сплавление солей бензойной кислоты с NaOH

Ароматизация нефти

Галогенирование алканов

Гидрогалогенирование непредельных угл-дов, спиртов

Применение

Топливо, органический синтез, получение сажи, мыла, лаков,эмалей

Получение жирных кислот

Полимеры, пластмассы, анестезия, растворители, антифризы

Каучук, резина, гутаперча

Органический синтез, сварка и резка металлов, растворители, взрывчатые в-ва

Лекарства, пластмассы, красители, ядохимикаты, взрывчатые в-ва

Растворители, анестезирующие в-ва, пластмассы