Опорные схемы по органической химии

Алканы (предельные, насыщенные, парафины) С_пН_{2п + 2}

Особенности строения молекулы:

Тип гибридизации:

Форма молекулы в пространстве:

Виды связей:

Номенклатура и изомерия:

Гомологический ряд:

Метан

Этан

Пропан

Бутан

Изомерия:

1.структурная –

2. пространственная -

Физические свойства и нахождение в природе:

Газы –

Жидкости –

Твёрдые вещества –

Растворимость в воде –

Природные источники -

Способы получения

1. Крекинг нефти

1. Изомеризация алканов

1. Гидрирование алкенов

1. декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

1. синтез Вюрца

5. гидролиз карбидов

Химические свойства

1. реакции замещения

1. дегидрирование

3.горение

4. изомеризация

5. ароматизация

6. реакции метана: пиролиз, образование ацетилена, окисление до метанола и формальдегида, нитрование (р. Коновалова)

Применение

1. как топливо –

2. сырьё для органического синтеза -

Алкены (непредельные, ненасыщенные, олефины) С_пН_2п

Номенклатура и изомерия:

Гомологический ряд:

Этен(этилен)

Пропен(пропилен)

Бутен

Изомерия:

1.структурная –

2. пространственная -

Особенности строения молекулы:

Тип гибридизации:

Форма молекулы в пространстве:

Виды связей

Физические свойства и нахождение в природе:

Газы –

Жидкости –

Твёрдые вещества –

Растворимость в воде –

Природные источники -

Способы получения

1. Крекинг нефти

1. дегидратация спиртов

1. Дегидрирование алканов

1. дегидрогалогенирование галогепроизводных

Химические свойства

1. Реакции присоединения:

- гидрирование

- галогенирование

- гидрогалогенирование

- гидратация

- полимеризация

2. Окисление:

- полное горение

- в н или слабощ среде до гликолей

- в кислой – до кислот или кетонов

Применение

1.для получения полимеров –

2. в органическом синтезе -

Алкины (непредельные, ненасыщенные) С_пН_2п-2

Номенклатура и изомерия:

Гомологический ряд:

Этин(ацетилен)

Пропин

Бутин

Изомерия:

структурная

1.углеродного скелета

2.положения тройной связи

3.межклассовая

Особенности строения молекулы:

Тип гибридизации:

Форма молекулы в пространстве:

Виды связей

Физические свойства и нахождение в природе:

Газы –

Жидкости –

Твёрдые вещества –

Растворимость в воде –

Природные источники

Способы получения

1. метановый способ:

1. карбидный способ:

3. дегидрогаогенирование, если атомы галогена находятся у одного или соседних атомов углерода:

Химические свойства

1. Реакции присоединения:

- галогенирование

- гидрогалогенирование

- гидрирование

- гидратация (ацетилена – р. Кучерова)

- тримеризация и димеризация ацетилена

1. Окисление:

- полное сгорание

-

3.кислотные свойства – взаимодействие с основаниями и аммиачным раствором оксида серебра:

Применение

1. как топливо

2. сырьё для производства исходных веществ в получение полимеров

1. сырьё для производства растворителей, альдегидов, кетонов

Алкодиены (непредельные, ненасыщенные) С_пН_2п-2

Номенклатура

Гомологический ряд:

Проподиен

Бутодиен

Изомерия:

1.структурная:

Углеродного скелета

Положения двойных связей

Кумулированное,

сопряжённое,

изолированное

межклассовая

2. пространственная

Особенности строения молекулы:

Тип гибридизации:

Форма молекулы в пространстве:

Виды связей

Физические свойства и нахождение в природе:

Газы –

Жидкости –

Твёрдые вещества –

Растворимость в воде –

Природные источники

Способы получения

1. метод Лебедева

1. дегидрирование алканов

3. дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных бутана, когда атомы галогенов расположены у крайних углеродов:

Химические свойства

1.реакции присоединения:

- гидрирование

- галогенирование

-гидрогалогенирование

- полимеризации:

Применение

Сырьё для получения синтетических каучуков -

Циклоалканы С_пН_2п

Особенности строения молекулы:

Тип гибридизации:

Форма молекулы в пространстве:

Виды связей

Номенклатура и изомерия:

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Изомерия стуктурная:

-размеров цикла

-положения и строения заместителей

Изомерия пространственная

Физические свойства и нахождение в природе:

Газы –

Жидкости –

Твёрдые вещества –

Растворимость в воде –

Природные источники

Способы получения

1. гидрирование бензола и его гомологов

2.дегалогенирование дигалогенпроизводных, когда атомы галогена находятся у крайних углеродов:

3. пиролиз солей дикарбоновых кислот

Химические свойства

1. реакции присоединения для циклопропана и циклобутана

- гидрирование

- галогенирование

- гидрогалогенирование

1. реакции замещения для циклопентана и др.

- галоганирование

- нитрование

Применение

Ароматические углеводороды (арены) С_пН_2п-6

Номенклатура и изомерия:

Бензол

Метилбензол(толуол)

Этилбензол(ксилол)

Изомерия положения заместителей – орто-1,2, пара-1,4, мета-1,3 положения двух заместителей

Изомерия строения заместителей

Особенности строения молекулы:

Тип гибридизации:

Форма молекулы в пространстве:

Виды связей

Физические свойства и нахождение в природе:

Газы –

Жидкости –

Твёрдые вещества –

Растворимость в воде –

Природные источники

Способы получения

1. дегидрирование циклогексана

1. ароматизация алканов

1. тримеризация ацетилена

получение гомологов бензола:

1. синтез Вюрца

5. алкилирование бензола

Химические свойства

1. реакции замещения:

-бромирование

-нитрование бензола и восстановление нитробензола до анилина (р. Зинина)

1. реакции присоединения

- гидрирование

- хлорирование

Ориентация заместителей:

1 рода – положение орто-, пара

2 рода – положение мета-

Применение

1. сырьё для получения ароматических соединений –

2.получение лекарств

3. получение ядохимикатов

4.взрывчатых веществ

5.полимеров

Спирты ( алканолы - С_пН_{2п + 2}О, R - OH)

Особенности строения молекулы:

Гидроксильная группа –

Наличие водородной связи

Номенклатура:

Метанол –

Этанол –

Этиленгликоль(диол) –

Глицерин(триол) –

изомерия:

структруная – углеродного скелета

положения функциональной группы

межклассовая – простые эфиры

Физические свойства и нахождение в природе:

Способы получения

1. общие способы

- гидратация алкенов

- гидролиз галогенпроизводных

- восстановление альдегидов и кетонов

2. специфические:

- для гликолей – окисление алкенов в щелочной или нейтральной среде

- для метанола – синтез из угарного газа и водорода

- для этанола – сбраживание глюкозы

Химические свойства

1. взаимодействие с щелочными металлами

1. взаимодействие с галогенводородами

3. дегидратация – до 140⁰ межмолекулярная, после 140⁰ - внутримолекулярная

4.этерификация – с карбоновыми кислотами

5.окисление в кислой среде

6. дегидрирование

7. качественная реакция на многоатомные спирты – с гидроксидом меди (2)

Применение

Метанол –

Этанол –

Этиленгликоль –

Глицерин -

Фенолы С_пН_2п-6О

Особенности строения молекулы:

Радикал фенил связан с гидроксогруппами

Номенклатура:

Фенол(гидроксобензол) –

2-метилфенол - крезол изомерия:

Пирокахетин

Резорцин

Гидрохинон

пирогаллол

Физические свойства и нахождение в природе:

Способы получения

1. из фенолята натрия

- пропуская через раствор углекислый газ

- добавляя к раствору соляную или серную кислоту

Химические свойства

1. реакции бензольного кольца

- бромирование фенола

- нитрование (образование пикриновой кислоты)

- гидрирование ядра – циклогексанол

- поликонденсацмя с формальдегидом

2. реакция гидроксильной группы – кислотные свойства сильнее, чем у спиртов – с натрием и гидроксидом натрия

Применение

- полимеры

-лекарства

-ядохимикаты

- краски

- моющие средства

Альдегиды и кетоны С_пН_2пО, R – HС = O или

R – С – R¹

ll

O

Особенности строения молекулы:

Содержат карбонильную группу

Номенклатура:

Метаналь(формальдегид, муравьиный) –

Этаналь(уксусный) -

Пропанон(ацетон) -

изомерия:

структурная – углеродного скелета

для кетонов – положения

межклассовая – альдегиды и кетоны

Физические свойства и нахождение в природе:

Способы получения

1. окисление или дегидрирование спиртов

2.получение этаналя – реакция Кучерова, из гомологов ацетилена – кетонов

3. кетонов при нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот - декарбоксилирование

Химические свойства

1.восстановление – гидрирование – получение спиртов

2. окисление – получение кислот

-кислородом воздуха

- аммиачным раствором оксида серебра – реакция серебряного зеркала

-гидроксидом меди (2) с образованием оксида меди(1)

2. присоединение по карбонильной группе с переходом её в гидроксильную

- синильной кислоты

-гидросульфита натрия

-реактива Гриньяра – магний органических соединений – и гидролиз полученного продукта

3. замещение водорода на галоген в положение альфа

Применение

Формальдегид –

Уксусный альдегид -

Карбоновые кислоты С_пН_2пО₂, R – СOОН

Номенклатура:

Муравьиная

Уксусная –

Щавелевая -

изомерия:

структурная – углеродного скелета

взаимного положения карбокисльных групп(многоосновные)

межклассовая – сложные эфиры

Особенности строения молекулы:

Карбонильная и гидроксильная – карбокисльная группа

Водородные связи

Физические свойства и нахождение в природе:

Способы получения

1. окисление первичных спиртов и альдегидов, бензойная – гомологов бензола

2. гидролиз производных кислот – сложных эфиров:

Нитрилов:

3. взаимодействие реактива Гриньяра с углекислым газом и дальнейший гидролиз в кислой среде

Химические свойства

1. диссоциация

1. с металлами – соли

1. с основными оксидами

1. с гидроксидами металлов

1. с солями более слабых кислот – карбонатами

1. со спиртами – этерификация

1. для непредельных кислот – реакции по кратной связи

1. альфа – замещение с галогенами

1. с аммиаком – амиды

10. хлорангидриды

Применение

Муравьиная кислота –

Уксусная кислота –

Пальмитиновая и стеариновая –

Олеиновая и линолевая –

Щавелевая -

Сложные эфиры С_пН_2пО₂, R – СOОR¹

Особенности строения молекулы:

В карбоксильной группе водород замещён на радикал

Номенклатура:

Название спирта+овый эфир название кислоты в родит.п.

изомерия:

структурная – радикалов,

межклассовая - кислоты

Физические свойства и нахождение в природе:

Способы получения

1. этерификация

Получение жиров из глицерина и высших карбоновых кислот

Химические свойства

1. гидролиз с образованием спирта и кислоты

Гидролиз жиров:

Необратимый гидролиз жиров в щелочной среде с образованием мыла - омыление

Применение

Углеводы С_n(H₂O)_m

Физические свойства и нахождение в природе:

Номенклатура:

Моносахариды – триозы, тетрозы…гексозы

Глюкоза и фруктоза –

Дисахариды – сахароза

Полисахариды – крахмал и целлюлоза

Особенности строения молекулы:

Глюкоза – альдегидоспирт

Фруктоза - кетоноспирт

Химические свойства

1. глюкоза

– как спирт даёт качественную реакцию с гидрокисдом меди (2)

- как альдегид – реакцию серебряного зеркала и с гидрокисдом меди при нагревании

- восстановление до гексола – сорбита

- спиртовое брожение

-молочнокислое брожение

- Гликолиз в организме – до углекислого газа и воды

2. целлюлоза – сложные эфиры с азотной кислотой

Способы получения

1. глюкозы

- гидролиз крахмала и целлюлозы

Применение

Коллоксилин –

Коллодий –

Целлулоид –

Пироксилин –

ацетилцеллюлоза –

глюкоза -

Амины ( органические производные аммиака)

Особенности строения молекулы:

Атом азота, соединённый с одним, двумя, тремя радикалами

Номенклатура:

Названия радикалов и слово амин

изомерия:

углеродного скелета

положения функциональной группы

межклассовая

Физические свойства и нахождение в природе:

При разложение органических остатков

Химические свойства

1. свойства оснований – с водой, кислотами

1. горение на воздухе с образованием азота

3. со сложными эфирами образуют амиды

Способы получения

1. из галогенпроизводных и амиака

1. первичные амины – восстановлением нитросоединений

анилин из нитробензола – р. Зинина

Применение

Получение лекарств

Полимеров

Краски, лаки

Аминокислоты

Особенности строения молекулы:

Бифункциональные соединения – содержат аминогруппу и карбоксильную группу

Номенклатура:

Положение аминогруппы + название кислоты

Изомерия:

Структурная, оптическая

Физические свойства и нахождение в природе:

Образуют белки L - формы

Химические свойства

1. свойства аминогруппы – взаимодействие с кислотами

1. свойства кислоты – взаимодействие со щелочами

1. способность образовывать внутренние соли

4. поликонденсация с образованием белка

Способы получения

1. из карбоновых кислот альфа – галогенированием получают галогензамещённые кислоты, а из них при взаимодействие с аммиаком – альфа – аминокислоты

2. кислотным гидролизом белков получают смесь аминокислот

Применение

Белки (протеины)

Особенности строения молекулы:

Полимер из альфа - аминокислот

Номенклатура:

изомерия:

Физические свойства и нахождение в природе:

Химические свойства

1. гидратация – способность набухать, образовывать студни

1. денатурация

1. пенообразование

1. гидролиз

1. горение с образованием азота

6. качественные реакции

Способы получения

1. поликонденсация из аминокислот

Применение

Особенности строения молекулы:

Номенклатура:

изомерия:

Физические свойства и нахождение в природе:

Химические свойства

Способы получения

Применение