Органическая химия. Ненасыщенные углеводороды. Класс диены

План-конспект урока «Диены»

Цель урока: изучить новый класс углеводородов – Диены.

Задачи урока:

Образовательная: 

• Познакомить учащихся с классом органических соединений “Диены”

Развивающие:

• Развитие умения сравнивать, анализировать.

• Развивать умение применять ранее полученные знания

Воспитательные: 

• Формировать и совершенствовать коммуникативные и информационные навыки.

План урока

1. Организационный момент

2. Проверка домашнего материала

3. Изложение нового материала.

4. Закрепление изученного материала.

5. Рефлексия

6. Домашнее задание.

Ход урока:

1.Организационный момент.

Приветствие

Наличие учащихся

Ознакомление класса с темой, целью урока (перед ознакомлением с темой проводится кроссворд, для подведения учеников к новой теме)

2.Проверка домашнего задания.

Проведения тестирования по теме «Алкены».

3.Изложение нового материала

Сегодня как было уже ранее сказана тема «Диены».

Что ж такое диены? Диены – это углеводороды, содержащие в составе молекул две двойные связи.

Представитель диенов, у которых двойные связи разделены одинарной связью:

Такая система связей называется сопряженной.

Диены в природе.

Углеводороды с сопряженными двойными связями широко распространены в природе. К ним относятся растительные пигменты моркови, помидоров, листьев деревьев (окраска обнаруживается осенью после расщепления хлорофилла), а также близки к ним по строению витамины А.

Строение.

Простейшим представителем диенов, у которых двойные связи разделены одной одинарной связью, является бутадиен-1,3. Его молекулярная формула C4H6. Структурная формула его:

Общая формула диенов следующая СnH2n-2.

Строение диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями отличается от строения углеводородов с изолированными двойными связями. Длины одинарных и двойных связей в молекулах обычно мало изменяются в зависимости от их строения. В то же время в молекулах бутадиена длина одинарной C-C связи равна 0,148 нм, что короче связи С-С в алканах, а длина двойной связи – 0,133 нм, что немного длиннее двойных связей в алкенах.

Посмотрите ребята, в вашем учебнике на странице 71 рисунок 32 представлены модели молекулы бутадиена-1,3.

Номенклатура и изомерия.

В качестве основы для названия диенов выбирают углеродную цепь, содержащую обе двойные углерод-улеродные связи. Суффикс -ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода изменяется на суффикс –диен. Цифры, указывающие положение двойных связей, записывают после суффикса. Например:

В случае диеновых углеводородов часто используют тривиальные названия. Например, бутадиен-1,3 иногда называют дивиниловым, а 2-метилбутадиен-1,3 обычно называют изопреном.

Название класса углеводородов с двумя двойными связями – алкадиены.

Для диенов характерны все виды структурной изомерии (изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи). Рассмотрим изомерию на примере углеводорода, содержащего шесть атомов углерода в составе молекул:

Физические свойства.

Бутадиен-1,3 представляет собой бесцветный газ, раздражающий слизистые оболочки, практически нерастворимый в воде. Обратите внимание ребята, на странице 72 вашего учебника в таблице 15 представлены некоторые физические свойства диенов.

Химические свойства.

Диены так же, как алкены, вступают в реакцию присоединения, которые происходят так же, как и в случае алкенов, за счет разрыва менее прочных π-связей. Однако, в отличие от алкенов, диены с сопряженными двойными связями в этих реакциях образуют смеси продуктов присоединения. Наряду с присоединением по двойной связи (называется 1,2-присоединение) происходит присоединение и по концам системы сопряженных двойных связей молекулы (1,4-присоединение):

В последнем случае вместо одинарной связи между центрами атомами углерода образуется двойная связь.

1. Присоединение галогенов

При взаимодействии брома или хлора с диенами образуется смесь изомеров. Например, в реакции бутадиена-1,3 с бромом получается смесь 3,4-дибромбутена-1 (1,2-присоединение) и 1,4-дибромбутена-2 (1,4-присоединение):

Соотношение продуктов зависит от условий проведения реакции.

1. Присоединение водорода

Диены в реакции с водородом аналогично образуют продукты 1,2- и 1,4-присоединения. Например, бутадиен-1,3 с водородом дает смесь бутена-1 и

бутена-2:

В том случае, когда водород взят в избытке, в результате данной реакции образуется бутан.

1. Полимеризация

Диеновые углеводороды легко вступают в реакции полимеризации с образованием синтетических каучуков – полимеров, обладающих свойством эластичности:

В большинстве случаев образуются продукты 1,4-присоединения.

Ранее до получения синтетических каучуков, в промышленности применялся только природный (натуральный) каучук, получаемый из сока каучуконосных растений. Обратите ребята внимание на странице 74 вашего учебника на рисунке 34 дано пространственное строение макромолекул природного каучука.

Разложением природного каучука при нагревании было установлено, что его макромолекулы состоят из остатков 2-метилбутадиен-1,3. Таким образом процесс образования натурального каучука представляет собой реакцию присоединения, и его можно изобразить следующем образом:

Наличие двойных С=С-связей в структурных звеньях данных полимеров обусловливает возможность существования цис- и транс-стереоизомеров. Оказалось, что в пространственном строении макромолекул природного каучука наблюдается строгая регулярность – только цис-расположение заместителей в структурных звеньях. Полимеры такого строения называют стереорегулярными.

При получение синтетического каучуков образующиеся макромолекулы полимеры построены из хаотично расположенных структурных звеньев в цис- или транс-формах (нестереорегулярное строение). По этой причине каучуки нестереорегулярного строения уступают природному каучуку по эластичности и износостойкости.

Ученым удалось решить проблему синтеза стереорегулярных каучуков, подобных природному, при использовании смешанных катализаторов типа [TiCl4, Al(C2H5)3]:

Эластичность каучуков является одним из важнейших условий при изготовлении авиационных и автомобильных шин и улучшается при вулканизации каучука – превращение каучука в резину при нагревании с серой:

В результате вулканизации физико-механические свойства каучука значительно улучшается.

Получение и применение.

Полупромышленный синтез бутадиена-1,3 впервые был осуществлен под руководством С.В. Лебедева дегидратацией и дегидрированием этанола при высокой температуре:

В настоящие время бутадиен-1,3 получают дегидрированием бутана:

Аналогично дегидрированием 2-метилбутана получают изопрен:

Синтетические каучуки, используемые для производства различных резинотехнических изделий, часто получают в результате реакции сополимеризации. В этом случае применяют одновременно несколько мономеров, например бутадиен-1,3 и стирол.

Синтетические каучуки используются также для изготовления транспортных лент, резиновой обуви, водопроводных и лабораторных шлангов. Натуральных полиизопреновый полимер транс-строения гуттаперчу (не обладает свойствами эластичности) применяют для изготовления мячей для гольфа.

В Беларуси работает одно из крупнейших в Европе предприятий по производству шин – ОАО «Белшина» в Бобруйске.

4. Закрепление изученного материала

Проведения тестирования по теме «Диены».

5. Рефлексия

Учащиеся   выполняют рефлексивный тест.

 При согласии с утверждением поставить знак «+».

Я узнал что-то  новое.

Мне это пригодится в жизни.

Мне было интересно.

Я чувствовал доброжелательность одноклассников.

Я слушал других учеников с интересом.

      На уроке было над чем подумать.

      Хочется узнать больше по этой теме.

6. Домашнее задание.

§14, вопросы на странице 77 письменно.

При составление план-конспекта, использовался материал учебника по химии 11 класс:

Химия: учеб. для 11-го кл. учреждений общ. сред. Образования с рус. яз. обучения / А. П. Ельницкий, Е. И. Шарапа. – 3-е изд., пересмотр. и доп. – Минск: Нар. асвета, 2013. – 318 с.: ил.